3-希夫鹼-2(1h)-喹啉酮衍生物及其製備方法和應用的製作方法

2023-12-07 23:23:26 1

專利名稱：3-希夫鹼-2(1h)-喹啉酮衍生物及其製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及醫藥技術領域，具體涉及3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物及其製備方法和應用。
背景技術：
2(1H)_喹啉酮衍生物是一類廣泛存在於自然界的生物鹼，其具有重要的抗癌、消炎、抗過敏等活性(DeRuiter, J. Brubaker, A. N. ；ffhitmer, ff. L. ；Stein, J.L. ;J. Med. Chem. 1986，29，2024. ；Hewawasam, P. ；Fan, W. ;Knipe，J. ；Moon, L. S. ；Boissard, G. C. ；Gribkoff, Κ. V. ；Starett, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002，12，1779.；Rouse I 1，J. ;Haddad，Ε. B. ;Mak，J. C. ； Webb, B. L. ；Giembycz, M. A. ；Barnes, P.J. Mol. Pharmacol. 1996，49，629. ；Ukrainets, I. V. ；Gorokhova, V. 0. Benzuglyij A.P. SidorenkojV. L. ;Fann. Zh. 2000，1，75.)，可以作為多聚(ADP-核糖)聚合酶抑制劑和抗癌劑、平滑肌細胞增殖抑制劑和治療B型肝炎的組合藥物。雖然現有文獻中報導了許多在
2(IH)-喹啉酮的3位和/或4位上進行取代獲得的2 (IH)-喹啉酮衍生物，但並未見有在3位上引入功能性基團希夫鹼和酚羥基的3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物的公開報導。

發明內容
本發明要解決的技術問題是提供一類通過在2 (IH)-喹啉酮的3位上引入功能性基團希夫鹼和酚羥基等得到的3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物及其製備方法和應用。本發明所述的3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物，具有下述式(I)所示結構
權利要求
1.3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物，其特徵在於具有下述式(I)所示結構
2.根據權利要求I所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物，其特徵在於=R2為正丁基、苄基、2-羥乙基、鄰羥基苯基、對羥基苯基、苯腙基、對硝基苯腙基、2，4- 二硝基苯腙基、對磺胺基苯基、對羧酸苯基、異煙醯胺基或脲基。
3.權利要求I所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於稱取3-甲醛基-2 (IH)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)_喹啉酮、含有伯胺基的化合物以及有機溶劑置於反應容器中，於80 100°C條件下進行縮合反應，反應完全後冷卻，抽濾，濾渣乾燥即得到3-希夫鹼-2 (IH)-喹啉酮衍生物。
4.根據權利要求3所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述縮合反應在超聲條件下進行，所述的超聲頻率為40 75kHz。
5.根據權利要求3或4所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述3-甲醛基-2 (IH)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2 (IH)-喹啉酮與含有伯胺基的化合物的摩爾比為I :1 I. 2。
6.根據權利要求3或4所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述含有伯胺基的化合物為伯胺類化合物或肼類化合物。
7.根據權利要求6所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述的伯胺類化合物為甲胺、乙胺、丙胺、正丁胺、鄰苯二胺、鄰氨基酚、對氨基酚、對氨基苯磺酸胺、4-吡啶乙醯胺、氨基硫脲、對氨基苯甲酸、苄胺或乙醇胺。
8.根據權利要求6所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述的肼類化合物為苯肼、對硝基苯肼或2，4- 二硝基苯肼。
9.根據權利要求3或4所述的3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物的製備方法，其特徵在於所述的有機溶劑為甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸或甲苯。
10.權利要求I所述3-希夫鹼-2(IH)-喹啉酮衍生物作為抗氧化劑的應用。
全文摘要
本發明公開了一種3-希夫鹼-2(1H)-喹啉酮衍生物及其製備方法和應用。所述的3-希夫鹼-2(1H)-喹啉酮衍生物是將3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮、含有伯胺基的化合物以及有機溶劑置於反應容器中，於80～100℃條件下進行縮合反應製得。與3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮相比較，其抗氧化活性得到明顯地增強，其結構式如下述式(I)所示結構其中，R1為H或甲基；R2為芳香烴取代基或脂肪烴取代基。
文檔編號C07D401/12GK102875464SQ20121040746
公開日2013年1月16日 申請日期2012年10月23日 優先權日2012年10月23日
發明者張業, 義祥輝, 方毅林, 劉賢賢 申請人:桂林師範高等專科學校