一種合成醯胺的方法與流程
2024-02-15 21:43:15
本發明屬於有機合成化學技術領域，具體涉及一種醯胺的合成方法。
背景技術：
醯胺鍵的形成是有機合成化學和生物學的一類重要反應，醯胺類化合物作為一類重要的化合物，展現了廣泛的的生理和藥理活性。這類化合物可作為重要的藥物中間體，被用來合成生物活性小分子和製備抗痙攣劑等等。(a)r.z.fu,y.yang,y.s.ma,f.yang,j.j.li,w.chai,q.wang,r.g.yuan.tetrahedronlett.2015,56,4527–4531；b)r.s.coronado,r.c.peralta,s.s.ruiz,r.contreras,a.f.parr.j.organomet.chem.2009,694,616‐622；c)m.a.glomb,c.pfahler,jbcpapers.2001,276,41638‐41647.)
傳統合成醯胺類化合物的方法是通過羧酸類衍生物和胺類物質反應，反應溫度較高、原子利用率低且有毒性物質產生。(d)a.conejo‐garcia.garcia,c.j.schofield,bioorg.med.chem.lett.2005,15,4004‐4009；e)c.lalli,a.trabocchi,g.menchi,a.guarna.synlett2008,2,189‐192.)
近幾年來，用釕、銥以及其它過渡金屬絡合物作為催化劑，製備醯胺的方法受到了許多關注，這種方法是以氫轉移(或者借氫)過程為基礎，以環境友好的良性的試劑替代傳統溶劑，在一定程度上縮短了反應時間。(f)m.ito,a.sakaguchi,c.kobayashi,t.ikariya.j.am.chem.soc.2007,129(2),pp290‐291.g)k.kim,s.h.hong.j.org.chem.2015,80(8),pp4152‐4156.)
但是，使用目前這些已知的過渡金屬催化劑催化製備醯胺的反應使用大量的無機強鹼，尤其是koh。
技術實現要素：
本發明的目的在於提供一種合成醯胺的方法。
本發明通過下述技術方案實現：一種合成醯胺(式i)的方法
其包含使二元醇(式ii)
與化合物胺(式iii)反應
反應在銥絡合物催化劑存在和無鹼的條件下發生，其反應通式為
其中，r1選自c1‐c6烷基、甲基苯基、甲氧基苯基、滷代苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基；
x選自c、n、o三種原子；
n取1，2，3。
具體通過如下具體步驟實現：
在反應容器中，加入二元醇ii、銥絡合物催化劑和溶劑叔戊醇，反應混合物在油浴中回流反應，數小時後，加入化合物胺iii，繼續反應數小時，冷卻到室溫，旋轉蒸發除去溶劑，然後通過柱分離，得到目標化合物。
其中，銥絡合物催化劑為含有聯吡啶的配體的雙功能催化劑，如下結構：
催化劑用量相對於二元醇的摩爾比為1.0mol％；化合物胺相對於二元醇的摩爾比為1.1equiv；反應在空氣中回流進行；反應總時間不少於18小時。
與現有技術相比，本發明使用含有聯吡啶的配體的雙功能催化劑，以二元醇為原料，在空氣中直接反應18個小時，就能得到目標產物，不需要鹼性環境，展現了明顯的優勢，符合綠色化學的要求，具有廣闊的發展前景。
具體實施方式
展示一下實例來說明本發明的某些實施例，且不應解釋為限制本發明的範圍。對本發明公開的內容可以同時從材料，方法和反應條件上進行許多改進，變化和改變。所有這些改進，變化和改變均確定地落入本發明的精神和範圍之內。
實施例1:n‐苄基‐4‐羥基丁醯胺
n‐benzyl‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(118mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：90％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.36‐7.27(m,5h),5.94(br,1h),4.44(d,j＝5.7hz,2h),3.71(t,j＝5.8hz,2h),2.39(t,j＝6.6hz,2h),1.91(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,138.0,128.6,127.6,127.4,61.9,43.5,33.6,28.1.
實施例2:n‐(4‐甲基苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(4‐methylbenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入4-甲基苄胺(133mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：88％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.17‐7.13(m,4h),5.97(br,1h),4.39(d,j＝5.7hz,2h),3.69(t,j＝5.8hz,2h),2.37(t,j＝6.7hz,2h),2.33(s,3h),1.89(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,137.0,135.0,129.2,127.6,61.8,43.2,33.5,28.1,20.9.
實施例3:n‐(3‐甲基苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(3‐methylbenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入3-甲基苄胺(133mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：82％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.22‐7.19(t,j＝7.57hz,1h),7.09‐7.04(m,3h),6.15(br,1h),4.37(d,j＝5.4hz,2h),3.67(t,j＝5.9hz,2h),2.37(t,j＝6.6hz,2h),2.33(s,3h),1.89(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.3,138.4,137.9,128.6,128.5,128.2,124.7,62.1,43.6,33.7,28.1,21.3.
實施例4:n‐(4‐甲氧基苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(4‐methoxybenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入4-甲氧基苄胺(151mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：88％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.17(d,j＝8.4hz,2h),6.84(d,j＝8.4hz,2h),6.36(br,1h),4.32(d,j＝5.5hz,2h),3.77(s,3h),2.64(t,j＝5.6hz,2h),3.05(br,1h),2.33(t,j＝6.7hz,2h),1.85(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,138.0,128.6,127.6,127.4,61.9,43.5,33.6,28.1.
實施例5:n‐(3,4‐二甲氧基苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(3,4‐dimethoxybenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入3,4-二甲氧基苄胺(184mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：92％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ6.81(m,3h),5.96(br,1h),4.37(d,j＝5.6hz,2h),3.87(s,6h),3.71(t,j＝5.6hz,2h),2.39(t,j＝6.6hz,2h),1.90(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.4,148.9,148.2,130.7,119.9,111.1,61.7,55.8,55.7,43.4,33.4,28.1.
實施例6:n‐(4‐氟苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(4‐fluorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入4-氟苄胺(138mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：82％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.25‐7.23(m,2h),7.03‐6.99(m,2h),6.00(br,1h),4.40(d,j＝5.8hz,2h),3.71(t,j＝5.8hz,2h),2.39(t,j＝6.6hz,2h),2.7(br,1h),1.90(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,161.0(d,jc‐f＝245.8hz),133.9(d,jc‐f＝2.0hz),129.3(d,jc‐f＝7.8hz),115.3(d,jc‐f＝21.8hz),61.9,42.8,33.5,28.1.
實施例7:n‐(3‐氟苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(3‐fluorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入3-氟苄胺(138mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：72％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.31‐7.28(m,1h),7.05‐6.94(m,3h),6.14(br,1h),4.43(d,j＝5.8hz,2h),3.70(t,j＝5.8hz,2h),2.40(t,j＝6.7hz,2h),1.91(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.7,161.8(d,jc‐f＝246.5hz),140.7(d,jc‐f＝7.2hz),130.1(d,jc‐f＝8.16hz),123.0(d,jc‐f＝2.18hz),114..3(d,jc‐f＝21.3hz),114.1(d,jc‐f＝20.9hz),61.8,42.9,33.4,28.0.
實施例8:n‐(4‐氯苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(4‐chlorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入4-氯苄胺(156mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：86％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.28‐7.26(d,j＝8.3hz,2h),7.18‐7.16(d,j＝8.2hz,2h),6.51(br,1h),4.35(d,j＝5.8hz,2h),3.64(t,j＝5.7hz,2h),3.08(br,1h),2.35(t,j＝6.7hz,2h),1.85(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,136.7,133.2,129.0,128.7,62.0,42.8,33.6,28.0.
實施例9:n‐(3,4‐二氯苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(3,4‐dichlorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入3,4-二氯苄胺(194mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：86％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.39‐7.35(m,2h),7.13‐7.10(m,1h),6.17(br,1h),4.39(d,j＝5.9hz,2h),3.70(t,j＝5.6hz,2h),2.40(t,j＝6.8hz,2h),1.90(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.7,138.6,132.5,131.2,130.5,129.3,126.9,61.8,42.3,33.5,28.0.
實施例10:n‐(4‐溴苄基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(4‐bromobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入4-溴苄胺(208mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：92％1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.42(d,j＝8.3hz,2h),7.11(d,j＝8.1hz,2h),6.57(br,1h),4.33(d,j＝5.8hz,2h),3.63(t,j＝5.8hz,2h),3.03(br,1h),2.35(t,j＝6.7hz,2h),1.85(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,137.2,131.7,129.3,121.2,61.9,42.8,33.6,28.0.
實施例11:n‐(呋喃‐2‐亞甲基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(furan‐2‐ylmethyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入2-呋喃甲胺(107mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：74％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.35(m,1h),6.32(m,1h),6.23(m,1h),5.94(br,1h),4.44(d,j＝5.4hz,2h),3.70(t,j＝5.7hz,2h),2.37(t,j＝6.8hz,2h),1.89(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.3,151.1,142.1,110.4,107.4,62.0,36.5,33.5,28.0.
實施例12:4‐羥基‐n‐(噻吩‐2‐亞甲基)丁醯胺
4‐hydroxy‐n‐(thiophen‐2‐ylmethyl)butanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入2-噻吩甲胺(124mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：83％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.22‐7.21(m,1h),6.95‐6.93(m,2h),6.29(br,1h),4.59(d,j＝5.6hz,2h),3.68(t,j＝5.8hz,2h),2.36(t,j＝6.7hz,2h),1.88(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.3,140.8,126.8,125.8,125.0,61.8,38.2,33.4,28.0.
實施例13:4‐羥基‐n‐(吡啶‐3‐亞甲基)丁醯胺
4‐hydroxy‐n‐(pyridin‐3‐ylmethyl)butanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入3-氨甲基吡啶(119mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：81％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.47‐8.45(m,2h),7.63‐7.62(m,1h),7.27‐7.23(m,1h),6.97(br,1h),4.42(d,j＝5.8hz,2h),3.65(t,j＝5.8hz,2h),2.37(t,j＝6.9hz,2h),1.87(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.7,148.8,148.4,135.7,134.2,123.6,61.8,40.9,33.5,28.1.
實施例14:n‐(環己基甲基)‐4‐羥基丁醯胺
n‐(cyclohexylmethyl)‐4‐hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入環己甲胺(124mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：83％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ5.89(br,1h),3.69(t,j＝5.4hz,2h),3.09(m,2h),2.35(t,j＝6.6hz,2h),1.87(m,2h),1.72‐1.65(m,5h),1.47‐1.42(m,1h),1.35‐1.26(m,3h),0.95‐0.85(m,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,62.3,45.8,37.8,34.1,30.8,28.1,26.3,25.7.
實施例15:n‐正丁基‐4‐羥基丁醯胺
n-butyl-4-hydroxybutanamide
將1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入正丁胺(81mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：71％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ5.57(br,1h),3.70(t,j＝5.6hz,2h),3.26(q,j＝6.7hz,2h),2.85(br,1h),2.34(t,j＝6.6hz,2h),1.88(m,2h),1.48(m,2h),1.35(m,2h),0.92(t,j＝7.4hz,3h).13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.5,62.1,39.3,33.8,31.5,28.2,20.0,13.6.
實施例16:n‐苄基‐5‐羥基戊醯胺
n‐benzyl‐5‐hydroxypentanamide
將1,5-戊二醇(104mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(118mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：90％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.33‐7.26(m,5h),5.88(br,1h),4.44(d,j＝5.3hz,2h),3.64(t,j＝5.7hz,2h),2.27(t,j＝6.9hz,2h),1.77(q,2h),1.60(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ172.9,138.2,128.7,127.8,127.5,62.0,43.6,35.9,31.9,21.6..
實施例17:n-苄基-6-羥基己醯胺
n‐benzyl‐6‐hydroxyhexanamide
將1,6-己二醇(118mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(161mg,1.5mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：70％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.32‐7.26(m,5h),5.93(br,1h),4.43(d,j＝5.3hz,2h),3.63(t,j＝5.9hz,2h),2.22(q,j＝6.7hz,2h),1.68‐1.57(m,4h),1.41(q,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ173.0,138.3,128.6,127.7,127.3,62.3,43.5,36.4,32.1,25.3,25.2.
實施例18:n-苄基-2-(2-羥乙氧基)乙醯胺
n‐benzyl‐2‐(2‐hydroxyethoxy)acetamide
將二乙二醇(106mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(118mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：78％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.35‐7.28(m,5h),7.15(br,1h),4.48(d,j＝5.9hz,2h),4.06(s,2h),3.76(t,j＝4.3hz,2h),3.63(t,j＝4.5hz,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ169.9,137.9,128.5,127.6,127.4,72.9,70.2,61.2,42.7.
實施例19:n-苄基-2-((2-羥乙基)(甲基)氨基)乙醯胺
n-benzyl-2-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)acetamide
將n-甲基二乙醇胺(119mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(118mg,1.1mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：64％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.53(br,1h),7.34‐7.27(m,5h),4.47(d,j＝6.0hz,2h),3.64(t,j＝5.4hz,2h),3.14(s,2h),2.59(t,j＝5.3hz,2h),2.33(s,3h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ171.1,138.3,128.4,127.4,127.1,61.4,59.7,59.2,42.9,42.8.
實施例20:n-苄基-2-(羥甲基)苯甲醯胺
n-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide
將鄰苯二甲醇(138mg,1mmol)、cat.[ir](5.4mg,0.01mmol,1mol％)和叔戊醇(1ml)依次加入到5ml圓底燒瓶中。反應混合物在空氣中回流反應6小時後，加入苄胺(322mg,3mmol)，繼續反應12小時後，冷卻到室溫。旋轉蒸發除掉溶劑，然後通過柱層析(展開劑：石油醚/乙酸乙酯)得到純淨的目標化合物，產率：75％
1hnmr(500mhz,cdcl3)δ7.52(d,j＝7.4hz,1h),7.41(t,j＝7.4hz,1h),7.36‐7.27(m,7h),6.98(br,1h),4.59(d,j＝5.7hz,2h),4.55(s,2h)；13cnmr(125mhz,cdcl3)δ169.8,139.9,137.8,135.3,131.1,130.7,128.7,128.1,127.7,127.6127.5,64.5,44.1.。