製備二噻英四羧醯亞胺的方法

2023-04-29 00:19:41

製備二噻英四羧醯亞胺的方法
【專利摘要】本發明涉及一種新的通過使琥珀單醯胺與二氯亞碸反應來製備二噻英四羧醯亞胺的方法，其中至少一個方法步驟以連續的方式進行。
【專利說明】製備二噻英四羧醯亞胺的方法
[0001] 本發明涉及一種通過使琥珀單醯胺與二氯亞碸反應來製備二噻英四羧醯亞胺 (dithiinetetracarboximide)的方法，其中至少一個方法步驟以連續的方式進行。
[0002] 二噻英四羧醯亞胺本身是已知的。同樣已知這些二噻英四羧醯亞胺可被用作驅除 動物體內寄生蟲，尤其線蟲的驅蟲劑，並且具有殺蟲作用（參見US 3, 364, 229)。還已知特 殊的二噻英四羧醯亞胺具有抗菌作用，且對造成人類真菌病的生物體具有一定效果（參見 II Farmac〇2005, 60, 944-947)。此外，已知二噻英四羧醯亞胺可被用作電子照相光感受器 中的顏料或被用作塗料和聚合物中的染料（參見JP-A10-251265, PL-B143804)。
[0003] 式（I)的二噻英四羧醯亞胺可通過多種已知的方法製備，
[0004]
【權利要求】
1. 製備通式（I)的二噻英四羧醯亞胺的方法
其中 R1和R2是相同的或不同的且各自為氫，任選地單-或多-滷素、-OR3、-COR 4取代的C「C8 燒基，任選地單-或多-齒素、燒基或齒代燒基取代的C3_C7環燒基，各自任 選地單-或多-滷素、-Q-C；烷基、-CfC 4滷代烷基、-C0R4或-磺醯氨基取代的芳基或芳 基-(crc 4烷基）， R3為氫、Q-C；烷基、烷基羰基或任選地單-或多-滷素、-Q-C；烷基或-Q-C；滷 代烷基取代的芳基， R4為羥基、Q-C；烷基或Q-C；烷氧基， 其特徵在於，式（VI)的琥珀單醯胺 其中R為R1或R2，
與二氯亞碸反應產生一種反應混合物，所形成的反應混合物在第二階段（2)被加熱， 然後該反應混合物在第三步（3)中被轉化成二噻英四羧醯亞胺，其中三個步驟中的至少一 步連續進行。
2. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，二氯亞碸（z)的總量為2. 5至20摩爾每摩爾 式（VI)的琥珀單醯胺，其中z按照以下關係進行定義 z = x+y 以及 z為前兩個步驟（1)和（2)中的二氯亞碸的總量（摩爾二氯亞碸每摩爾通式（VI)的琥 珀醯胺）， X為步驟（1)中的二氯亞碸的量，以及 y為步驟（2)中另外使用的二氯亞碸的量。
3. 根據權利要求2的方法，其特徵在於，z值為2. 5至14摩爾每摩爾式（VI)的琥珀單 醯胺。
4. 根據權利要求2的方法，其特徵在於，z值為2. 5至9摩爾每摩爾式（VI)的琥珀單 醯胺。
5. 根據權利要求2的方法，其特徵在於，步驟（1)中二氯亞碸X的量為1至20摩爾每 摩爾式（VI)的琥珀單醯胺。
6. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，在步驟（2)中氣體排放減少後，緊接著反應混 合物在所述方法的第三步（3)中被轉化成二噻英四羧醯亞胺。
7. 根據權利要求6的方法，其特徵在於，所得中間體被溶解在稀釋劑中，與水混合，且 通過加熱該混合物而轉化成式（I)的二噻英四羧醯亞胺。
8. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，步驟（1)連續進行。
9. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，步驟（2)連續進行。
10. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，步驟（3)中使用了至少部分與水混溶的有機 溶劑。
11. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，步驟（3)中所使用的溶劑為水、二甲亞碸、 環丁碸、醇類（如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、叔丁醇、1-戊醇、環戊 醇、環己醇、乙二醇、乙二醇單甲醚）、烴類（如己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、甲苯、二甲 苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯）、酯類（如乙酸甲酯、乙酸乙酯）、醯胺類（如甲醯胺、 N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮）、醚類（如甲基叔丁基醚、四氫 呋喃、1，4-二氧六環）、腈類（如乙腈、丙腈、丁腈、苯甲腈）、酮類（如丙酮、甲基乙基酮、甲 基異丁基酮、頻哪酮）、羧酸類（如甲酸、乙酸、丙酸），或這些稀釋劑的混合物。
12. 根據權利要求1的方法，其特徵在於，步驟（3)在40°C和120°C之間的反應溫度下 進行。
【文檔編號】C07D495/14GK104203957SQ201380015688
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2013年3月18日 優先權日:2012年3月23日
【發明者】T·希姆勒, T·蓋勒, L·瑞德費爾德, M·J·福特, G·霍姆伯格, D·海因茨 申請人:拜爾農作物科學股份公司, 拜耳智慧財產權有限責任公司