2-巰基-1,3,4-噻二唑衍生物及其製備方法和用途
2023-05-01 23:01:01
2-巰基-1,3,4-噻二唑衍生物及其製備方法和用途
【專利摘要】本發明公開了一類具有通式Ⅰ的噻唑衍生物及其製備方法和用途。其方法是將間位取代苯二醛與2-巰基-5-氨基-1,3,4-噻二唑在乙醇中反應得到具有通式Ⅰ的化合物。製備的2-巰基-1,3,4-噻二唑衍生物既具有廣譜的抗菌活性又能選擇性識別磷酸二氫根離子，為先導化合物的篩選提供重要依據，對生物、環境和藥物等樣品中磷酸二氫根離子的定量檢測具有應用價值。
【專利說明】2-巰基-1 』 3, 4-噻二唑衍生物及其製備方法和用途
【技術領域】
[0001]本發明涉及化學合成、分子識別和生物活性領域，具體涉及2-巰基-1，3，4-噻二唑衍生物的製備方法，本發明還公開了該噻二唑衍生物在陰離子檢測和抗菌活性方面的用途。
【背景技術】 [0002]眾所周知，噻二唑類衍生物是一類重要的雜環化合物，具有抗癌、抗菌、抗真菌等多種生物活性。特別是1，3，4-噻二唑衍生物的「碳氮硫」結構能作為活性中心螯合生物體內的某些金屬離子，具有較好的細胞組織通透性。而且將不同骨架的雜環引入到噻二唑母核上，會對其生物活性產生影響。因此，近年來對具有新穎結構噻二唑類化合物的合成已成為有機合成的熱點之一。陰離子廣泛存在於生物體中，在醫學、催化領域和環境科學中也有著舉足輕重的作用。設計和合成生物學、醫學和環境中重要陰離子的識別受體分子是當前超分子化學中迅速發展的研究領域之一，如醯胺、脲、硫脲、吡咯、酚羥基等氫鍵供體作為識別點，已被廣泛應用於陰離子受體的設計和合成中。巰基也可作為氫鍵供體，但目前還未見文獻報導以巰基作為識別位點的陰離子識別受體的合成。
【發明內容】
[0003]本發明提供一種2-巰基-1，3，4-噻二唑衍生物及其製備方法和用途。本發明將苯環和2-巰基-1，3，4-噻二唑耦合，合成了結構新穎的噻二唑類衍生物，使其具有抗菌活性和陰離子識別特性的雙重功能，可為先導化合物的篩選提供重要依據，同時也拓寬了陰離子識別位點的研究領域，對陰離子識別的發展具有重要意義。
[0004]本發明的技術方案是:提供2-巰基-1，3，4-噻二唑衍生物，其結構如下式所示:
[0005]
【權利要求】
1.2-巰基-1，3，4-噻二唑衍生物，其結構如下式所示:
2.根據權利權利要求1所述的化合物，其特徵在於，其選自: N，N，_二 ((2，-巰基-1』，3，，4，-噻二唑)-5』)-1，3_ 二亞甲胺基苯；或 N，N，_二 ((2，-巰基-1』，3，，4，-噻二唑)-5』 )-5-硝基-1，3-二亞甲胺基苯。
3.權利要求1所述化合物的製備方法，其特徵在於，包括:
4.根據權利要求3的製備方法，其特徵在於，含有不同取代基的苯二醛與2-巰基-5_氨基-1，3，4-噻二唑在無水こ醇中加熱回流反應10-12小時得到化合物I，含有不同取代基的苯二醛與2-巰基-5-氨基-1，3，4-噻二唑的投料摩爾比為1:2~2.5。
5.權利要求1所述的通式I化合物用於識別陰離子的用途。
6.根據權利要求5所述的用途，其特徵在於，所述的陰離子是氟離子、氯離子、溴離子、碘離子、醋酸根離子或磷酸二氫根離子。
7.根據權利要求5所述的用途，其特徵在於，化合物I是通過其結構中的巰基與磷酸二氫根陰離子發生相互作用的。
8.權利要求1所述的通式I化合物作為對磷酸二氫根離子的一種檢測工具。
9.權利要求1所述的通式I化合物的抗菌用途。
10.根據權利要求9所述的通式I化合物的抗菌用途，其特徵在於，化合物I用於抑制大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌或痢疾桿菌。
【文檔編號】G01N21/64GK103588727SQ201310624680
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2013年11月28日 優先權日:2013年11月28日
【發明者】尚學芳, 程迪, 王煜霞, 王雷, 杜錦閣, 付志遠, 魏曉芳 申請人:新鄉醫學院