一種2,3,6,7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物、製備及用途的製作方法

2023-04-28 04:34:46 3

專利名稱：一種2,3,6,7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物、製備及用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物、製備及用途。可用於合成以萘四羧酸二醯亞胺為核的硫雜共軛化合物的有機半導體材料。
背景技術：
有機薄膜場效應電晶體(organic thin film transistors,簡稱0TFT)是通過電場來控制有機半導體材料導電能力的有源器件。OTFT具有製備工藝簡單、成本低、質量輕、 柔韌性、和塑料襯底良好的兼容性等優點，其在柔性顯示、有機射頻電子商標(ORFID)、有機傳感器等方面有著廣闊的應用前景(Forrest, S. R. Nature. 2004，428，911-918 ；Korzhov, M. et al. Physics Word. 2008, 29-33 ；Leenen, M. A. M. et al. Phys. Status Solidi A. 2009， 206,588—597 ;Special issue 0rganic Electronics and Optoelectronics, Forrest,
S.R. ；Thompson, M. E. ed. Chem. Rev. 2007,107, 923-1386 ；Rogers, J. A. et al. Proc Natl Acad Sci USA. 2009，106，10875-10876.等)。隨著OTFT和相關領域技術的發展，輕薄、便攜、可彎曲、可貼身穿戴、個性時尚的有機電子產品將逐步走進人們的生活，並將給電子產業和人類的生活帶來革命性的變化。有機半導體材料是OTFT的關鍵組份，按其傳輸載流子的類型，分為P-型有機半導體材料(空穴傳輸)和η-型有機半導體材料(電子傳輸)。整體來說，P-型有機半導體材料發展較快，一些分子材料的OTFT性能可以和無定型娃相媲美。η-型有機半導體材料對於構築有機ρ-η結二極體、雙極性電晶體和低功耗、高噪聲容限的互補電路具有舉足輕重的作用(Newman, C. R. et al Chem. Mater. 2004,16,4436-4451 ；Klauk, H. et al. Nature. 2007, 445,745-748 ；Yan,H. et al. Nature. 2009，457，679-686)。然而，n_ 型有機半導體材料發展滯後，高性能、環境穩定、易加工的η-型有機半導體材料極為短缺，已成為OTFT發展的技術瓶頸(Jones, B. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 2007,129,15259-15278 ；0h, J. H. et al. ProcNatl Acad Sci USA. 2009,106,6065-6070 ；Adv. Funct. Mater. 2009,19,2365-2372.等)。萘四羧酸二醯亞胺(NDI)是一類典型的n-型有機半導體材料，廣泛用於製備 η-型OTFT器件。然而，其較小的共軛芳環，在固體結構中難以形成有效的JI-Ji堆積，其 OTFT器件的電子遷移率較低；另一方面，用溶液加工方法製備的NDI-OTFT器件較少，而且成膜性較差、性能較低。葉樹堂等人在CN1990488A中披露的η-型有機半導體材料為以NDI 為核的苯環稠合的共軛化合物，該類化合物的薄膜器件為真空蒸鍍法製備，電子遷移率限於10_2Cm2/VS。為了尋求兼具高電子遷移率、環境穩定、易加工性能的η-型有機半導體材料，發明人披露一種未見報導的以萘四羧酸二醯亞胺為核的硫雜共軛分子材料，並將其應用於OTFT器件。

發明內容
本發明的目的在於提供一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物。本發明的又一目的還在於提供上述2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物的製備方法。本發明的另一目的在於提供上述2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物用途，用作合成以萘四羧酸二醯亞胺為核的硫雜共軛化合物的有機半導體材料。本發明的一種2，3，6，7_四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物，其結構式如下
權利要求
1.一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物，其結構式如下
2.如權利要求1所述2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物，其特徵是所述的R分 別為2_乙基-己基,2-羊基_十二燒基，2-癸基_十四燒基。
3.如權利要求1所述2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物，其特徵是所述的2， 3,6,7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物是N，N' - 二(2-乙基-己基)_2，3，6，7_四溴 代-萘四羧酸二醯亞胺、N，N' -二(2-辛基-十二烷基)-2，3，6，7_四溴代萘_1，4，5，8_四 羧酸二醯亞胺、N，N' -二(2-癸基-十四烷基)-2，3，6，7-四溴代萘-1，4，5，8-四羧酸二 醯亞胺。
4.一種製備2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物的方法，其步驟為如下的C)，或 B)和 C)，或 A)、B)和 C)A)萘四甲酸二酐和液溴以摩爾比1: 5 8在5 20%的發煙硫酸中和100 140°C 加熱反應72 168小時，獲得2，3，6，7-四溴代萘四甲酸二酐(TBNDA)；B)步驟A)製備的2，3，6，7_四溴代萘四甲酸二酐與脂肪胺RNH2&摩爾比1: 2 4 在乙酸中和110 140°C加熱反應0. 5 2小時獲得四溴代萘二醯胺二酸；C)步驟B)製備的產物與三溴化磷以摩爾比1: 3 6在甲苯中和80 110°C加熱反應0. 5 3小時得到結構式如下的2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺
5.一種2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物的用途，其特徵是用於製備如下結構式的以萘四羧酸二醯亞胺為核的硫雜共軛化合物
全文摘要
本發明涉及一種該化合物2，3，6，7-四溴代萘四羧酸二醯亞胺化合物、製備方法和應用，該化合物具有如下的結構式可以用於製備n-型有機半導體材料硫雜環稠合的萘四羧酸二醯亞胺衍生物。
文檔編號C07D471/06GK102603741SQ201210019769
公開日2012年7月25日 申請日期2009年10月23日 優先權日2009年10月23日
發明者劉雲圻, 姜標, 朱道本, 李洪祥, 狄重安, 高希珂 申請人:中國科學院上海有機化學研究所, 中國科學院化學研究所