一種n-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法
2023-04-28 06:04:51 1
專利名稱:一種n-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法
技術領域:
本發明涉及一種功能性丙烯酸酯類單體,特別是涉及一種具有殺菌功能的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法。
背景技術:
異噻唑啉酮類化合物是一種廣譜、高效、低毒的新型殺菌防腐劑,對源自動物和植物的很多有害生物如細菌、黴菌、藻類等具有殺菌活性,這類化合物對菌類或藻類的受體細胞膜和細胞壁具有極強的穿透能力,能夠與細胞內含硫的蛋白質、酶或簡單分子相互作用,使其S-N鍵斷裂,與受體形成S-S鍵,從而破壞細胞的正常功能而達到殺滅效果。異噻唑啉酮類殺菌劑在環境中易於生物降解,作為一種綠色殺菌劑,目前世界各國都在進行廣泛地開發與應用。20世紀90年代美國Rohrnhaas公司成功開發出4,5-二氯-2-正辛基-4-異噻唑啉-3-酮,並作為高效防汙劑以添加方式用在美國海軍艦艇用自拋光聚丙烯酸酯防汙塗料中。近幾年來,國內外開發的苯並異噻唑啉酮也已廣泛作為高效殺菌滅藻劑應用於工業循環水系統、防汙塗料和農林保護等領域。
然而現有異噻唑啉酮類殺菌劑分子量都相對較小,在應用過程中其優異的殺菌滅藻性能很難得到充分有效利用。例如在製備防汙塗料過程中,通常都是以小分子形態添加到塗料基礎樹脂當中,因此在防汙塗層中,異噻唑啉酮類防汙劑會按照費克擴散定律向塗層表面進行擴散,塗裝初期,塗層中的防汙劑釋放速度過快,使大量的異噻唑啉酮類防汙劑隨著海水的衝刷而流失,當船舶航行一段時間後,因塗層中的防汙劑濃度降低,因此在塗層表面異噻唑啉酮類防汙劑的釋放速度就會變小,使塗層的防汙效果下降,從而導致防汙塗料的防汙期限較短;在工業循環水系統應用過程中,異噻唑啉酮類防汙劑由於易於生物降解而失去活性,因此在應用過程中需要不斷地進行添加補充;在農林保護領域中應用,異噻唑啉酮類殺菌劑也會隨著澆灌和雨水等流失。丙烯酸酯類單體種類較多,可通過聚合反應製備不同物理機械性能的丙烯酸酯樹月旨,然而到目前為止尚未發現具有殺菌功能的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮類功能單體及其製備方法。本發明的目的就是提供一種具有殺菌功能的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法。所製備的功能單體不僅可以單獨作為殺菌劑使用,而且還可以與其它含烯基單體發生共聚反應,製備具有殺菌功能的聚丙烯或聚乙烯類有機樹脂,這種具有殺菌功能的有機樹脂分子量較大,因此在應用過程中不易擴散流失,同時又可以通過酯基的水解而均勻地釋放殺菌劑,從而使殺菌劑得到高效利用。
發明內容
本發明的目的就是提供一種具有殺菌功能的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法。—種N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體,其特徵在於其結構可用如下通式表示
權利要求
1.一種具有殺菌功能的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體,其特徵在於其結構可用如下通式表示
2.權利要求1所述的N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體的製備方法,其特徵在於按如下步驟實施在水不溶性有機溶劑中加入適量的N-羥甲基苯並異噻唑啉酮、適量鹼性催化劑,降溫並控溫在5°C以下,加入取代丙烯醯氯,加完後自然升溫至室溫,並繼續攪拌反應3 8小時後,向反應液中加入去離子水,充分混合後,靜置分層,分出水層,反覆操作,直至分出水相的PH值達到中性後,在反應液中加入適量的活性炭和乾燥劑,攪拌脫色吸水30 120分鐘,過濾,濾餅用少量的水不溶性有機溶劑進行洗滌,收集濾液和洗液並合併,將濾液和洗液合併溶液進行蒸餾回收有機溶劑,殘留液體,即為N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體;上述所述的鹼性催化劑可以是鹼金屬氫氧化物,或鹼性有機胺化合物中的一種,或兩種,或三種,或多種混合物;上述所述的取代丙烯醯氯可以是丙烯醯氯,或甲基丙烯醯氯;上述所述的水不溶性有機溶劑可以是二氯甲烷,或氯仿,或二氯乙烷中的一種,或兩種,或三種混合物;上述所述的乾燥劑可以是無水氯化鈣,或無水硫酸鎂,或其混合物;上述所述的蒸餾可以是常壓蒸餾或減壓蒸餾。
全文摘要
本發明涉及一種N-取代丙烯醯氧基甲基苯並異噻唑啉酮功能單體及其製備方法。該功能單體可用來製備具有殺菌性能的聚合物功能材料。由於殺菌樹脂分子量較大,因此在應用過程中殺菌劑不易擴散流失,同時又可以通過酯基的水解而得到均勻釋放,從而使殺菌劑得到高效利用。此發明對新型海洋防汙塗料的發展有著極其重要的意義。
文檔編號C07D275/04GK103044351SQ201210556088
公開日2013年4月17日 申請日期2012年12月6日 優先權日2012年12月6日
發明者張曉東, 孫德帥, 劉馨, 方龍 申請人:青島大學