一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其製備方法及應用的製作方法

2023-04-23 01:55:16 2

一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其製備方法及應用的製作方法
【專利摘要】一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其製備方法及應用。所述氟化硼絡合二吡咯甲川螢光染料具有如下結構通式I。本發明所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針背景螢光低，加入次氯酸後，螢光增強快速明顯，可達100倍；其螢光強度與次氯酸濃度在納摩爾範圍內呈現良好的線性關係，檢測限為0.56納摩爾；選擇性好，對其他活性氧物質如H2O2，O2-，TBHP，HO·，TBO·，1O2，NO·幾乎無響應且在較寬範圍內不受pH的幹擾；可用於活細胞內次氯酸的檢測。
【專利說明】一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其製備方法及應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及精細化工領域一類螢光探針、其製備方法和用途，尤其涉及一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，製備方法及其在次氯酸根檢測方面的應用。
【背景技術】
[0002]螢光探針作為功能性染料在科學技術的各個領域取得了廣泛應用，尤其在生命科學、臨床醫療診斷、免疫分析檢測等方面的研究成為熱點。在眾多螢光染料中，氟化硼絡合二吡咯甲川(BDP)螢光染料具有摩爾消光係數較高、螢光量子產率高、光譜性質穩定、光熱高、化學穩定性好、分子量小和細胞毒性較低等優點，作為生物分子螢光探針和成像螢光試劑等已被廣泛應用。
[0003] 作為生物體內一種重要的活性氧，次氯酸(HClO)在生理上主要是由氯離子和過氧化氫在髓過氧化酶催化作用下反應生成。在細胞環境內，由於次氯酸/次氯酸根的強氧化性，其可殺滅外來細菌，阻止入侵，調控細胞生命周期。隨著年齡的增長，人體內次氯酸的濃度會逐漸的增加。但是過量的次氯酸/次氯酸根卻會引發一系列疾病如骨關節炎，心血管疾病等，因此發展一種有效監測次氯酸的方法越來越受到研究者的關注。
[0004]近年來，相關研究人員開發出一系列可用於檢測水溶液或生物體內的次氯酸/次氯酸根的螢光探針。這些探針主要基於次氯酸的強氧化性，如:聯苯甲醯肼氧化機理；羥肟酸氧化；脫肟反應機理；對甲氧基酚氧化機理；硫原子氧化機理等。但是，這些探針普遍存在響應時間長，靈敏度不高，選擇性差，易受pH幹擾等缺點。吡咯是合成BDP的一種重要原料，同時我們發現它可以選擇性地被次氯酸氧化而對其他活性氧(如H2O2,.0H等)不敏感。而且，由於吡咯具有芳香性且氮上的未共用電子對參與構成環狀大η鍵，削弱了它與質子結合的能力，因此可以很好地避免PH的幹擾。除此之外，吡咯的富電性使得其可以有效地對一些螢光團產生光誘導電子轉移(PET)效應，從而降低背景螢光，提高探針靈敏度。

【發明內容】

[0005]為解決以上現有技術中次氯酸根螢光探針響應時間長、靈敏度不高、選擇性差和易受PH幹擾等缺點，本發明提供一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，以2，4-二甲基吡咯為識別基團，以氟化硼絡合二吡咯甲川染料為螢光團，提高探針選擇性(不受其他活性氧和PH幹擾)和靈敏度，加快響應時間，並且具有良好的生物應用。
[0006]本發明的技術目的通過以下技術方案實現:
[0007]—類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，具有如下結構通式1:
[0008]
【權利要求】
1.一類氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，具有如下結構通式1:
2.根據權利要求1所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其特徵在於所述&和&各自獨立地選自H或甲基。
3.根據權利要求2所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其特徵在於所述&和1?3均為甲基。
4.根據權利要求1~3中任一權利要求所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其特徵在於所述R2選自氫或乙基。
5.根據權利要求4所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針，其特徵在於所述R2為氫。
6.權利要求1-5中任意一項權利要求所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針的製備方法，包括以下步驟:以具有結構通式II的化合物與丙烯醯氯按照摩爾比為I~5:1反應，然後在鹼存在條件下與三氟化硼絡合得到所述氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針；
7.根據權利要求6所述的製備方法，其特徵在於具有結構通式II的化合物與丙烯醯氯的反應摩爾比為3:1。
8.權利要求1-5中任意一項權利要求所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針在檢測次氯酸根中的應用。
9.根據權利要求8所述的氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針在檢測次氯酸根中的應用，其特徵在於所述氟化硼絡合二吡咯甲川螢光探針用於活細胞中次氯酸根的檢測。
【文檔編號】C09K11/06GK103666456SQ201310643027
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年12月2日 優先權日:2013年12月2日
【發明者】樊江莉, 朱浩, 彭孝軍, 王靜雲 申請人:大連理工大學