吡唑甲醯基硫脲衍生物與製備方法和應用的製作方法

2023-04-23 04:18:26

專利名稱：吡唑甲醯基硫脲衍生物與製備方法和應用的製作方法
技術領域：
本發明屬於殺蟲劑領域，具體涉及一種吡唑甲醯基硫脲衍生物與製備方法及其應用。害蟲的防治在農、林、牧、副、漁以及公共衛生等各行業的實現過程中非常重要。由於全世界範圍內殺蟲劑的不正確使用如連續濫用、過量使用，對害蟲起到了選育作用，長期積累導致害蟲產生嚴重的抗性。隨著人們對環境問題日益重視，需要科學家們不斷進行創新研究，進而開發出新的高效、低毒、安全和具有不同作用方式的殺蟲劑品種。鄰甲醯氨基苯甲醯胺類化合物是近幾年開發的針對鱗翅目害蟲的有效殺蟲劑。日本農藥公司、拜耳公司和杜邦公司申請了大量專利，報導了大量此類化合物。為設計併合成具有殺蟲生物活性的新衍生物，我們在現有的吡唑醯胺類化合物基礎上，將醯胺橋改造為醯基硫脲橋，設計合成了未見文獻報導的一種吡唑甲醯基硫脲衍生物。雖然某些殺蟲活性的苯甲醯基硫脲類化合物的製備已有報導(CN1040789)，但在現有技術中，如本發明所示的吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備及其殺蟲活性未見公開。

發明內容
本發明的目的在於提供一種結構新穎的吡唑甲醯基硫脲衍生物，它可應用於蟲害的防治。本發明提供的一種吡唑甲醯基硫脲衍生物具有如通式I所示的結構式
權利要求
1. 一種吡唑甲醯基硫脲衍生物，其特徵在於具有如通式(I)所示的結構式
2.根據權利要求1所述的一種吡唑甲醯基硫脲衍生物，其特徵在於 X是N;Y是H、滷素、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基，甲氨基、乙氨基、正丙氨基、異丙氨基，
3.根據權利要求1所述的一種吡唑甲醯基硫脲衍生物，其特徵在於 X是N;Y是H、氟、氯、甲基、異丙氨基，或
4.權利要求1所述的吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備方法，其特徵在於在乾燥的有機溶劑中，加入相轉移催化劑聚乙二醇-400，用式II的化合物與硫氰酸鉀室溫反應40分鐘， 製得式III的中間體，不經後處理提純，直接和式IV的化合物於0°C至溶劑回流溫度，反應 2 5小時得到式I的化合物，反應式如下
5.根據權利要求4所述的吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備方法，其特徵在於其中相轉移催化劑PEG-400的用量是有機溶劑質量的0. 5 1 %。
6.根據權利要求4所述的吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備方法，其特徵在於所述有機溶劑為乙腈，四氫呋喃、二氯甲烷或1，4_ 二氧六環。
7.根據權利要求4所述的一種吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備方法，其特徵在於所述式 II所示的化合物、KSCN、式IV所示化合物的物質的質量之比為1 2.5 0.85。
8.根據權利要求4所述的吡唑甲醯基硫脲衍生物的製備方法，其特徵在於中間體式IV 部分化合物的製備方法是在甲苯或1，4- 二氧六環溶劑中，於95-1IO0C，在吡啶存在下，式V 的化合物與式VI的化合物反應得到式IV的化合物，反應式如下
9.權利要求1-3任一所述的吡唑甲醯基硫脲衍生物用於農用殺蟲劑。
全文摘要
本發明涉及一種吡唑甲醯基硫脲衍生物與製備方法及其應用。在吡唑醯胺類化合物基礎上，將醯胺橋改造為醯基硫脲橋，所得衍生物如通式I所示，式中各取代基團的定義見說明書。通式I化合物具有優異的殺蟲活性，可用於防治蟲害。
文檔編號C07D413/14GK102276580SQ20111014750
公開日2011年12月14日 申請日期2011年6月2日 優先權日2011年6月2日
發明者張吉鳳, 徐俊英, 李正名, 熊麗霞, 王剛, 王寶雷, 趙毓 申請人:南開大學