6-氫異吲哚並[2,1-a]吲哚類化合物及其應用的製作方法

2023-04-27 02:47:06 2

6-氫異吲哚並[2,1-a]吲哚類化合物及其應用的製作方法
【專利摘要】本發明涉及一類如式（1）所示的6-氫異吲哚並[2,1-a]吲哚類化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1選自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2獨立選自具有6～50個碳原子的苯環，取代的苯環或者其他稠芳環如萘，蒽等。本發明還保護此類化合物在有機電致發光器件中的應用，尤其是作為OLED器件中的螢光發光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料。
【專利說明】6-氨異間噪並[2, 1-a]間噪類化合物及其應用

【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種有機化合物，尤其涉及用於有機電致發光器件發光層主體材料的 化合物；本發明還涉及該化合物在有機電致發光器件中的應用。

【背景技術】
[0002] 電致發光現象最早在20世紀H十年代被發現，最初的發光材料為ZnS粉末，由此 發展出了 L邸技術，現在廣泛的應用在了節能光源上。而有機電致發光現象是1963年化pe 等人最早發現的，他們發現意的單層晶體在100V W上電壓的驅動下，可W發出微弱的藍 光。直到1987年柯達公司的鄧青雲博±等人將有機英光染料W真空蒸鍛方式製成雙層器 件，在驅動電壓小於10伏特的電壓下，外量子效率達到了 1%，使得有機電致發光材料及器 件具有了實用性的可能，從此大大推動了 0L邸材料及器件的研究。
[0003] 相對於無機發光材料，有機電致發光材料具有W下優點：1.有機材料加工性能 好，可通過蒸鍛或者旋塗的的方法，在任何基板上成膜；2.有機分子結構的多樣性可W使 得可W通過分子結構設計及修飾的方法，調節有機材料的熱穩定性、機械性質、發光及導電 性能，使得材料有很大的改進空間。
[0004] 有機電致發光二極體的發光原理和無機發光二極體相似。當元件受到直流電所衍 生的順向偏壓時，外加之電壓能量將驅動電子（Electron)與空穴（化le)分別由陰極與陽 極注入元件，當兩者在發光層中相遇、結合，即形成所謂的電子-空穴複合激子，激子通過 發光弛豫的形式回到基態，從而達到發光的目的。
[0005] 有機電致發光的產生靠的是在有機半導體材料中傳輸的載流子（電子和空穴）的 重組，眾所周知，有機材料的導電性很差，與無機半導體不同的是，有機半導體中沒有延續 的能帶，載流子的傳輸常用跳躍理論來描述，即在一電場的驅動下，電子在被激發或注入至 分子的LUM0能級中，經由跳躍至另一個分子的LUM0能級來達到電荷傳輸的目的。為了能 使有機電致發光器件在應用方面達到突破，必須克服有機材料電荷注入及傳輸能力差的困 難。科學家們通過器件結構的調整，例如增加器件有機材料層的數目，並且使不同的有機層 扮演不同的角色，例如有的功能材料幫助電子從陰極W及空穴從陽極注入，有的材料幫助 電荷的傳輸，有的材料則起到阻擋電子及空穴傳輸的作用，當然在有機電致發光裡最重要 的各種顏色的發光材料也要達到與相鄰功能材料相匹配的目的，一個效率好壽命長的有機 電致發光器件通常是器件結構W及各種有機材料的優化搭配的結果，該就為化學家們設計 開發各種結構的功能化材料提供了極大地機遇和挑戰。
[0006] 常見的功能化有機材料有；空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注 入材料、電子傳輸材料，電子阻擋材料W及發光主體材料和發光客體(染料）等。
[0007] 空穴注入材料（HIM)要求其HOMO能級介於陽極與空穴傳輸層之間，有利於增加界 面之間的空穴注入。
[0008] 空穴傳輸材料（HTM)，要求具有高的熱穩定性（高的Tg)，與陽極或者空穴注入材 料有較小的勢壘，較高的空穴傳輸能力，能真空蒸鍛形成無針孔薄膜。常用的HTM均為芳香 多胺類化合物，主要是H芳胺類衍生物。
[0009] 電子傳輸材料（Electron transport Material,ETM)要求ETM有可逆而且足夠高 的電化學還原電位，合適的HOMO和LUM0能階值使得電子能夠更好地注入，而且最好具有空 穴阻擋能力；較高的的電子傳輸能力，有好的成膜性和熱穩定性。ETM-般為具有缺電子結 構的共輛平面的芳香化合物。
[0010] 發光層主體材料（host)需要具備W下特點：可逆的電化學氧化還原電位，與相鄰 的空穴及電子傳輸層相匹配的HOMO及LUM0能階，良好且相匹配的空穴及電子傳輸能力，良 好的高的熱穩定性及成膜性，W及合適的單線態或者H線態能隙用來控制激子在發光層， 還有與相應的英光染料或者磯光染料間良好的能量轉移。
[0011] 發光層的發光材料需要具有的特點有：具有高的英光或者磯光量子效率；染料的 吸收光譜與主體的發射光譜有好的重疊，即主體與染料能量適配，從主體到染料能有效地 能量傳遞；紅、綠、蘭色的發射峰儘可能窄，W獲得好的色純度；穩定性好，能夠進行蒸鍛 等。
[0012] 到目前為止，新的有機電致發光材料仍在不斷的研究開發之中，我們發現一類新 的有機材料，如通式（I)所示：
[0013]

【權利要求】
1. 6-氫異吲哚並[2, ι-a]吲哚類化合物，其特徵在於，具有如式（1)所示的結構：
其中：其中：X選自C1-C2tl烷基，C6-C2tl的芳香基，取代C 6-C2tl的芳香基，R1選自如通式 (2)所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2獨立選自具有6?50個碳原子的苯環，取代的苯環 或者其他稠芳環如萘，蒽等。
2. 根據權利要求1所述的6-氫異吲哚並[2, Ι-a]吲哚類化合物，其特徵在於： 所述的X為甲基，乙基，丙基，異丙基，正丁基，異丁基，戊基，異戊基，環戊基，燒基取代 的環戊基，正己基，環己基，燒基取代的環己基，苯基，燒基取代的苯基，節基。
3. 根據權利要求1所述的6-氫異吲哚並[2, Ι-a]噴哚類化合物，其特徵在於=R1為二 苯胺基，烷基取代的二苯胺基，萘基苯基氨基，烷基取代的萘基苯基胺基，苯基聯苯基胺，烷 基取代的苯基聯苯基胺，二萘胺基，烷基取代的二萘胺基，萘基聯苯基胺，烷基取代的萘基 聯苯基胺，苯基芴基胺，聯苯基芴基胺，萘基芴基胺。
4. 根據權利要求1所述的6-氫異吲哚並[2, Ι-a]吲哚類化合物，其特徵在於，所述化 合物選自以下結構式：



5. -種有機發光器件，包括陰極、陽極和有機功能層，該有機功能層中包括至少一個發 光層，該有機功能層中包括所述通式（1)的化合物。
6. 根據權利要求5的有機電致發光器件，其特徵在於所述通式（1)的化合物在有機功 能層中用作螢光發光材料。
7. 根據權利要求5的有機電致發光器件，其特徵在於所述通式（1)的化合物在有機功 能層中用作空穴傳輸材料。
8. 根據權利要求5的有機電致發光器件，其特徵在於所述通式（1)的化合物在有機功 能層中用作空穴注入材料。
【文檔編號】C09K11/06GK104513245SQ201310456092
【公開日】2015年4月15日 申請日期:2013年9月29日 優先權日:2013年9月29日
【發明者】趙東敏 申請人:趙東敏