一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法
2023-09-12 03:26:25 2
專利名稱:一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法
技術領域：
本發明涉及一種酚類化合物的合成方法，特別涉及一種3，4_ 二羥基苯乙醇的合成方法；屬於化工技術領域：
。
背景技術：
3，4- 二羥基苯乙醇，通用商品名羥基酪醇；分子式C8H1Q03，英文名稱3， 4-Dihydroxyphenylethanol，分子量154. 16。3，4_ 二羥基苯乙醇最早是從橄欖油中提取的精華，價格比較昂貴，應用範圍較廣。一、主要應用於心血管藥物的合成對動脈硬化、高血壓、心臟病、腦溢血等的預防與治療有奇效。二、作為安全高效的抗氧劑應用於美容產品和保健品，能有效增強皮膚彈性和潤澤，具有除皺抗衰老的功效。三、抗衰老對骨骼系統有益處有助於人體對礦物質的吸收，無需補鈣，自然吸收，保持骨密度，減少骨骼疏鬆，同時提高內分泌系統功能，促進新陳代謝，促進傷口癒合，消除體內自由基，恢復人體臟腑器官的健康狀態，防止腦衰，延緩衰老，保持青春活力。四、抗癌防癌特別是防治肺癌、乳腺癌、 子宮癌、前列腺癌等，促進癌症後期恢復和提高化療效果。五、有效降低和抑制吸菸對人體的危害，防治因吸菸導致的多種病變。
中國專利申請(公開號CN10129841A)涉及從橄欖提取液中提取3，4_ 二羥基苯乙醇的方法，該方法包括如下步驟(1)將橄欖提取液加入去離子水稀釋；( 過苯乙烯類樹脂層析柱，用去離子水衝洗，棄去前300ml-500ml的流出液，然後開始接收透明洗脫液；
濃縮所述透明洗脫液，用乙酸乙酯萃取，將乙酸乙酯層濃縮，回收乙酸乙酯，縮至不能再縮，得淺橘黃膠狀物；(4)將淺橘黃膠狀物進行分子蒸餾，得到3，4_ 二羥基苯乙醇粗品，雖然該方法採用分子蒸餾法，操作溫度低，提取物受熱時間短，最大程度的保持了天然物的原有品質；但是橄欖提取液中3，4_二羥基苯乙醇含量較低，提取一定量的3，4_ 二羥基苯乙醇則要求大量的橄欖提取液，而且橄欖提取液中雜質較多無法提取出純度較高的3，4_ 二羥基苯乙醇。
國際專利申請(國際公開號W02007009590)公開了以鄰苯二酚為原料，經過一系列反應生成3，4- 二羥基苯乙醇，具體的化學方程式如下所示
權利要求
1.一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，該方法包括以下步驟a、3，4-二苄氧基苯甲醛的合成以3，4- 二羥基苯甲醛和滷化苄為原料，加入鹼和溶劑在溫度為20 140°C的條件下進行反應，反應時間2 M小時，過濾、回收溶劑，重結晶後得到3，4_ 二苄氧基苯甲醛；所述的滷化苄為溴化苄或氯化苄中的一種；所述的鹼為無機鹼或有機鹼中的一種，所述的無機鹼為無水碳酸鉀、無水碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀中的一種，所述的有機鹼為三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶中的一種；b、3，4-二苄氧基苯乙醛的合成在步驟a合成的3，4- 二苄氧基苯甲醛中加入溶劑和低級醇鈉，在溫度為10 50°C的條件下滴加氯乙酸甲酯進行環氧化反應2 10小時，環氧化反應後在溫度為10 50°C的條件下滴加液鹼和低級醇的混合液進行水解反應1 6小時，水解反應後在攪拌條件下滴加酸或酸式鹽溶液，升溫至30 80°C，放出氣體後，在溫度為40 80°C的條件下保持20 60分鐘，冷卻得到3，4- 二苄氧基苯乙醛反應液；所述的低級醇鈉為甲醇鈉，乙醇鈉，異丙醇鈉中的一種；c、3，4-二苄氧基苯乙醇的合成在步驟b合成的3，4_ 二苄氧基苯乙醛反應液加入還原劑，在室溫下攪拌反應1 10小時，反應完全後回收溶劑，然後重結晶得到3，4-二苄氧基苯乙醇；d、3，4-二羥基苯乙醇的合成在步驟c合成的3，4_二苄氧基苯乙醇中加入溶劑和 5-15%的鈀碳催化劑或氫氧化鈀催化劑，通入氫氣，在室溫下攪拌使反應完全，過濾、回收溶劑後得到3，4-二羥基苯乙醇。
2.根據權利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特徵在於步驟a中反應溫度為50 100°C，反應時間為3 10小時。
3.根據權利要求
1或2所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特徵在於步驟b中環氧化反應的溫度為10 20°C，環氧化反應的時間為3 6小時；水解反應的溫度為20 30°C，水解反應的時間為2 4小時。
4.根據權利要求
1或2所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特徵在於步驟b中所述的酸或酸式鹽溶液為乙酸、鹽酸、硫酸、硫酸氫鈉、硫酸氫鉀溶液中一種。
5.根據權利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特徵在於步驟c中所述的還原劑為硼氫化鈉，硼氫化鉀，氫化鋁鋰中的一種。
6.根據權利要求
1所述的3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，其特徵在於步驟d中所述的鈀碳催化劑或氫氧化鈀催化劑與3，4_ 二苄氧基苯乙醇的質量比為0. 05 0. 5 1 ；催化反應的時間為2 10小時。
專利摘要
本發明涉及一種3，4-二羥基苯乙醇的合成方法，該方法包括以下步驟a、3、4-二苄氧基苯甲醛的合成；b、3、4-二苄氧基苯乙醛的合成；c、3、4-二苄氧基苯乙醇的合成；d、3，4-二羥基苯乙醇的合成。本發明的方法採用的原料價廉易購，反應步驟合理、簡單，反應條件溫和，副反應較少，可以進行大規模的工業化生產；合成3，4-二羥基苯乙醇收率高，可以達到90％以上，成品的純度也高可以達到98％以上；在合成過程中產生的中間體較穩定，副反應產物較少，中間體提純容易，中間體的收率和純度較高，得到的3，4-二羥基苯乙醇收率和純度高。
文檔編號A61P39/00GKCN101580460 B發布類型授權 專利申請號CN 200910098983
公開日2012年5月23日 申請日期2009年5月26日
發明者吳建, 徐斌, 李敬強, 王燦輝 申請人:台州市知青化工有限公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan專利引用 (2), 非專利引用 (3),