乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法
2023-12-01 18:23:56 3
專利名稱：乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法
技術領域：
本發明涉及一種乙二醇雙磺基琥珀酸二 O-乙基-1- 丁基)酯鈉的製備方法。
背景技術：
乙二醇雙磺基琥珀酸二 O-乙基-1- 丁基)酯鈉是在分子中設計將單鍊表面活性劑磺基琥珀酸O-乙基-1-丁基)酯鈉鹽作為兩個雙親分子的離子頭，經連接基團乙二醇通過化學鍵連接起來而成的雙子表面活性劑。其表面活性除了具有單烷烴鏈和單離子頭的傳統表面活性劑的所有優點外，還具有更低的面張力即更高的表面活性。由於其特殊的結構表現出其獨特的性能，因而更加廣泛應用。如除了常規領域中作為高效洗滌劑、乳化劑、 高效增溶劑、乳液和泡沫穩定劑增粘劑等，還在納米材料製備中、作為分子器件在醫藥合成中、酶等生物分離中、分散染料的增溶、三次採油、驅除地下水中非水相液體和吸附土壤汙染物從而達到修復環境等方面有著廣泛的應用。以乙二醇、順酐和2-乙基-1-丁醇為原料製備乙二醇雙磺基琥珀酸二 O-乙基-1-丁基)酯鈉目前還無文獻報導。與本發明關係密切的文獻是以丙酮為溶劑的條件下，以順丁烯二酸酐、乙二醇、己醇為主要原料合成。反應條件為催化劑用量為順酐質量的 1%，11(順酐)n(乙二醇)=2.05 1，於70°C下單酯化反應2.0h，n(己醇)n(順酐)=1.15 1，160°C下雙酯化反應 40min，n(NaHS03) η (順酐)=1.05 1,110°C 下反應2. ^！。與本發明相關的文獻有以乙二醇、馬來酸酐、正辛醇為主要原料，採用單酯化後先磺化再在真空條件下雙酯化的合成路線。也有採用1，4_ 丁二醇、馬來酸酐及十八醇等為主要原料。以上文獻都是用丙酮為溶劑，在單酯化和雙酯化時分別用無水乙酸鈉和對甲苯磺酸作催化劑、單酯化時用丙酮作助溶劑、雙酯化採用甲苯作溶劑或減壓操作，中間產物進行分離，產物需洗滌、結晶、分離等工序除溶劑等雜質。
發明內容
本發明的目的在於提供一種合成方法簡單的乙二醇雙磺基琥珀酸二 O-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法。本發明的技術解決方案是一種乙二醇雙磺基琥珀酸二 O-乙基-1- 丁基)酯鈉的製備方法，其特徵是包括下列步驟馬來酸酐與乙二醇上的兩個羥基結合進行單酯化反應生成乙二醇雙馬來酸單酯，乙二醇雙馬來酸單酯再與2-乙基-1- 丁醇進行雙酯化反應得到乙二醇雙馬來酸二 (2-乙基-1-丁基)酯，然後乙二醇雙馬來酸二 O-乙基-1-丁基)酯與亞硫酸氫鈉進行共軛加成反應製得產品；其中馬來酸酐與乙二醇反應時採用碳基固體酸催化劑。所述碳基固體酸催化劑由下列步驟製得在燒杯中按m(對甲苯磺酸)m(澱粉) =1 2加入可溶性澱粉和對甲苯磺酸，加熱用蒸餾水溶解，待溶液澄清透明時冷卻至室溫，用旋轉蒸發儀蒸發成粘稠狀膠體，置入馬弗爐中於200°C下炭化他，碾磨，80目篩子過篩即得碳基固體酸催化劑。
方法
勺白
內
匕曰
酉
S
丁 -
乙
I
2 二
酉白
王
號基 磺
雙
享
酉二
乙
3
馬來酸酐與乙二醇的摩爾比為2. 1 1.0 ；馬來酸酐與2-乙基-1-丁醇的摩爾比為1.00 1.20 ；馬來酸酐與亞硫酸氫鈉的摩爾比為1.00 1.05。上述反應的反應式
權利要求
1.一種乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法，其特徵是包括下列步驟馬來酸酐與乙二醇上的兩個羥基結合進行單酯化反應生成乙二醇雙馬來酸單酯， 乙二醇雙馬來酸單酯再與2-乙基-1- 丁醇進行雙酯化反應得到乙二醇雙馬來酸二(2-乙基-1- 丁基)酯，然後乙二醇雙馬來酸二(2-乙基-1- 丁基)酯與亞硫酸氫鈉進行共軛加成反應製得產品；其中馬來酸酐與乙二醇反應時採用碳基固體酸催化劑。
2.根據權利要求1所述的乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法，其特徵是所述碳基固體酸催化劑由下列步驟製得在燒杯中按m(對甲苯磺酸)m(澱粉)=1:2加入可溶性澱粉和對甲苯磺酸，加熱用蒸餾水溶解，待溶液澄清透明時冷卻至室溫，用旋轉蒸發儀蒸發成粘稠狀膠體，置入馬弗爐中於200°C下炭化他，碾磨，80目篩子過篩即得碳基固體酸催化劑。
3.根據權利要求1或2所述的乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法，其特徵是馬來酸酐與乙二醇的摩爾比為2. 1 1. 0 ；馬來酸酐與2-乙基-1- 丁醇的摩爾比為1.00:1.20 ；馬來酸酐與亞硫酸氫鈉的摩爾比為1.00:1.05。
全文摘要
本發明公開了一種乙二醇雙磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯鈉的製備方法，馬來酸酐與乙二醇上的兩個羥基結合進行單酯化反應生成乙二醇雙馬來酸單酯，乙二醇雙馬來酸單酯再與2-乙基-1-丁醇進行雙酯化反應得到乙二醇雙馬來酸二(2-乙基-1-丁基)酯，然後乙二醇雙馬來酸二(2-乙基-1-丁基)酯與亞硫酸氫鈉進行共軛加成反應製得產品；其中馬來酸酐與乙二醇反應時採用碳基固體酸催化劑。本發明方法簡單、易操作，減少了原料的耗用量、節約了成本、同時減少了產物的雜質。
文檔編號C07C309/17GK102351745SQ201110264799
公開日2012年2月15日 申請日期2011年9月8日 優先權日2011年9月8日
發明者華平, 單佳慧, 葉俊, 喻紅梅, 戴寶江, 方略韜, 施磊, 朱國華, 李建華, 石玉軍 申請人:南通大學