白桂木內酯b及其提取工藝的製作方法

2023-12-05 18:01:26 2

專利名稱：白桂木內酯b及其提取工藝的製作方法
技術領域：
本發明涉及從白桂木中提取出的一種新的化合物，尤其是一種白桂木內酯B及其提取工藝。
背景技術：
白桂木(Artocarpus hypargyreus)為桑科(Moraceae)波羅蜜屬(Artocarpus)植物，又名將軍樹，紅面將軍，分布於江西、廣東、海南、福建、湖南、廣西、雲南等地區。其根、莖入藥，味甘、淡，性溫，具有祛風利溼，活血通絡等功效，主治風溼痺痛，腰膝酸軟，頭痛，胃痛，黃疸，產婦乳汁不足等症。在粵北、贛南地區民間應用較廣，用於治療風溼性關節炎，慢性腰腿疼痛等。為探討其有效成分，我們對白桂木根進行了系統研究，從白桂木根木質部分離並鑑定出一種全新的化合物。

發明內容
本發明的目的就是提供一種從白桂木中分離出的新的化合物--白桂木內酯B，及其提取工藝。
本發明的白桂木內酯B，白色粉末，熔點mp為120-121℃，其比旋光度為[α]D19-30.7°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計算值398.3396，實測值398.3394。其結構式為 本發明的白桂木內酯B提取工藝是將白桂木根心材幹燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時；合併提取液，回收乙醇至無醇味後，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經矽膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經薄層層析分離出粗晶，經重結晶得白色粉末。
本發明的白桂木內酯B結構解析白桂木內酯B，白色粉末，熔點mp為120-121℃，其比旋光度為[α]D19-30.7°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計算值398.3396，實測值398.3394。
1HNMR和13CNMR數據如表1所示，1個酯羰基δ177.1，3個連氧次甲基碳δ70.2，δ72.8，δ85.7及其相對應的質子δ4.97(1H，d，J＝5.0Hz)，δ4.48(1H，br.d，J＝5.0Hz)，δ4.69(1H，t，J＝7.3Hz)，1個甲基碳δ14.3，1個脂肪族亞甲基長鏈(CH2)18。通過1H-1H COSY譜表明本化合物中含以下結構片斷-CH(O)-CH(O)-CH(O)-CH2(δ4.97/δ4.48/δ4.69/δ1.62(2H，q，J＝7.5Hz)，從TOCSY譜觀察到，δH162與δH4.48和δH1.18～1.43(36H，br.s)屬同一自旋偶合體系，將上述結構片斷延長為-CH(O)-CH(O)-CH(O)-CH2(CH2)18。通過HMBC(見表1及圖2)顯示的關鍵相關關係，可推導本化合物2的平面結構為2，3-二羥基-4-正十九烷基戊內酯。由三個次甲基氫的偶合常數J2，3＝5.0Hz，J3，4≈0Hz與2，3-二氧-4-烷基取代戊內酯的次甲基氫偶合常數規律(Jcis-2，3＝4.5～5.7Hz，Jtrans-3，4＝0～0.7Hz或＝8.2～8.6Hz)比較，可知H-2與H-3位於同側，H-4位於異側。NOE′s譜表明，照射H-3時，H-2有明顯增益(3.07％)，H-4則無明顯增益，進一步證實上述構型。根據上述分析，最終確定本化合物的結構為(2R*，3R*，4R*)-(-)-2，3-dihydroxytetracosan-4-olide，命名為白桂木內酯B(hypargyreusolide B)。
表1白桂木內酯B的1HNMR(400MHz，C5D5N)和13CNMR(100Hz，C5D5N)數據



圖1為白桂木內酯B的結構圖；圖2白桂木內酯B的的NOE′s圖。
具體實施例方式
實施例本發明所用的樣品採自江西省于都縣山區，由江西中醫學院生藥鑑定教研室劉慶華老師採集並鑑定。薄層色譜和柱色譜矽膠為青島海洋化工廠產品；取白桂木根心材幹燥粗粉40Kg，用90％乙醇回流提取3次，每次3小時；合併提取液，回收乙醇至無醇味後，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿390g浸膏，取氯仿浸膏200g，經矽膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經薄層層析分離出粗晶，經重結晶得30mg白桂木內酯B。
權利要求
1.一種白桂木內酯B，其特徵在於它的分子式C24H46O4，結構式為 其熔點mp為120-121℃，比旋光度為[α]D19-30.7°。
2.一種如權利要求1所的白桂木內酯B的提取工藝，其特徵在於它包括以下步驟將白桂木根心材幹燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時；合併提取液，回收乙醇至無醇味後，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經矽膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經薄層層析分離出粗晶，經重結晶得白色粉末。
全文摘要
本發明公開了從白桂木中分離出的新化合物——白桂木內酯B，它為白色粉末，熔點mp為120－121℃，比旋光度為[α]
文檔編號C07D307/33GK1763023SQ20051001944
公開日2006年4月26日 申請日期2005年9月16日 優先權日2005年9月16日
發明者謝平, 甘茂羅 申請人:江西中醫學院