噻吩並吡啶衍生物及其製備方法、以及使用該衍生物的有機半導體器件的製作方法

2023-12-05 20:17:06 4

專利名稱：噻吩並吡啶衍生物及其製備方法、以及使用該衍生物的有機半導體器件的製作方法
技術領域：
本發明涉及具有噻吩並吡啶骨架的新的化合物及其製備方法，以及使用該化合物的有機半導體器件。
背景技術：
近年來，納米級的共軛分子作為導電材料、光電轉換材料、電致發光材料、非線性光學材料、場效應電晶體材料等各種功能性材料，特別是作為有機半導體材料而備受關注。通常，在由低分子化合物構成的有機半導體材料的情況下，通過在較低溫下蒸鍍的方法，可形成有機半導體層。另外，無論低分子化合物或高分子化合物，例如通過噴墨方式等印刷法等的溶液方法，均可形成有機半導體層。因此，與使用無機半導體材料進行製備的情況相比，通過使用有機半導體材料製備有機半導體元件，可大幅降低成本。 另一方面，有機半導體材料與矽等無機半導體材料相比，具有載流子遷移率低的缺點。作為解決這樣的缺點的方法之一，例如提出了低聚噻吩、聚噻吩等噻吩類，戊省、紅熒烯等並苯類，苯並噻吩、噻吩並噻吩等稠環化合物等有機半導體材料。其中，以低聚噻吩為代表的低分子材料在具有分子尺寸單一，封裝性優異的優點的同時，由於合成較容易，對熱和光穩定，而且可進行精密的結構修飾等原因，而成為研究最多的有機半導體材料之一(非專利文獻I)。但是，以載流子遷移率等為代表的對有機半導體元件所要求的特性未必充分，以進一步的提高為目的希望提供新的有機半導體材料。先前技術文獻 非專利文獻
非專利文獻 I T. Otsubo 等,Synthesis, Optical, and Conductive Propertiesof Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires, Bull. Chem.Soc. Jpn. 2001,第 74 卷，第 10 期，第 1789-1801 頁。

發明內容
發明所要解決的課題
本發明為解決上述課題而實施，其目的在於，提供可用作有機半導體器件，特別是有機薄膜電晶體元件的新的噻吩並吡啶衍生物、及其製備方法。解決課題的手段
上述課題可通過提供下列通式(I)
權利要求
1.以下列通式(I)所表示的噻吩並吡啶衍生物
2.權利要求I的噻吩並吡啶衍生物，其中，W為以下列通式(2)所表示的芳雜環基
3.權利要求I或2的噻吩並吡啶衍生物的製備方法，所述製備方法使以下列通式(3)所表示的化合物與以下列通式(4)所表示的化合物發生交叉偶聯反應
4.權利要求I或2的噻吩並吡啶衍生物的製備方法，所述製備方法使以下列通式(3)所表示的化合物與以下列通式(5)所表示的化合物發生交叉偶聯反應 式中，R1與上述通式⑴中同義，X為滷素原子；
5.權利要求I或2的噻吩並吡啶衍生物的製備方法，所述製備方法用有機鋰化合物對以下列通式(3)所表示的化合物進行鋰化，接著與滷化銅(II)反應
6.
權利要求
Γ5中任一項的噻吩並吡啶衍生物的製備方法，所述製備方法通過使以下列通式(6)所表示的化合物與滷化劑反應，得到以下列通式(3)所表示的化合物
7.以下列通式(3)所表示的化合物
8.有機半導體器件，所述有機半導體器件含有權利要求I或2的噻吩並吡啶衍生物。
9.權利要求8的有機半導體器件，其中，有機半導體器件為有機薄膜電晶體元件。
全文摘要
本發明提供可用作有機半導體器件，特別是有機薄膜電晶體元件的下列以通式(1)所表示的新的噻吩並吡啶衍生物及其製備方法。式中，R1為氫原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳雜環基、可具有取代基的烷硫基、可具有取代基的芳硫基、可具有取代基的酯基或以-SO2R2所表示的取代基，R2為可具有取代基的碳原子數1~20的烴基，W為選自可具有取代基的芳基和可具有取代基的芳雜環基的至少1種取代基。
文檔編號H01L29/786GK102884068SQ201180024290
公開日2013年1月16日 申請日期2011年3月14日 優先權日2010年3月15日
發明者大下淨治, 播磨裕, 杉岡尚, 金平浩一 申請人:國立大學法人廣島大學, 可樂麗股份有限公司