新的雜環化合物及其用途的製作方法
2023-05-30 08:17:36 1
專利名稱：新的雜環化合物及其用途的製作方法
技術領域：
本發明涉及新的雜環化合物及其用途。更具體地，本發明涉及特定的雜環有機化合物和以包含所述雜環有機化合物為特徵的有機電子器件。
背景技術：
近來，有機電子器件吸引了越來越多的注意。作為其特徵，該器件具有撓性結構， 能夠實現面積增大，進一步能夠在電子器件生產過程中進行廉價和高速的印刷方法。典型器件的實例包括液晶器件、有機太陽電池器件、有機光電轉換器件、有機EL器件和有機電晶體器件。在其中使用液晶器件的液晶作為平板顯示器已經構成了全球性的產業。預期有機EL器件是下一代顯示器中不斷被使用的主要目標。有機EL器件尤其被應用於移動式電話的顯示器到電視機等，並且不斷得到發展旨在具有更高的功能。已經對其它器件進行了研究和開發，例如，以有機太陽能電池作為低成本能源為目的而對有機太陽能電池器件進行了研究和開發，和以撓性顯示器和廉價IC為目的而對有機電晶體器件進行了研究和開發。為了開發這些有機電子器件，非常重要的是要開發構成這些器件的材料。為此，已經在各自的領域中研究了多種材料；然而，它們並沒有表現出足夠的性質。即使現在，可用於各種器件的材料的開發仍在積極地進行中。其中，苯並[9，10]菲衍生物作為用於有機電子器件的材料已經以多種方式得到開發。例如，在得到實際應用的應用之中，是用於增大液晶顯示器視角的光學補償膜。除此之外，已經對用於電荷傳輸材料和有機EL材料的宿主材料以及有機電晶體的半導體層進行了研究(專利文獻1和2)。另一方面，已經合成了通過用噻吩代替苯並[9，10]菲的苯基部分而得到的苯並三噻吩衍生物；然而衍生物的類型極少並且目前尚未進行其應用開發(非專利文獻1和 2)。現有的技術文獻專利文獻專利文獻1 JP 7-306317 A專利文獻2 JP 2005-156822 A非專利文獻非專利文獻1 :0rg. Chem.，1989，Vol. 54，4203-4205非專利文獻2 :0rg. Lett. , Vol. 6, No. 2,273-276(2004)
發明內容
本發明要解決的問題本發明要提供用在有機電子器件中的新的雜環化合物及其應用。更具體地，本發明要提供具有液晶性質和半導體性質並適用於有機電子器件如液晶顯示器、有機EL器件、有機太陽能電池器件和有機電晶體器件的新的苯並三噻吩(以下簡稱為BTT)衍生物。解決問題的手段為了解決上述問題，本發明的發明人開發了新的BTT衍生物，進一步研究了作為有機電子器件的可能性，由此完成了本發明。更具體地，本發明具有以下構成(1)由以下式(1)表示的雜環化合物
權利要求
1.由以下式(1)表示的雜環化合物
2.權利要求1的雜環化合物，其中，在式⑴中，X\X2和X3各自是硫原子。
3.權利要求1或2的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6的三個或更多個各自獨立地表示芳香族烴基、脂肪族烴基、滷素原子、羥基基團、烷氧基基團、巰基基團、烷硫基基團、 硼酸基團、硝基基團、被取代的氨基基團、醯胺基團、醯基基團、羧基基團、醯氧基基團、氰基基團、磺基基團、氨基磺醯基基團、烷基氨基磺醯基基團、氨基甲醯基基團或烷基氨基甲醯基基團，且其餘的是氫原子。
4.權利要求1到3中任一項的雜環化合物，其通過包括使以下式(1- 表示的化合物與硫化合物或硒化合物反應的步驟的方法得到，
5.權利要求1到4中任一項的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個是芳香族烴基。
6.權利要求5的雜環化合物，其中芳香族烴基具有氨基基團。
7.權利要求5或6的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1、! 3和R5各自是芳香族烴基，且 R2、R4和R6各自是氫原子。
8.權利要求1到4中任一項的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個是脂肪族烴基。
9.權利要求8的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1、R3和R5各自是脂肪族烴基，且R2、 R4和R6各自是氫原子。
10.權利要求8或9的雜環化合物，其中脂肪族烴基是直鏈或支鏈的烷基基團。
11.權利要求1到4中任一項的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個是滷素原子。
12.權利要求11的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6各自是滷素原子。
13.權利要求11的雜環化合物，其中，在式⑴中，R1、! 3和R5各自是滷素原子，且R2、 R4和R6各自是氫原子。
14.權利要求11到13中任一項的雜環化合物，其中，滷素原子是溴原子。
15.權利要求1到3中任一項的雜環化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一個是醛基團。
16.組合物，其包含權利要求1到15中任一項的雜環化合物，另外包含溶劑和(或)粘合劑。
17.由權利要求1到15中任一項的雜環化合物或權利要求16的組合物形成的薄膜。
18.包含權利要求1到15中任一項的雜環化合物或權利要求16的組合物的有機半導體材料。
19.包含權利要求1到15中任一項的雜環化合物或權利要求16的組合物的液晶材料。
20.包括權利要求1到15中任一項的雜環化合物、權利要求16的組合物、權利要求18 的有機半導體材料或權利要求19的液晶材料的有機電子器件。
21.權利要求20的有機電子器件，其中所述器件是光電轉換器件、有機太陽能電池器件、有機EL器件、有機半導體雷射器件、液晶顯示器件或薄膜電晶體器件。
22.包括權利要求18的有機半導體材料的有機EL器件或薄膜電晶體器件。
23.由權利要求22的有機EL器件組成的有機EL顯示設備。
24.包括權利要求19的液晶材料的液晶顯示器件。
25.其中安裝有權利要求M的液晶顯示器件的液晶顯示設備。
全文摘要
本發明公開了特徵在於以式(1)表示的雜環化合物、和該化合物的組合物。還公開了使用該化合物的有機電子器件。(在式(1)中，X1、X2和X3各自獨立地表示硫原子或硒原子；且R1-R6各自獨立地表示芳香族烴基、脂肪族烴基、滷素原子、羥基基團、烷氧基基團、巰基基團、烷硫基基團、硼酸基團、硝基基團、被取代的氨基基團、醯胺基團、醯基基團、羧基基團、醯氧基基團、氰基基團、磺基基團、氨基磺醯基基團、烷基氨基磺醯基基團、氨基甲醯基基團、烷基氨基甲醯基基團或氫原子，條件是R1-R6不同時都是氫原子)。由式(1)代表的化合物適合用於有機電子器件諸如有機EL元件、有機電晶體元件和液晶元件中。
文檔編號C09K11/06GK102224158SQ20098014658
公開日2011年10月19日 申請日期2009年11月20日 優先權日2008年11月21日
發明者桑原博一, 池田徵明, 瀧宮和男 申請人:國立大學法人廣島大學, 日本化藥株式會社