一種表面活性劑、其製備方法和所涉及的中間體及其應用的製作方法
2023-06-13 09:17:56
專利名稱：一種表面活性劑、其製備方法和所涉及的中間體及其應用的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種表面活性劑、其製備方法和所涉及的中間體及其應用，尤其涉及雙(N-烷基-L-穀氨醯)烷基雙甘氨酸、其製備方法和所涉及的中間體，以及該表面活性劑在日化產品中的應用。
背景技術：
胺基酸型表面活性劑屬於以生物物質為基礎的表面活性劑，其研究始於40多年前，最初主要用作醫藥及化妝品中的防腐劑，研究發現其具有較好的抗病毒性能。作為一類安全性高、生物降解性好和效果優良的表面活性劑，由於其無可比擬的特性，越來越受到人們的重視和關注。其最簡單、常見的結構見
圖1胺基酸系表面活性劑生物降解性好這類表面活性劑有良好的生物降解性能。研究了表明生物降解好於直鏈烷基苯磺酸鈉，與十二烷基磺酸鈉分解程度相當。其安全性高，對動物皮膚刺激性、皮膚過敏性、光毒性、受傷皮膚刺激性、眼黏膜刺激性及痊瘡形成性等試驗，結果表明它比十二烷磺酸鈉刺激性小。也作過人體斑點和皮膚溼疹患者臨床試驗，都沒有發現異常。胺基酸系表面活比劑種類繁多，性質各異，但其具有一些共同的特性，且優於其他系列表面活性劑優良的去汙、抗菌、發泡和乳化功能，還具有水溶性好、硬水穩定性高、洗淨力強等特點。雙子表面活性劑(Gemini Surfactant)是指一個分子內含有兩個(或多個)親水基、兩個(或多個)親油基，以及一個(或多個)連接基的一類低聚表面活性劑，該類表面活性劑又被人們稱之為雙子類表面活性劑。該類表面活性劑有陰離子型、非離子型、陽離子型、兩性離子型及陰-非離子型、陽-非離子型等。以陽離子型製備較為簡單，其製備和研究也就最多。隨著研究的深入人們除了製備出雙親水雙親油表面活性劑外還製備了三親水三親油、四親水四親油類等多親水多親油類低聚表面活性劑，廣義上一併將其稱之為Gemini 表面活性劑。雙子型胺基酸表面活性劑(Amino acid-based Gemini Surfacants)是一類新型的表面活性劑，表面活性劑受到越來越多的關注，這歸因於其優於傳統單鍊表面活性劑的一些性質。目前，人們研究得最廣泛的Gemini表面活性劑，其在水溶液中的聚集能力增強。 對於Gemini表面活性劑來說，其最顯著的性質主要體現在具有短連接基團的分子上，因為短的連接基團能克服極性頭基間的靜電斥力，從而使得頭基間更接近，排列得更緊密.通常，具有短連接基團的Gemini表面活性劑膠束更傾向於一維增長，易於形成蠕蟲狀膠束。 圖2為一些兩類常見的雙子型胺基酸表面活性劑。 比如，在 John Texter 主編的 Reactions and synthesisi in surfactant systems—書中提到如下幾種對稱的胺基酸表面活性劑(VIII、IX)
權利要求
1. 一種雙子型胺基酸表面活性劑，結構式如式1所示
2.根據權利要求1所述的雙子型胺基酸表面活性劑，其特徵在於所述的R1為C3 C16的直鏈烷基或取代苯基。
3.根據權利要求1所述的雙子型胺基酸表面活性劑，其特徵在於所述的&為甲基、乙基、丙基或丁基。
4.根據權利要求1所述的雙子型胺基酸表面活性劑，其特徵在於所述的雙子型胺基酸表面活性劑為表1所列化合物
5.權利要求1所述的雙子型胺基酸表面活性劑的製備方法，其特徵在於包括如下步驟A)通過醯氯、酸酐或直接使用縮合劑進行醯胺化製備烷醯穀氨酸5；B)將所得的烷醯穀氨酸5轉化為醯氯6或酸酐9，再醯胺化得中間體化合物8；C)調節pH值，將化合物8中和即得雙子型胺基酸表面活性劑1； 反應路線如下
6.根據權利要求5所述的胺基酸表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述步驟B) 中，醯胺化溶劑為水、丙酮水溶液、四氫呋喃水溶液、丙酮、四氫呋喃、甲苯、苯、二氯甲烷或二甲苯，反應溫度為-20 150°C ；所述步驟C)中，使用金屬氫氧化物、氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽與化合物8進行中和反應。
7.根據權利要求5所述的胺基酸表面活性劑的製備方法，其特徵在於酸酐9還可通過如下方法得到
8.根據權利要求5所述的胺基酸表面活性劑的製備方法，其特徵在於所述的化合物2 為C4 C30直鏈或具有支鏈結構的脂肪酸、芳香酸或焦穀氨酸，優選丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、椰油酸、硬脂酸、異硬脂酸、油酸、苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸、對甲基苯甲酸、對甲氧基苯甲酸、鄰甲基苯甲酸或煙酸；所述的穀氨酸或其衍生物4 為穀氨酸、烷基穀氨酸，優選穀氨酸、N-甲基穀氨酸、N-乙基穀氨酸或N-丙基穀氨酸。
9.一種用於製備權利要求1所述的胺基酸表面活性劑的中間體化合物8，其具有如下結構
10.權利要求1所述的胺基酸表面活性劑在製備日用化學品、藥品、食品中的應用，優選在製備日用化學品中的應用。
全文摘要
本發明屬於精細化工領域，公開了一種表面活性劑、其製備方法和所涉及的中間體及其應用。該類表面活性劑結構式為其製備方法是先將穀氨酸醯胺化，然後將其與對稱的氨基乙酸偶聯，形成對稱的烷醯基穀氨醯甘氨酸，再中和得到目標物。本發明表面活性劑，具有綠色環保、溫和、高效等特點，因其具有類似肽的化學結構，還對皮膚和毛髮具有良好的修復功能，可廣泛應用於日用化學品、食品、藥品等領域，特別是作為表面活性劑應用於日用化學品。
文檔編號C11D1/10GK102397765SQ20101028328
公開日2012年4月4日 申請日期2010年9月16日 優先權日2010年9月16日
發明者史魯秋, 李華山, 蘇桂珍 申請人:南京華獅化工有限公司