5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物的製作方法

2023-06-14 07:54:21

專利名稱：5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類化合物，該吡唑啉類化合物， 可用作螢光染料、雷射染料、有機電致發光材料、螢光標記材料及螢光化學敏感材料、有機非線性光學材料等。
背景技術：
近幾十年來對芳基吡唑啉類化合物的研究很多，主要集中在兩個方面，一是潛在的藥物研究，已發現取代吡唑啉分子顯示了多種生物活性，如抗微生物，抗菌、消炎鎮痛、 抗抑鬱、抗月中瘤等[International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research 2010 ；2 (3) :165-175]。二是作為有機發光及非線性光學材料的研究，吡唑啉分子內的「芳基吡唑啉」基團有完美的剛性共軛平面，是一類典型的有機生色基團和空穴傳輸基團，可用作螢光漂白劑、電致發光材料、螢光探針、雙光子螢光、非線性光學材料等。到目前為止，所報導的芳基吡唑啉類化合物多著重於1位和3位不同取代基的設計及其對其發光及非線性光學特性的影響，由於5位取代基不能與「芳基吡唑啉基團」發生共軛，對其研究不多，多為5位無取代、簡單的烷基或簡單的芳香基團如苯基、萘基、取代苯基等，5位取代基對分子光學性能的影響也僅限於其與「芳基吡唑啉基團」間的電荷轉移。

發明內容
技術問題本發明所要解決的問題是克服現有背景技術的不足，提供一種提高吡唑啉分子的發光及雙光子螢光等光學性能的5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物，並使得製備的吡唑啉化合物具有較高的熔點和玻璃化轉變溫度，使其可應用於以上提及的領域。技術方案本發明通過以下技術方案實現，即首先在吡唑環的1位和3位引入不同的吸電子取代基，以增強「芳基吡唑啉發色團」的分子內電荷轉移作用並使其吸收及發射光譜紅移。再在吡唑環的5位引入芳香稠環取代基，產生另一個在近紫外或可見光區發光的發色團，使5位芳香稠環的發光光譜與「芳基吡唑啉發色團」的吸收光譜產生重疊從而產生有效的能量轉移，提高吡唑啉分子的發光及雙光子螢光。本發明的5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物的結構通式如下
權利要求
1. 一種5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物，其特徵在於該發光化合物的結構通式如下
2.根據權利要求1所述的5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物，其特徵在於該發光化合物優選的化合物，其結構式如下
3. —種如權利要求1所述的5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物的製備方法，其特徵在於該製備方法為首先採用稠環芳香醛與苯環上具有吸電子基團取代的芳香酮縮合生成查耳酮類中間體，然後與苯環上具有吸電子基團取代的芳香胼縮合成環；使生成的吡唑啉分子具有分子內增強電荷轉移的「芳基吡唑啉」和5位蒽環兩大發色團，使5位芳香稠環的發光光譜與芳基吡唑啉發色團的吸收光譜產生重疊以產生有效的能量轉移，提高吡唑啉分子的發光及雙光子螢光。
全文摘要
5位稠環芳烴取代的芳基吡唑啉類發光化合物的結構通式如下其中，R1為4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-酯基苯基、2-硝基苯基、2-氰基苯基、2-酯基苯基、2，4-二硝基苯基或氫原子，R2為4-硝基、4-氰基、4-酯基、2-硝基、2-氰基、2-酯基或2，4-二硝基，R3為9-蒽基、9-菲基或1-芘基。製備方法為首先採用稠環芳香醛與苯環上具有吸電子基團取代的芳香酮縮合生成查耳酮類中間體，然後與苯環上具有吸電子基團取代的芳香肼縮合成環；使生成的吡唑啉分子具有分子內增強電荷轉移的「芳基吡唑啉」和5位蒽環兩大發色團，使5位芳香稠環的發光光譜與芳基吡唑啉發色團的吸收光譜產生重疊以產生有效的能量轉移，提高吡唑啉分子的發光及雙光子螢光。
文檔編號C09K11/06GK102295601SQ20111013076
公開日2011年12月28日 申請日期2011年5月18日 優先權日2011年5月18日
發明者何曉華, 孫會, 王明亮, 董寶利 申請人:東南大學