一種含蒽和芘類化合物、其製備方法和應用與流程

2023-06-03 08:18:11 3

本發明屬於有機電致發光材料技術領域，尤其涉及一種含蒽和芘類化合物、其製備方法和應用。

背景技術：

一般的有機發光器件(OLED)是由陰極、陽極及陰極和陽極之間插入的有機物層(發光層)構成的。為了優化及平衡器件的各項性能，可以在陽極和陰極之間再引入多種不同作用的功能層，如有機發光器件可以依次包括透明ITO陽極、空穴注入層(TIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光層(EL)、空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)和陰極，按照實際的需求可省略其中的幾層功能層。

有機發光器件的兩個電極之間形成電壓，電子從陰極注入，空穴從陽極注入，電子和空穴在發光層中傳輸相遇，再結合形成激發態，從而實現發光。

一般形成發光層的材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心體，以苯、聯苯、萘、雜環等配體；對位、間位、鄰位的結合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置換結構。

但是，目前這些發光層材料的發光效率較低，壽命較短。

技術實現要素：

本發明的目的在於提供一種含蒽和芘類化合物、其製備方法和應用，本發明中的含蒽和芘類化合物的發光效率高且使用壽命長。

本發明提供一種含蒽和芘類化合物，具有式1所示結構：

其中，R1和R3獨立的選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的雜環基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；

n選自0或1。

優選的，所述R1和R3獨立的選自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠環基或取代或非取代的C5～C20的雜環基。

優選的，所述R1和R3獨立的選自未取代的C1～C5的直鏈烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠環基或未取代的C5～C10的芳香雜環基。

優選的，所述R1和R3獨立的選自甲基、苯基、萘基或吡啶基。

優選的，所述R2選自氫，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠環基，取代或非取代的C12～C30的雜環基或取代或非取代的C10～C30的芳胺基。

優選的，所述R2選自氫、式(2-1)結構、式(2-2)結構、式(2-3)結構、式(2-4)結構、式(2-5)結構、式(2-6)結構、式(2-7)結構、式(2-8)結構、式(2-9)結構、式(2-10)結構、式(2-11)結構、式(2-12)結構或式(2-13)結構；

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基。

優選的，所述式1所示化合物選自式(3-1)結構、式(3-2)結構、式(3-3)結構、式(3-4)結構或式(3-5)結構，

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基。

優選的，所述式1選自式(4-1)結構、式(4-2)結構、式(4-3)結構、式(4-4)結構、式(4-5)結構、式(4-6)結構、式(4-7)結構、式(4-8)結構、式(4-9)結構、式(4-10)結構、式(4-11)結構、式(4-12)結構、式(4-13)結構、式(4-14)結構、式(4-15)結構、式(4-16)結構、式(4-17)結構、式(4-18)結構、式(4-19)結構、式(4-20)結構、式(4-21)結構、式(4-22)結構、式(4-23)結構、式(4-24)結構、式(4-25)結構、式(4-26)結構、式(4-27)結構、式(4-28)結構、式(4-29)結構、式(4-30)結構、式(4-31)結構、式(4-32)結構、式(4-33)結構、式(4-34)結構、式(4-35)結構、式(4-36)結構、式(4-37)結構、式(4-38)結構、式(4-39)結構、式(4-40)結構、式(4-41)結構、式(4-42)結構、式(4-43)結構、式(4-44)結構、式(4-45)結構、式(4-46)結構、式(4-47)結構、式(4-48)結構、式(4-49)結構、式(4-50)結構、式(4-51)結構、式(4-52)結構、式(4-53)結構、式(4-54)結構、式(4-55)結構、式(4-56)結構、式(4-57)結構、式(4-58)結構、式(4-59)結構、式(4-60)結構、式(4-61)結構、式(4-62)結構、式(4-63)結構、式(4-64)結構或式(4-65)結構，

本發明提供一種含蒽和芘類化合物的製備方法，包括以下步驟：

將式I所示化合物與式II所示化合物反應，得到式1所示化合物；

此時，式1中的R2為取代或非取代的C10～C60的稠環基；

或

將式I所述化合物與式III所示化合物反應，得到式1所示化合物；

此時，式1中的R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

或

將式IV所示化合物與取代或非取代的C5～C60的芳胺反應，得到式1所示化合物；

此時，R2為取代或非取代的C5～C60的芳胺基；

其中，X為滷素；

R1選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

R2′選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基或取代。

本發明提供一種上文所述的具有式1所示結構的化合物在製備有機電致發光器件中的應用。

本發明提供了一種含蒽和芘類化合物，具有式1所示結構，其中，R1和R3獨立選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的雜環基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；n選自0或1。本發明提供的具有式1所示結構的化合物發光效率在電流密度為20mA/cm2的情況下，電流效率高達8.9cd/A，且使用壽命可高達8500小時，遠高於現有公開的電致發光材料。

具體實施方式

本發明提供了一種含蒽和芘類化合物，具有式1所示結構：

其中，R1和R3獨立的選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的雜環基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；

n選自0或1。

具體的，所述R1選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；優選選自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠環基或取代或非取代的C5～C20的雜環基；更優選選自未取代的C1～C5的直鏈烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠環基或未取代的C5～C10的芳香雜環基，具體的，所述R1選自甲基、苯基、萘基或吡啶基。

具體的，所述R3選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；優選選自取代或非取代的C1～C20的烷基，取代或非取代的C6～C20的芳基，取代或非取代的C10～C20的稠環基或取代或非取代的C5～C20的雜環基；更優選選自未取代的C1～C5的直鏈烷基，取代或未取代的C6～C12的苯基，未取代的C10～C14的稠環基或未取代的C5～C10的芳香雜環基，具體的，所述R3選自甲基、苯基、萘基或吡啶基。

具體的，R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的雜環基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；優選選自氫，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠環基，取代或非取代的C12～C30的雜環基或取代或非取代的C10～C30的芳胺基。

具體的，所述R2選自氫、式(2-1)結構、式(2-2)結構、式(2-3)結構、式(2-4)結構、式(2-5)結構、式(2-6)結構、式(2-7)結構、式(2-8)結構、式(2-9)結構、式(2-10)結構、式(2-11)結構、式(2-12)結構或式(2-13)結構；

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基；且Ra可以在所述取代基的任意位置；表示取代基與化合物的連接鍵。

更具體的，所述式1化合物優選為選自式(3-1)結構、式(3-2)結構、式(3-3)結構、式(3-4)結構或式(3-5)結構，

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基；

R1、R3和n的選擇與上文中R1、R3和n的選擇一致，在此不再贅述。

更具體的，所述式1化合物優選為式(5-1)，

式(5-1)中，R1、R3和n的選擇與上文中R1和n的選擇一致，在此不再贅述。所述R4優選選自氫、C1～C60的醚基、取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；更優選選自氫、C1～C10的醚基、取代的C6～C20的芳基或非取代的C12～C20的雜環基；具體的，可以是氫、甲氧基、被一個或兩個甲氧基取代的苯基或二苯並呋喃基團。所述被一個甲氧基取代的苯基中，甲氧基取代基優選在苯基連接鍵的間位，被兩個甲氧基取代的苯基中，兩個甲氧基優選分別在所述苯基連接鍵的兩個鄰位。

其中，所述R4可以在所述取代基團的任意位置，優選在所述咔唑基團中氮與苯環連接鍵的間位或對位。

在本發明中，所述n可以為0，也可以為1，所述取代基R1和R3可以在其所在苯環上的任意位置，當n為1時，所述式1化合物優選為式(6-1)所示結構，即取代基R1和R3分別在取代基連接鍵的兩側鄰位；當n為0時，所述式1化合物優選為式(6-2)結構、式(6-3)結構、式(6-4)結構、式(6-5)結構或式(6-6)結構，即所述R1取代基可以在取代基連接鍵的鄰位、間位或對位。

其中，R1與R3獨立的選自選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基。

更具體的，所述式1所示結構化合物優選選自式(4-1)結構、式(4-2)結構、式(4-3)結構、式(4-4)結構、式(4-5)結構、式(4-6)結構、式(4-7)結構、式(4-8)結構、式(4-9)結構、式(4-10)結構、式(4-11)結構、式(4-12)結構、式(4-13)結構、式(4-14)結構、式(4-15)結構、式(4-16)結構、式(4-17)結構、式(4-18)結構、式(4-19)結構、式(4-20)結構、式(4-21)結構、式(4-22)結構、式(4-23)結構、式(4-24)結構、式(4-25)結構、式(4-26)結構、式(4-27)結構、式(4-28)結構、式(4-29)結構、式(4-30)結構、式(4-31)結構、式(4-32)結構、式(4-33)結構、式(4-34)結構、式(4-35)結構、式(4-36)結構、式(4-37)結構、式(4-38)結構、式(4-39)結構、式(4-40)結構、式(4-41)結構、式(4-42)結構、式(4-43)結構、式(4-44)結構、式(4-45)結構、式(4-46)結構、式(4-47)結構、式(4-48)結構、式(4-49)結構、式(4-50)結構、式(4-51)結構、式(4-52)結構、式(4-53)結構、式(4-54)結構、式(4-55)結構、式(4-56)結構、式(4-57)結構、式(4-58)結構、式(4-59)結構、式(4-60)結構、式(4-61)結構、式(4-62)結構、式(4-63)結構、式(4-64)結構或式(4-65)結構，

本發明還提供了一種含蒽和芘類化合物的製備方法，包括以下步驟：

將式I所示化合物與式II所示化合物反應，得到式1所示化合物；

此時，式1中的R2為取代或非取代的C10～C60的稠環基；

或

將式I所述化合物與式III所示化合物反應，得到式1所示化合物；

此時，式1中的R2選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

或

將式IV所示化合物與取代或非取代的C5～C60的芳胺反應，得到式1所示化合物；

此時，R2為取代或非取代的C5～C60的芳胺基；

其中，X為滷素；

R1選自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠環基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；

R2′選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基。

本發明可通過三種途徑進行反應得到式1所示結構的化合物，

(1)本發明可將式I所示化合物與式II所示化合物反應，得到式1所示化合物；

其中，R1和n與上文中的R1和n的選擇一致，在此不再贅述。所述X為滷素，優選為溴或氯；式I中的B代表硼元素。所述式I結構的化合物與所述式II結構的化合物的摩爾比優選為(2～2.5)：1；所述反應的催化劑為四三苯基膦鈀；所述反應的鹼為碳酸鈉；所述反應的溫度優選為70～120℃，更優選為90～100℃；所述反應的時間優選為10～48小時，更優選為24～36小時。

本發明對所述式I所示結構的化合物和式II所示結構的化合物的來源沒有特殊的限制，可通過本領域技術人員常用的製備方法製得。

在該方法中，所述R2為取代或非取代的C10～C60的稠環基；通過該種方法製得的具有式1所示結構的化合物為具有對稱結構的含蒽和芘類化合物，具體的，如式(4-1)、式(4-2)、式(4-3)、式(4-4)、式(4-5)、式(4-6)和式(4-7)所示結構的化合物。

(2)本發明將式I所示結構的化合物與式II所示結構的化合物反應，得到式1所示結構的化合物；

其中，R1和n與上文中的R1和n的選擇一致，在此不再贅述。所述X為滷素，優選為溴或氯；式I中的B代表硼元素。R2′選自氫，取代或非取代的C6～C60的芳基或取代或非取代的C5～C60的雜環基；優選選自氫，取代的C7～C16的芳基，取代的C15～C30的稠環基或取代或非取代的C12～C30的雜環基；具體的，所述R2′選自氫、式(2-3)結構、式(2-4)結構、式(2-5)結構、式(2-6)結構、式(2-7)結構、式(2-8)結構、式(2-9)結構或式(2-10)結構；

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基。

該方法中，所述式I所示結構的化合物與所述式III所示結構的化合物的摩爾比優選為1：(0.9～1.2)，更優選為1：1；所述反應所用的催化劑優選為為四三苯基膦鈀；所述反應的鹼為碳酸鈉；所述反應的溫度優選為70～120℃，更優選為90～100℃；所述反應的時間優選為10～48小時，更優選為24～36小時。

通過該種方法可製備得到的具有式1所示結構的不對稱結構的含蒽和芘類化合物。具體的，如式(4-8)所示結構的化合物～式(4-49)所示結構的化合物。

本發明對所述式I所示結構的化合物和式III所示結構的化合物的來源沒有特殊的限制，可通過本領域技術人員常用的製備方法製得。

(3)本發明將式IV所示結構化合物與取代或非取代的C5～C60的芳胺反應，得到式1所示化合物；

其中，R1和n與上文中的R1和n的選擇一致，在此不再贅述。所述X為滷素，優選為溴或氯。所述取代或非取代的C5～C60的芳胺，優選為非取代的C10～C30的芳胺，具體的，可以是式(V-1)結構、式(V-2)結構或式(V-3)結構；

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基。

該方法中，所述式IV結構的化合物與R2″的摩爾比為1:(0.9～1.2)；所述反應的催化劑優選為三(二亞苄基丙酮)雙鈀和三苯基磷；所述反應的鹼為叔丁醇鈉；所述反應的溫度優選為90～150℃，優選為100～130℃；所述反應的時間優選為10～40小時，更優選為24～35小時。

通過該種方法，可製得式1所示結構化合物中R2取代基為芳胺基的化合物，在該方法中，所述R2具有式(2-11)結構、式(2-12)結構或式(2-13)結構；

其中，Ra選自甲基、苯基或萘基。

本發明對所述式IV所示結構的化合物和芳胺的來源沒有特殊的限制，可通過本領域技術人員常用的製備方法製得。

本發明還提供了一種本發明所述的具有式1所示結構的化合物在製備有機電致發光器件中的應用。

具體的，所述有機電致發光器件包括：

第一電極、第二電極和置於所述兩電極之間的有機物層，其中，所述有機物層中包含有式1所示結構的化合物；式1所示結構的化合物可以是單一形態或與其它物質混合存在於有機物層中。

其中，所述有機物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層，電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和既具備電子傳輸又具備電子注入技能層中的一種或幾種。

所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、所述既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層中至少有一個是常規的空穴注入物質、空穴傳輸物質或者既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能物質，也有可能是電子傳輸物質生成的物質。

本專利中「有機物層」指的是有機電子器件第一電極和第二電極之間部署的全部層的術語。

具體的，當式1結構的化合物存在於所述有機層中的發光層時，所述式1結構的化合物可以作為發光主體或者摻雜在其它螢光主體中；例如：發光層可以是紅色、黃色或青色發光層。而將式1結構的化合物摻雜在青色主體上，可以提高得到的發光器件的效率、亮度、解析度及長壽命。

當式1結構的化合物存在於電子傳輸層時，所述電子傳輸層還包括含有金屬的化合物。

所述有機層包括發光層以及電子傳輸層時，所述式1結構的化合物可以存在於其中一層或兩層。

本發明所述的包含有式1結構的化合物製備的器件可以用於有機發光器件(OLED)、有機太陽電池(OSC)、電子紙(1-Paper)、有機感光體(OPC)或有機薄膜電晶體(OTFT)。

本發明所述的器件可以通過薄膜蒸鍍、電子束蒸發、物理氣相沉積等方法在基板上蒸鍍金屬及具有導電性的氧化物及他們的合金形成陽極，也可以採用旋轉塗膜(spin-coating)或薄帶帶頭蒸鍍；還可以採用成型(tap1-casting)、刮片法(doctor-blading)、絲網印刷(Screen-Printing)、噴墨印刷或熱成像(Thermal-Imaging)等方法減少層數製造。

根據本發明的有機器件是按使用的材料也可以前面發光、背面發光或兩面發光。

為了進一步說明本發明，以下結合實施例對本發明提供的一種含蒽和芘類化合物、其製備方法和應用進行詳細描述，但不能將其理解為對本發明保護範圍的限定。

實施例1

1)式V所示結構化合物的製備

式V可以是式(V-1)結構、式(V-1)結構或式(V-3)結構；

將鄰甲氧基苯胺0.10mol和叔丁醇鈉0.30mol，甲苯400mL加入到反應瓶中，攪拌30分鐘，氮氣保護，然後加入1-溴-2-甲氧基苯0.12mol、三(二亞卞基丙酮)二鈀1.5g，最後加入三叔丁基膦4g，升溫到100℃反應24小時。

將得到的體系降溫，加入水終止反應，過濾，將得到的濾液分液，旋幹甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固體，採用石油醚:二氯甲烷＝3:1(體積比)過柱分離，得到胺化合物R2″-1(0.05mol，y＝50％)。

式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1的合成方法與式V-1-1的合成方法類似，其合成的原料以及產物和收率見表1，表1為式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1所示的產物及其原料和產率；

表1式V-2-1、式V-2-2、式V-2-3和式V-3-1所示的產物及其原料和產率

2)式I所示結構的化合物的製備

將9,10-蒽二硼酸0.20mol、2-溴-1,3-二甲氧基苯0.10mol和四三苯基膦鈀7.0g加入到反應瓶中，加入甲苯600mL、碳酸鈉水溶液(2N,250mL)，在氮氣的保護下油浴90℃進行反應，過夜。將反應後的體系降溫、分液、旋幹甲苯，將得到的剩餘物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，過矽膠漏鬥，並用二氯甲烷：石油醚＝1：2(體積比)衝洗，直到無產品點流出，收集濾液，並旋幹溶劑，得到(10-(2,6-二甲氧基苯基)蒽-9-基)硼酸(如式I-1所示)(0.081mol，y＝81％)。

式I-2～式I-11的合成方法與式I-1的而合成方法類似，其合成的原料以及產物和收率見表2，表2為式I-2～式I-11所示的產物及其原料和產率；

表2式I-2～式I-11所示的產物及其原料和產率

3)式III所示結構化合物的中間體III′-1的製備

將2-溴-1,3-二甲氧基苯0.018mol溶解於100ml，乾燥的THF中，後加入乾燥過的500ml三口瓶中，N2保護下-78℃反應30min，緩慢滴加正丁基鋰0.027mol，滴加結束後保持-78℃反應3h，再緩慢滴加硼酸三異丙酯0.02mol，滴加結束後將反應保持在-78℃反應2h，緩慢升溫至室溫，反應過夜，TLC監測反應結束後，用水緩慢淬滅反應液，萃取蒸乾得(2,6-二甲氧基苯基)硼酸(如式III′-1所示)0.0144mol，產率為80％。

式III′-2～式III′-18的合成方法與式III′-1的而合成方法類似，其合成的原料以及產物和收率見表3，表3為III′-2～式III′-18所示的產物及其原料和產率；

表3式III′-2～式III′-18所示的產物及其原料和產率

4)式III所示結構化合物的中間體III′-19的製備

按照式I-1所示結構化合物的製備方法製備得到III′-19，其合成的原料以及產物和收率見表4，表4為式III′-19～式III′-22所示的產物及其原料和產率；

表4式III′-19～式III′-22所示的產物及其原料和產率

5)式III所示結構的化合物的製備

按照式I-1的製備方法製得式III-1～式III14所示結構的化學物，其合成的原料以及產物和收率見表5，表5為式III-1～式III14所示的產物及其原料和產率；

表5式III-1～式III14所示的產物及其原料和產率

6)式IV所示結構的化合物的製備

按照式I-1的製備方法製得式IV-1～式IV-6所示結構化學式，其合成的原料以及產物和收率見表6，表6為式IV-1～式IV-6所示的產物及其原料和產率；

表6式IV-1～式IV-6所示的產物及其原料和產率

實施例2～66式1所示化合物的製備

1)式4-1～式4-49的製備

按照式I-1的製備方法製得式4-1～式4-49所示結構化學式，其合成的原料以及產物和收率見表7，表7為式4-1～式4-49所示的產物及其原料和產率；

表7式4-1～式4-49所示的產物及其原料和產率

2)式4-50～式4-65的製備

將二(2-甲氧基苯基)胺0.10mol和叔丁醇鈉0.30mol，甲苯400mL加入到反應瓶中，攪拌30分鐘，氮氣保護，然後加入1-溴-6-(10-(2,6-二甲氧基苯基)蒽-9-基)芘0.12mol、三(二亞卞基丙酮)二鈀1.5g，最後加入三叔丁基膦4g，升溫到100℃反應24小時。

將得到的體系降溫，加入水終止反應，過濾，將得到的濾液分液，旋幹甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固體，採用石油醚:二氯甲烷＝3:1(體積比)過柱分離，得到化合物式4-50(0.05mol，y＝50％)。

式4-51～式4-65的合成方法與式4-50的而合成方法類似，其合成的原料以及產物和收率見表8，表8為式4-51～式4-65所示的產物及其原料和產率；

表8式4-51～式4-65所示的產物及其原料和產率

採用質譜分析對實施例2的化合物進行結構表徵，結果表明，其質譜值為827.00，說明實施例1得到了式4-1所示結構的化合物。

採用質譜分析對實施例10的化合物進行結構表徵，結果表明，其質譜值為484.60，說明實施例1得到了式4-9所示結構的化合物。

採用質譜分析對實施例51的化合物進行結構表徵，結果表明，其質譜值為484.62，說明實施例1得到了式4-50所示結構的化合物。

實施例67對得到的式1所示化合物(式4-1～式4-65)進行性能測試

將費希爾公司塗層厚度為的ITO玻璃基板放在蒸餾水中清洗2次，超聲波洗滌30分鐘，用蒸餾水反覆清洗2次，超聲波洗滌10分鐘，蒸餾水清洗結束後，異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑按順序超聲波洗滌以後乾燥，轉移到等離子體清洗機裡，將上述基板洗滌5分鐘，送到蒸鍍機裡

將已經準備好的ITO透明電極上蒸鍍空穴注入層2-TNATA蒸鍍空穴傳輸層a-NPD(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)蒸鍍AND(9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)和摻雜DPAP-DPPA(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine)或主體材料或摻雜材料表9中記載的實施例物質，2-TNATA、a-NPD、TPBi、AND和DPAP-DPPA的具體結構如下所示：

摻雜物質(5％)厚度蒸鍍空穴阻擋層及空穴傳輸層陰極上述過程有機物蒸鍍速度是保持LiF是Al是蒸鍍完畢得到發光器件，對得到的器件的性能發光特性測試，測量採用KEITHLEY吉時利2400型源測量單元，CS-2000分光輻射亮度計，以評價驅動電壓，發光亮度，發光效率，發光顏色。結果見表9，表9為本發明實施例製備的化合物以及a-NPD製備的發光器件的發光特性測試結果。

表9本發明實施例製備的化合物以及a-NPD製備的發光器件的發光特性測試結果

從表9可以看出，本發明中的含蒽和芘類衍生物在藍光作用中發光效率及壽命特性有顯著的提高。

以上所述僅是本發明的優選實施方式，應當指出，對於本技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發明原理的前提下，還可以做出若干改進和潤飾，這些改進和潤飾也應視為本發明的保護範圍。