一種山楂酸的製備方法

2023-06-17 10:31:11 1

一種山楂酸的製備方法
【專利摘要】本發明提供了一種山楂酸(Maslinic?acid)的製備方法，原料齊墩果酸依次經氧化劑2-碘醯基苯甲酸、間氯過氧苯甲酸的氧化之後，再經還原劑NaBH4的還原，得到所述山楂酸。本發明製備方法，所用原料來源豐富、反應條件溫和、所用試劑價格便宜、環境友好、不存在重金屬鉻離子殘留問題、合成路線短、設備要求容易滿足、總收率顯著提高、生產成本降低、適合工業化生產。
【專利說明】一種山楂酸的製備方法
【技術領域】
[0001]本發明屬有機化學合成的【技術領域】,涉及一種山楂酸(Maslinic acid)的製備方法。
【背景技術】
[0002]山楂酸(maslinic acid,MA)是一種五環三職酸,主要存在於油橄欖、蛇麻草、水楊梅、薄荷、丁香、紅棗、山楂、石榴和鼠尾草等天然植物中。近年來研究表明山楂酸具有抗癌、抗氧化、抗愛滋病、抗菌、抗炎、抗2型糖尿病、減肥、美容等作用。山楂酸屬五環三萜類化合物，其結構如式(I)所示:
[0003]
【權利要求】
1.一種山楂酸的製備方法，其特徵在於，原料齊墩果酸依次經氧化劑2-碘醯基苯甲酸、間氯過氧苯甲酸的氧化之後，再經還原劑NaBH4的還原，得到所述山楂酸；所述製備方法的反應路線為:
2.如權利要求1所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，包括如下步驟: 第一步氧化 齊墩果酸溶於第一溶劑中，加入氧化劑2-碘醯基苯甲酸，在0-50°C溫度下反應1-3小時，過濾得到濾液，依次經萃取、洗滌、乾燥、濃縮得到3-羰基齊墩果酸； 第二步氧化 將上述所得3-羰基齊墩果酸溶於第二溶劑中，滴加硫酸甲醇溶液，加入氧化劑間氯過氧苯甲酸，在0-50°C溫度下反應20-40小時，依次經萃取、洗滌、乾燥、濃縮得到2a-羥基-3-羰基齊墩果酸； 第三步還原 將上述所得2a-羥基-3-羰基齊墩果酸溶於第三溶劑中，加入還原劑NaBH4，在0-50°C溫度下反應1-3小時，依次經萃取、乾燥、濃縮，再經矽膠柱層析得到目的產物白色固體山楂酸。
3.如權利要求2所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，所述第一溶劑為二甲基亞碸、四氫呋喃、或乙酸乙酯；所述第二溶劑為二氯甲烷；所述第三溶劑為四氫呋喃、甲醇、或四氫呋喃與甲醇的混合。
4.如權利要求2所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，所述第二步和所述第三步的收率合計57-63% ;所述製備方法的反應總收率為50-58%。
5.如權利要求2所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，所述第一步中，所述齊墩果酸與所述氧化劑2-碘醯基苯甲酸的用量比例為重量比(1.1-1.5): I。
6.如權利要求2所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，所述第二步中，所述3-羰基齊墩果酸與所述氧化劑間氯過氧苯甲酸的用量比例為重量比(1.0-1.4): I。
7.如權利要求2所述山楂酸的製備方法，其特徵在於，所述第二步中，所述2a-羥基-3-羰基齊墩果酸與所述還原劑NaBH4的用量比例為重量比(3.4-5.0): I。
【文檔編號】C07J63/00GK103923155SQ201310016656
【公開日】2014年7月16日 申請日期:2013年1月16日 優先權日:2013年1月16日
【發明者】胡長春, 仇文衛, 高美芳 申請人:上海永頤生物科技有限公司, 華東師範大學