一種不飽和脂肪鏈醇的製備方法及其中間體的製作方法

2023-06-05 22:20:46 2

專利名稱：一種不飽和脂肪鏈醇的製備方法及其中間體的製作方法
技術領域：
本發明涉及ー類化合物的製備方法、及其中間體和製備方法，具體的涉及ー種不飽和脂肪鏈醇的製備方法、及其中間體和製備方法。
背景技術：
含不飽和雙鍵脂肪鏈醇是ー種重要的有機化合物，而中等分子量(C6 Cltl)的醇具有特殊的氣味而廣泛地被作為香料。在這類化合物中，順式 -6-壬烯醇具有西瓜，香瓜和黃瓜的香氣，並給果香日化香精帶來清新的頭香，因而在日化產品中有越來越多的需求。然而，該化合物由於具備特殊位置的不飽和雙鍵，在合成上具有很高的難度，因而價格昂貴，大大限制了其使用。化學家們一直不懈地探索其合成路線，開發了多種合成路線。但都有一定的局限性I、使用5-溴戊醇，先羥基保護，然後在低溫下與丁炔鋰偶合得到炔，再催化氫化然後脫保護基得到。(Journal of the American Chemistry Society, 1971 (93) :3905)。該方法雖然能得到純度較高的產物，但是原料5-溴戊醇、丁炔難以得到並且昂貴，同時使用金屬鋰試劑，操作非常苛刻，成本高。最後還使用貴金屬催化氫化，設備要求高。因而該方法不適合エ業生產。2、有報導(Agriculture and Biological Chemistry, 1978 (42) :1963)使用三苯基磷、6-溴己醇、正丙醛三種物料在ニ甲亞碸中用鈉氫處理，可一次性得到產品。然而該方法得到的產品中含有較多數量的反式異構體(20%)，純度不高。此外，該方法的產率也低(44% )，同時使用危險試劑鈉氫，與ニ甲亞碸混合可能會導致爆炸，因此該方法生產危險大，質量也不好。3、文獻報導(Synthesis，1983 (8) :663)先把順反混合體轉化為環氧化合物，然後用LiPPh2-MeI試劑還原可得到高純度的順式產物。該方法需要使用昂貴並且有毒的試劑，同時使用到危險的鋰試劑，操作要求高。此外，該方法步驟較多，生產不經濟。4,80年代後，由於葉醇エ業生產方法逐漸完善，葉醇價格逐年下降，因此利用葉醇作為原料的方法也倍受重視。有人報導(Gazzetta Chimica Italiana, 1980 (110) :237)先把葉醇轉化為溴代烴，然後形成格氏試劑，再與環氧丁烷反應得到產物。該方法使用非常昂貴且難以得到的環氧丁烷，成本依然很高。

發明內容
本發明所要解決的技術問題是為了克服現有的製備不飽和脂肪鏈醇的方法中成本較高、操作複雜、安全性較低、對設備要求較高、產率和純度較低等缺陷而提供了ー種原料簡單易得、操作方便安全、對設備要求低、產品純度高和總產率高、成本低廉和適合エ業生產的製備不飽和脂肪鏈醇的方法、及其中間體和製備方法。本發明涉及一種如式5所示的不飽和脂肪鏈醇的製備方法，其包括下列步驟
權利要求
1.一種如式5所示的不飽和脂肪鏈醇的製備方法，其特徵在於包括下列步驟
2.如權利要求I所述的製備方法，其特徵在於所述的i= k = 2, η = I。
3.一種中間體化合物4;
全文摘要
本發明公開了一種不飽和脂肪鏈醇的製備方法及其中間體。總反應路線如下化合物2和化合物3進行偶聯反應得到化合物4，將化合物4中的Y通過常規的脫羥基保護基的方法或者水解的方法，即可製得如5所示的不飽和脂肪鏈醇。其中，i為0-6；k為1-6；n為0-4；X為氯或溴；Z為溴、碘、磺醯氧基、甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基、苯磺醯氧基或對甲苯磺醯氧基；Y為C1～C4烷基、烯丙基、三甲基矽基、叔丁基二甲基矽基、三乙基矽基、甲氧甲基、乙氧基乙基、四氫吡喃基、苄基、氯鎂或溴鎂。本發明的製備方法原料簡單易得，操作方便安全，對設備要求低，產率和純度高，成本低廉，適合工業生產。
文檔編號C07C43/164GK102627527SQ20121010056
公開日2012年8月8日 申請日期2008年10月24日 優先權日2008年10月24日
發明者葉慶華, 周杰, 王東, 王猛, 蔡茂軍 申請人:上海彩邇文生化科技有限公司