手性n-芳甲基-n-芳基叔丁基亞磺醯胺的製作方法
2023-06-18 21:44:16
專利名稱:手性n-芳甲基-n-芳基叔丁基亞磺醯胺的製作方法
技術領域:
該專利涉及有機合成、手性合成、精細化學品的研究領域,具體的講,就是手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃溶液中,在氫氧化鉀或者氫氧化鈉作用下,一步合成一系列新化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺。
背景技術:
手性叔丁基亞磺醯胺在手性合成中,特別是作為手性試劑廣泛應用於合成各種各樣手性胺(Chem. Rev.)。手性叔丁基亞磺醯胺衍生的化合物也具有各種用途,例如,用作不對稱催化中的手性配體O。最近,我們已經報導了手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺(J0C)。在此基礎上,我們發現了手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃溶液中,在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,很方便地一步合成新型手性化合物,即,手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺。至今未見相關文獻報導。
發明內容
本發明提供新型手性化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺,其合成方法,以及其中N-(鄰碘或者鄰溴苯甲基)-N-芳基叔丁基亞磺醯胺可以進一步合成取代菲啶。本發明公開的手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺合成方法由一步完成,即在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫 呋喃溶液中發生親核取代反應,一步合成手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺。手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺及其原料手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺、芳甲基溴的結構,以及它們的產率,見表I。手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺在鈀、膦配體和鹼存在下,
表I.手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和鄰滷苄滷反應合成手性N-鄰滷苄基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺
權利要求
1.本發明公開一種新化合物手性N-鄰滷芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺及其合成方法和用途,其特徵在於在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和鄰滷芳甲基滷化物在甲苯或者四氫呋喃中一步合成新化合物手性N-鄰滷芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺。
2.權利要求書I所述的一種新化合物手性N-鄰滷芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺及其合成方法和用途,其特徵在於所說的手性N-鄰滷芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺包含R構型、S構型和消旋體,鄰滷芳甲基滷化物包含芳環上取代或者沒有取代的鄰碘苄溴、鄰溴節溴。
全文摘要
本發明公開了在氫氧化鉀或者氫氧化鈉存在下,手性N-芳基叔丁基亞磺醯胺和芳甲基溴在甲苯或者四氫呋喃中一步便捷地合成了一系列新化合物手性N-芳甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺。其中,N-鄰溴或者鄰碘苯甲基-N-芳基叔丁基亞磺醯胺在鈀催化下發生分子內的C-C偶聯,一步合成取代菲啶。
文檔編號C07C313/06GK102911090SQ20121046947
公開日2013年2月6日 申請日期2012年11月20日 優先權日2012年11月20日
發明者曾慶樂, 呂錫瑞, 向沁潔 申請人:成都理工大學