一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其製備方法
2023-12-05 22:31:31 1
專利名稱：一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其製備方法
技術領域：
本發明涉及一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其製備方法。
背景技術：
含氟表面活性劑是指碳氫鏈中的氫原子全部或部分被氟原子取代，所形成的具有碳氟鏈IV憎水基的表面活性劑。氟碳表面活性劑具有優良的耐熱性和化學穩定性；表面活性高；用量少，能明顯改善介質的潤溼性、滲透、乳化及流平性能；同時還具有卓越的憎水、 憎油及防汙功能。它已廣泛用於化學、機械、電子、石油、紡織、造紙、照相、油墨等工業以及家庭用品和其它領域。儘管其製造難度大，成本較高，銷售量遠不如烴類化合物大，但在許多行業中因功能優異、作用大、實用性強，佔有不可替代的地位。近幾十年來，許多國家在含氟表面活性劑的研製、生產和應用開發方面作了大量的研究工作，取得了巨大的進展。目前，氟表面活性劑的生產主要有美國3M公司和Dupont公司，日本Neos公司和大金公司、英國ICI公司等。1956年，美國3M公司開發出商品名為Scotch-guard的防水、 防油、防汙的含氟丙烯酸酯類整理劑。英國ICI公司20世紀60年代中後期，開發了以四氟乙烯齊聚體為防水防油基的含氟表面活性劑[GB 1302350.1973-01-10]。日本東京工業大學的石川延男教授與Neos公司合作開發了以六氟丙烯齊聚法為基礎的合成碳氟表面活性劑的生產工藝[US4296^5，1981-10-21]。從20世紀70年代開始，各種含六氟丙烯齊聚體的防水防油劑被開發出來。Deyama kazuhito等人合成了芝麻酚全氟壬烯基醚，據報導該物質在玻璃、金屬等表面有較好的防水防油效果[JP8041045，1996-02-13]。但是，ρ-全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯還未見報導。
發明內容
本發明的目的之一是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。本發明的目的之二是提供一種全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的製備方法。本發明採用的技術方案是—種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
權利要求
1. 一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯
2.如權利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯，其特徵在於所述&為四氟乙烯三聚體基C6F11、四氟乙烯四聚體基C8F15、四氟乙烯五聚體基CltlF19、四氟乙烯六聚體基C12F23、 六氟丙烯二聚體基C6F11,六氟丙烯三聚體基C9F17或六氟丙烯四聚體基C12F2315
3.如權利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯的製備方法，其特徵在於所述方法為在極性非質子溶劑中，在催化劑作用下，如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲醯氯與式 III所示的芝麻酚進行酯化反應，反應溫度-20°C 200°C，反應時間為1 12h，反應結束後反應液分離處理製得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯；
4.如權利要求3所述的方法，其特徵在於所述ρ-全氟烯基氧基苯甲醯氯和催化劑的物質的量的比為1 0.05 0.5。
5.如權利要求3所述的方法，其特徵在於所述極性非質子溶劑為乙腈、N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、丙酮、環丁碸、1，2_ 二氯乙烷、氯仿、乙酸乙酯、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯苯、硝基苯、乙醚、異丙醚、四氫呋喃或呋喃。
6.如權利要求5所述的方法，其特徵在於所述極性非質子溶劑為1，2-二氯乙烷或N， N-二甲基乙醯胺。
7.如權利要求3所述的方法，其特徵在於所述反應溫度為10 120°C，所述反應時間為3 》1。
8.如權利要求3所述的方法，其特徵在於所述反應液分離處理的方法為反應結束後， 反應液過濾，濾餅水洗後乾燥，製得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯。
9.如權利要求3所述的方法，其特徵在於所述方法按以下步驟進行在極性非質子溶劑中，在催化劑作用下，如式II所示的P-全氟烯基氧基苯甲醯氯與式III所示的芝麻酚進行酯化反應，反應溫度10 120°C，反應時間為3 8h，反應結束後，反應液過濾，濾餅水洗後乾燥，製得式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯；所述P-全氟烯基氧基苯甲醯氯與芝麻酚的物質的量的比為1 1 2，;所述催化劑為98wt%硫酸；所述ρ-全氟烯基氧基苯甲醯氯和催化劑的物質的量的比為1 0. 05 0.5;所述極性非質子溶劑為1，2-二氯乙烷或N，N-二甲基乙醯胺。
10.如權利要求1所述的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應用。
全文摘要
本發明公開了一種如式I所示的全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯及其製備方法，並公開了全氟烯基氧基苯甲酸芝麻酚酯作為表面活性劑的應用。本發明合成方法簡單，副產物少。式I中，Rf為CmF2m-1，m＝6、8、9、10、或12。
文檔編號B01F17/32GK102180860SQ20111007382
公開日2011年9月14日 申請日期2011年3月25日 優先權日2011年3月25日
發明者史鴻鑫 申請人:浙江工業大學