一種合成蕨藻紅素的方法

2023-11-05 10:27:32 2

一種合成蕨藻紅素的方法
【專利摘要】本發明公開了一種合成蕨藻紅素的方法，該方法中，蕨藻紅素是以苯肼和3-氧代-1，5-戊二酸二甲酯為原料，經如下合成路線製備：?；具體合成步驟為：步驟1，以苯肼2和3-氧代-1，5-戊二酸二甲酯3為原料，在酸催化劑下，經菲舍爾吲哚反應製備2-（3』-甲氧羰基）吲哚-乙酸甲酯4：步驟2，2-（3』-甲氧羰基）吲哚-乙酸甲酯4在鹼催化劑下，經克萊森酯縮合製備中間體5；步驟3，中間體5經催化氫化或NaBH4還原、脫水得到蕨藻紅素1。相比已有的蕨藻紅素的合成路線，本發明提供的合成方法原料價廉易得；反應條件溫和，每步均可常溫反應，操作步驟簡便，易於較大量合成，能用於工業生產。
【專利說明】一種合成蕨藻紅素的方法
【技術領域】
[0001]本發明涉及一種合成蕨藻紅素的化學方法。
【背景技術】
[0002]蕨藻紅素(Caulerpin)是一種從海藻中提取的次生代謝物質，具有多種顯著的生物活性。
【權利要求】
1.一種合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，該方法以如下合成路線進行合成:
2.如權利要求1所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟I中，苯肼(2)和3-氧代-1，5-戊二酸二甲酯(3)的用量比例範圍為按摩爾比計1: 0.8~1.5。
3.如權利要求1或2所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟I的反應溫度為-10°c~50°C，攪拌為3小時。
4.如權利要求3所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟I中，酸催化劑為甲酸、乙酸、稀鹽酸或稀硫酸。
5.如權利要求4所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述酸催化劑的添加量為以苯肼(2)的摩爾量計的1%~20%。
6.如權利要求1所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟2中，反應溫度為-10°C~65°C，攪拌3天。
7.如權利要求1或6所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟2中，鹼催化劑選擇氫化鈉、甲醇鈉及乙醇鈉中的任意一種以上。
8.如權利要求7所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟2中，所述鹼催化劑的用量範圍為以2- (3』 -甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯(4)的重量計1%~20%。
9.如權利要求1所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟3中，反應條件為:加入鈀炭催化劑，通入氫氣，常溫攪拌8小時。
10.如權利要求9所述的合成蕨藻紅素的方法，其特徵在於，所述的步驟3中，所述鈀炭催化劑的添加量為按中間體(5)的重量計為1%~20%。
【文檔編號】C07D487/04GK104016989SQ201410271352
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2014年6月18日 優先權日:2014年6月18日
【發明者】王軍華, 任洪敏, 張希琴 申請人:上海海事大學