一種4-溴-2-硝基苯乙酸的合成方法
2023-05-13 17:33:46
專利名稱：一種4-溴-2-硝基苯乙酸的合成方法
技術領域：
本發明屬於化學技術領域，涉及ー種4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法。
背景技術：
4-溴-2-硝基苯こ酸(4-Bromo-2-nitrophenylacetic Acid,分子式 C8H6BrN04,CAS登記號6127-11-3)是ー個重要的化工中間體，其中之ー是可作為非典型抗精神病藥-齊拉西酮的原料，並且在生產農藥、染料、香料等領域也有廣泛的應用。國內外合成4-溴-2-硝基苯こ酸的方法主要有以下幾種(I)《Bioorganic and Medical Chemistry Letter》，2006 (16), 421-426 報導，以
4-溴甲苯為原料，在硫酸溶劑中經混酸硝化後得到4-溴-2-硝基甲苯，再用N-溴代丁ニ醯亞胺(NBS)溴化後得到4-溴-2-硝基苄溴，然後再與氰化鈉作用得到4-溴-2-硝基苯こ氰，最後經50%的硫酸水溶液水解後得到目標化合物——4-溴-2-硝基苯こ酸。合成路線如下所示
權利要求
1.ー種4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在幹，由4-溴-2-硝基氯甲苯為原料，在有機溶劑中與金屬鈉反應得到4-溴-2-硝基甲苯基鈉，然後加熱發生重排反應生成4-溴-2-硝基苄基鈉，接著與羧基化試劑ニ氧化碳反應生成4-溴-2-硝基苯こ酸鈉，最後與烯酸反應得到4-溴-2-硝基苯こ酸。
2.根據權利要求I所述的4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在於，所用原料可為3-氯-4-溴-2-硝基甲苯、5-氯-4-溴-2-硝基甲苯、2-氯-4-溴-6-硝基甲苯或它們的混合物。
3.根據權利要求I所述的4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在於，所述的有機溶劑單ー溶劑通常為正己烷、異己烷、庚烷、環己烷、苯或醚，異丙醚、丁醚、四氫呋喃、ニ惡烷；所用有機溶用量為4-溴-2-硝基氯甲苯摩爾量的I 7倍。
4.根據權利要求I所述4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在於，所述的金屬鈉的用量為4-溴-2-硝基氯甲苯摩爾量的I 5倍。
5.根據權利要求I所述的4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在幹，4-溴-2-硝基氯甲苯與金屬鈉的反應溫度為O 50°C，重排反應溫度為40 150°C。
6.根據權利要求I所述的4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在於，所用羧基化試劑為氣態或者固態ニ氧化碳。
7.根據權利要求I所述的4-溴-2-硝基苯こ酸的合成方法，其特徵在於，所用烯酸為稀硫酸或稀鹽酸。
全文摘要
本發明公開了一種4-溴-2-硝基苯乙酸的合成方法，由4-溴-2-硝基氯甲苯為原料，在有機溶劑中與金屬鈉反應得到4-溴-2-硝基甲苯基鈉，然後加熱發生重排反應生成4-溴-2-硝基苄基鈉，接著與二氧化碳反應生成4-溴-2-硝基苯乙酸鈉，最後與稀酸反應得到4-溴-2-硝基苯乙酸。相對於現有技術具有合成簡單，反應條件溫和；原料轉化率高，整體產率可達70％～90％，原料不會有剩餘，反應過程中也不會生成副產物；不需要使用劇毒物質；後處理提純只需採用萃取、過濾等比較簡單的分離操作，適合工業化生產。
文檔編號C07C205/56GK102718659SQ20121021400
公開日2012年10月10日 申請日期2012年6月27日 優先權日2012年6月27日
發明者沈丹丹, 蘇向華, 葛裕華 申請人:東南大學