新芳香化合物和含有該芳香化合物的有機場致發光元件的製作方法

2023-05-08 06:15:51 1

專利名稱：新芳香化合物和含有該芳香化合物的有機場致發光元件的製作方法
技術領域：
本發明涉及新芳香化合物和含有該化合物的有機場致發光(下文將「場致發光的」和「場致發光」稱為「EL」)器件，特別是，本發明涉及能提供有機EL器件的新芳香化合物以及使用該化合物的有機EL器件，所述有機EL器件的發射光亮度大、光發射效率高、色純度高、發射藍光、高溫下穩定性優良並且壽命長。
背景技術：
有機EL器件是自發光發射器件，其採用的原理是在電場下，通過從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的重組能量，使螢光物質發射光。自從Eastman Kodak公司的C.W.Tang(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Lettlers，Volume 51，P.913，1978)報導了低電壓驅動下的層壓型有機EL器件後，現已對使用有機材料作為構成材料的有機EL器件進行了許多研究。Tang等人採用了層狀結構，該層狀結構將三(8-羥基喹啉)鋁用於發光層和將三苯基二胺衍生物用於空穴傳遞層。該層狀結構的優點是能夠提高空穴注入發光層的效率，能夠提高通過阻滯和重組由陰極注入的電子形成受激粒子的效率，並能封閉發光層中形成的受激粒子。至於有機EL器件的結構，已知有雙層結構和三層結構，其中雙層結構具有空穴傳遞(注入)層和電子傳遞層和發光層，三層結構具有空穴傳遞(注入)層、發光層和電子傳遞(注入)層。為了提高層壓型器件中注入空穴和電子的重組效率，對器件的結構和器件的形成方法進行了研究。
螯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基亞芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的發光材料。據報導，使用這些發光材料可獲得藍光-紅光的可見光，並期望開發出彩色圖像顯示器件(例如，日本專利申請延遲公開號平8(1996)-239655、平7(1995)-138561和平3(1991)-200289)。
在日本專利申請延遲公開號平8(1996)-012600中公開了用苯基蒽衍生物作為發光材料的器件。雖然，蒽衍生物用作發藍光材料，但仍希望進一步提高發光效率。另一方面，希望提高薄膜穩定性以延長器件壽命。然而，在許多情況下，迄今已知的蒽衍生物會形成結晶，從而導致薄膜斷裂，因此，期望有所改進。例如，在US 0593571中公開了二萘基蒽化合物。但是，由於該化合物在水平和垂直方向都具有對稱分子結構，因此，在高溫存儲和高溫運轉中，該分子易重排形成結晶。日本專利申請延遲公開號平2000-273056公開了在水平方向不對稱的烯丙基蒽化合物。但其中蒽二基的取代基之一是諸如苯基和聯苯基的簡單基團，不能避免結晶。
發明詳述本發明克服了上述問題，並提供了一種能提供有機EL器件的新芳香化合物以及使用該化合物的有機EL器件，所述有機EL器件的發射光亮度大、光發射效率高、色純度高、發射藍光、高溫下穩定性優良並且壽命長。
為了克服上述問題，本發明人進行了深入研究，結果發現，使用具有高玻璃化轉變溫度和不對稱分子結構的化合物作為有機EC器件的有機薄膜層材料可以解決上述問題。基於這種認識完成了本發明。
本發明提供了下列通式(A)或(B)表示的新芳香化合物。
通式(A)是A-Ar-B(A)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個碳原子的雜環基或具有5-60個碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團
其中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨立地相互鍵合形成環結構；上述通式(1)-(11)可被具有取代的或未取代的1-30個碳原子的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；並且當B表示的基團被芳氨基取代時，A不表示被芳氨基取代的苯基。
通式(B)是A』-Ar-Ar-B (B)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個碳原子的雜環基或具有5-60個碳原子的取代的或未取代的芳基，且各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A』表示選自下述通式(2)-(12)的基團
其中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨立地相互鍵合形成環結構，通式(12)中的p表示0或1；上述通式(1)-(11)可被具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；和當B表示的基團被芳氨基取代時，A不表示被芳氨基取代的苯基。
本發明還提供了一種有機EL器件，它包括陰極、陽極和有機薄膜層，有機薄膜層包括至少一層，其含發光層並夾在陰極和陽極之間，其中，有機薄膜層中的至少一層含有通式(A)或(B)表示的新芳香化合物，單獨地或作為混合物的一個組分。
實現本發明的最優選實施方案本發明提供了下述通式(A)或(B)表示的新芳香化合物A-Ar-B (A)A』-Ar-Ar-B (B)在上述通式(A)和(B)中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基。
在上述通式(A)和(B)中，B表示具有2-60個碳原子的雜環基或具有5-60個碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代。優選B表示具有2-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環基或表示具有5-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
用作B表示的基團中的取代基的鏈烯基實例包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、2，2-二甲苯基乙烯基、1，2-二甲苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
用作B表示的基團中的取代基的芳氨基實例包括苯基氨基、二苯基氨基、聯苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基、苯基萘基氨基、苯基甲基氨基、芘基苯基氨基、聯苯基氨基和聯苯基萘基氨基。
作為B表示的基團中的取代基的取代的或未取代的雜環基實例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。包括上述取代基在內，上述基團具有2-60個碳原子。
B表示的芳基實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、三聯苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基和苊並熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)。包括上述取代基在內，上述基團具有5-60個碳原子。
在上述通式(A)中，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團
在通式(1)-(11)中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基和具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基。Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨立地相互鍵合形成環結構。
上述通式(1)-(11)可以被具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代，且在上述通式(A)中，當B表示的基團被芳氨基取代時，A不表示被芳氨基取代的苯基。
Ar1-Ar3表示的具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基的實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、三聯苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、噁噻唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基和苊並熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)。
Ar4表示的具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基的實例包括亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞暈苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞苯並噻吩基、亞噁二唑基、二苯基亞蒽基、亞吲哚基、亞咔唑基、亞吡啶基、亞苯並喹啉基、亞熒蒽基和苊並亞熒蒽基(acenaphthofluoranthenylene)。
R1和R2表示的滷素的實例包括氟、氯、溴和碘。
R1和R2表示的取代的或未取代的氨基的實例包括-NX1X2。例如，X1和X2各自獨立地表示氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-並四苯基、2-並四苯基、9-並四苯基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-三聯苯-4-基、對-三聯苯-3-基、對-三聯苯-2-基、間-三聯苯-4-基、間-三聯苯-3-基、間-三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4』-甲基-聯苯基、4」-叔丁基-對三聯苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基的實例包括乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、2，2-二甲苯基乙烯基、1，2-二甲苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
R1和R2表示的具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基的實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和4-甲基環己基。
R1和R2表示的具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基用-OY表示。Y表示的基團的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基的實例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-並四苯基、2-並四苯基、9-並四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-三聯苯-4-基、對-三聯苯-3-基、對-三聯苯-2-基、間-三聯苯-4-基、間-三聯苯-3-基、間-三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4』-甲基-聯苯基、4」-叔丁基-對三聯苯-4-基。
R1和R2表示的具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基的實例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基的實例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對甲基苄基、間甲基苄基、鄰甲基苄基、對氯苄基、間氯苄基、鄰氯苄基、對溴苄基、間溴苄基、鄰溴苄基、對碘苄基、間碘苄基、鄰碘苄基、對羥基苄基、間羥基苄基、鄰羥基苄基、對氨基苄基、間氨基苄基、鄰氨基苄基、對硝基苄基、間硝基苄基、鄰硝基苄基、對氰基苄基、間氰基苄基、鄰氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基和1-氯-2-苯基異丙基。
R1和R2表示的具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基用-OZ表示。Z表示的基團的實例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-並四苯基、2-並四苯基、9-並四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-三聯苯-4-基、對-三聯苯-3-基、對-三聯苯-2-基、間-三聯苯-4-基、間-三聯苯-3-基、間-三聯苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4』-甲基-聯苯基、4」-叔丁基-對三聯苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1和R2表示的具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基用-COOY表示。Y表示的基團的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
R1和R2表示的具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基的實例包括諸如三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三丁基甲矽烷基、三戊基甲矽烷基、三己基甲矽烷基和叔丁基二甲基甲矽烷基的三烷基甲矽烷基，二烷基芳基甲矽烷基，烷基二芳基甲矽烷基和三芳基甲矽烷基。烷基和芳基的實例包括上文定義的那些相同的基團。
當Ar1與Ar2表示的基團或R1與R2表示的基團各自獨立地相互鍵合形成環結構時，形成的環結構的實例包括下述結構
在上述通式(B)中，A』表示選自下列通式(2)-(12)表示的基團
在通式(2)-(12)中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基和具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基。Ar1與Ar2表示的基團以及R1與R2表示的基團可各自獨立地相互鍵合形成環結構。通式(12)中的p表示0或1。
上述通式(2)-(12)可被具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代，且在上述通式(B)中，當B表示的基團被芳氨基取代時，A』不表示被芳氨基取代的苯基。
Ar1-Ar5、R1和R2表示的原子和基團的實例包括通式(A)中上述通式(1)-(11)中的Ar1-Ar5、R1和R2表示的原子和基團的實例。
通式(A)和(B)中的基團的取代基的實例包括滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的鏈烯基、取代的或未取代的環烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳烴基、取代的或未取代的芳族雜環基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷氧羰基和羧基。
優選通式(A)中由通式(1)-(11)表示的基團和通式(B)中由通式(2)-(12)表示的基團各自獨立地被具有1-30個碳原子的烷基或具有5-30個碳原子的環烷基取代。
通式(A)或(B)表示的新芳香化合物的實例如下所示。然而，所述新化合物並不限於這些實例所示的化合物。





優選將本發明通式(A)或(B)表示的上述芳香化合物用作用於有機EL器件的材料。
本發明的有機EL器件包括陰極、陽極和有機薄膜層，所述有機薄膜層包括至少一層，其含發光層並夾在陰極和陽極之間，其中，有機薄膜層中的至少一層含有通式(A)或(B)表示的芳香化合物單獨地或作為混合物的一種組分。
優選有機薄膜層包括至少一個電子傳遞層和空穴傳遞層，且至少一個電子傳遞層和空穴傳遞層含有通式(A)或(B)表示的芳香化合物單獨地或作為其混合物的一種組分。
優選發光層還含有芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
至於芳胺化合物，優選下述通式(C)表示的芳胺化合物， 其中，Ar6表示具有6-40個碳原子的芳基，Ar7和Ar8各自獨立地表示氫或具有6-20個碳原子的芳基，m表示1-4的整數。
Ar6表示的具有6-40個碳原子的芳基的實例包括具有6-40個碳原子的芳基，如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、三聯苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基和苊並熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)；和具有6-40個碳原子的亞芳基，如亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞暈苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、亞吡咯基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞苯並噻吩基、亞噁二唑基、二苯基亞蒽基、亞吲哚基、亞咔唑基、亞吡啶基、亞苯並喹啉基、亞熒蒽基和苊並熒蒽基。
具有6-40個碳原子的芳基可被取代基取代。取代基的實例包括具有1-6個碳原子的烷基，如乙基、甲基、異丙基、丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環戊基和環己基；具有1-6個碳原子的烷氧基，如乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基和環己氧基；具有5-40個原子的核的芳基；被具有5-40個原子的核的芳基取代的氨基；具有一個芳基的酯基，所述芳基具有5-40個原子的核；具有含1-6個碳原子的一個烷基的酯基；氰基；硝基和滷素。
Ar7或Ar8表示的具有6-20個碳原子的芳基的實例包括在Ar6表示的具有6-40個碳原子的化合物之中具有6-20個碳原子的化合物。
上述芳胺化合物的實例包括三苯基胺、二苯基萘基胺和二苯基芘基胺。
至於苯乙烯胺化合物，優選下述通式(D)表示的苯乙烯胺化合物
其中，Ar9表示二價基團並選自亞苯基、亞三聯苯基、1，2-二苯乙烯基和聯苯乙烯基亞芳基，Ar10和Ar11各自獨立地表示氫或具有6-30個碳原子的芳基，Ar9、Ar10或Ar11表示的基團可被取代，Ar10和Ar11中的至少一個基團被苯乙烯基取代，n表示1-4的整數。
Ar9、Ar10和Ar11表示的基團的取代基的實例包括上文所述的通式(C)中Ar6表示基團的取代基。
本發明有機EL器件的實例包括具有層狀結構的有機EL器件，所述層狀結構具有在電極之間層壓的一個或多個有機層。所述層狀結構的實例包括陽極/發光層/陰極結構、陽極/空穴傳遞層/發光層/電子傳遞層/陰極結構、陽極/空穴傳遞層/發光層/陰極和陽極/發光層/電子傳遞層/陰極結構。本發明的芳香化合物可用於上述有機薄膜層的任何一層，使用時還可摻入其它空穴傳遞材料、發光材料和電子傳遞材料。
在本發明的有機EL器件中，優選傳遞電子區域或陰極與有機薄膜層之間的界面區域含有還原性摻雜物。還原性摻雜物定義為能還原電子傳遞化合物的物質。因此，可以使用各種類型的物質，只要該物質具有特定的還原特性。例如，可以使用至少一種下述物質鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬氧化物、鹼金屬滷化物、鹼土金屬氧化物、鹼土金屬滷化物、稀土金屬氧化物、稀土金屬滷化物、鹼金屬有機配合物、鹼土金屬有機配合物和稀土金屬有機配合物。
還原性摻雜物的具體實例包括至少一種選自Na(逸出功2.36eV)、K(逸出功2.28eV)、Rb(逸出功2.16eV)和Cs(逸出功1.95eV)的鹼金屬和至少一種選自Ca(逸出功2.9eV)、Sr(逸出功2.0-2.5eV)和Ba(逸出功2.52eV)的鹼土金屬。在這些還原性摻雜物中，優選逸出功為2.9eV或更小的還原性摻雜物。更優選還原性摻雜物是至少一種選自K、Rb和Cs的鹼金屬，更優選Rb或Cs，最優選Cs。這些鹼金屬具有特別高的還原能力，通過將較小量的這些鹼金屬加入電子注入區域，以提高發光亮度和有機EL器件的壽命。作為逸出功為2.9eV或更小的還原性摻雜物，兩種或多種鹼金屬混合物也是優選的，更優選包含Cs的混合物，如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb，以及Cs、Na和K的混合物。當混合物中包括Cs時，能有效地顯示其還原能力，而且通過將這種混合物加入到電子注入區域，可提高發光亮度和有機EL器件的壽命。
本發明的有機EL器件還可以包括一個電子注入層，該電子注入層由絕緣材料或半導體組成並置於陰極和有機薄膜層之間。由於存在該電子注入層，因而能有效防止電流洩漏，並能提高電子注入性能。優選將選自鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬滷化物和鹼土金屬滷化物的至少一種金屬化合物用作絕緣材料。優選電子注入層由鹼金屬硫屬化物或其它類似材料組成，從而可以進一步提高電子注入性能。鹼金屬硫屬化物的實例包括Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。優選的鹼土金屬硫屬化物的實例包括CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。鹼金屬滷化物的實例包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。鹼土金屬滷化物的實例包括氟化物，如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及除氟化物之外的滷化物。
組成電子傳遞層的半導體實例包括含至少一種選自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和氧氮化物，它們可單獨使用或使用其兩種或多種的混合物。優選構成電子傳遞層的無機化合物是微晶體或是無定形絕緣薄膜形式。如果電子傳遞層由上述絕緣薄膜組成，則可以形成更均勻的薄膜並能減少有缺陷像素，如暗點。無機化合物的實例包括上述鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬滷化物和鹼土金屬滷化物。
有機EL器件陽極在將空穴注入空穴傳遞層或發光層中起作用。陽極具有4.5eV或更大逸出功是有效的。本發明中使用的陽極材料的實例包括銦錫氧化物合金(ITO)、錫氧化物(NESA)、金、銀、鉑和銅。至於陰極，優選逸出功小的材料，以便電子能被注入電子傳遞層或發光層中。
本發明有機EL器件中的層形成方法沒有特別限制。可以使用常規方法諸如真空蒸汽澱積法和旋轉塗覆法。根據真空蒸汽澱積法、分子束取向生長法(MBE法)，或者，使用將化合物溶解在溶劑中製得的溶液，通過諸如浸漬法、旋轉塗覆法、鑄造法、棒塗法和滾塗法等常規塗覆方法，可以形成含上述通式(A)或(B)化合物的有機薄膜層。
對於本發明有機EL器件中的有機薄膜層中各層的厚度沒有特別限制。一般而言，層過薄趨於產生諸如針孔的缺陷，而層過厚則需要高外加電壓，從而導致效率下降。因此，優選厚度為幾個nm-1μm。
如上所述，將本發明的新芳香化合物用於本發明有機EL器件的有機薄膜層，能得到發光亮度大、發光效率高、色純度高、發射藍光、高溫下穩定性優良且壽命長的有機EL器件。該有機EL器件可以有利地用於電子照相感光構件；平面發光構件，如牆式電視的平板顯示器，複製機、印表機和液晶顯示器的背面光，儀器光源，顯示板，標誌光和輔助部件。
參照下述實施例更具體地描述本發明。但是，本發明不受這些實施例的限制。
合成實施例1(化合物(A1)的合成)(1)9-(2-萘基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-溴蒽(3g，12mmol)、2-萘硼酸(2.4g，14mmol1.2當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.28g，0.24mmol，2％Pd)懸浮在二甲氧基乙烷(40ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(4.5g，42mmol，3當量/20ml)，將得到的混合物回流10小時。過濾得到的反應混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質。將該固體物質懸浮在沸騰的二甲氧基乙烷(30ml)中，靜置冷卻。過濾並用二甲氧基乙烷和丙酮洗滌，得到灰色固體物質(82％粗產物)。使用短柱(矽膠/二氯乙烷)提純該固體物質，得到淺黃色固體物質(2.7g，收率74％)。根據1H-NMR確定得到的固體物質是9-(2-萘基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，7.8-8.1(6H，m)，8.51(1H，s).
(2)9-溴-10-(2-萘基)蒽的合成將9-(2-萘基)蒽(2.7g，8.9mmol)懸浮在無水N，N-二甲基甲醯胺(DMF)(50ml)中。向所得懸浮液中加入N-溴代琥珀醯亞胺(NBS)(1.7g，9.6ml，1.1當量)的無水DMF溶液(6ml)，在室溫攪拌所得混合物10小時，然後靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應混合物。過濾分離形成的固體物質，並用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(3.2g，收率94％)。根據1H-NMR確定得到的固體物質是9-溴-10-(2-萘基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，7.8-8.1(4H，m)，8.62(2H，d，J＝8Hz).
(3)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(2-萘基)蒽(化合物(A1))的合成在氬氣氣氛下，將9-溴-10-(2-萘基)蒽(3.2g，8.4mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.8g，9.3mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.19g，0.16mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(30ml)中。向得到的懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(3g，28mmol，3當量/15ml)，將所得混合物回流10小時。過濾得到的反應混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(3.7g)。將該固體物質懸浮在沸騰甲苯(40ml)中，靜置冷卻，過濾，得到淺黃色固體物質(3.4g，收率73％)。根據1H-NMR確定得到的產物，檢測結果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.4(17H，m)，7.5-7.8(8H，m)，7.8-8.1(4H，m).
在340℃/10-6託下，將所得固體物質(3.4g)升華提純1小時，得到淺黃色物質(2.9g)。場解吸質譜分析(FDMS)證實得到的產物是目標產物(化合物(A1))。能域Eg、電離電位Ip和玻璃化轉變溫度Tg的測定結果如下FDMSC44H30的計算值為558，測定值m/z＝558(M+，100)λmax397，378，359nm(PhMe)Fmax438nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.71eV(100nW，27Y/eV)Tg＝108℃合成實施例2(化合物(A2)的合成)(1)9-(3，5-二溴苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-碘蒽(8.7g，29mmol，1.1當量)、3，5-二溴苯基硼酸(7.3g，26mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.67g，0.58mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(80ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(8.3g，78mmol，3當量/40ml)，將所得混合物回流10小時。從得到的反應混合物中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到黃色固體物質。將得到的固體物質懸浮在二氯甲烷(20ml)中，過濾分離出固體組分，並用二氯甲烷和己烷的混合溶液洗滌，得到淺黃色固體物質(5.1g，收率48％，第一批產物收穫)。濾液用柱色譜法(矽膠/己烷，己烷+5％二氯甲烷)提純，得到淺黃色固體物質(4.2g，收率39％，第二批產物收穫)。將第一批和第二批淺黃色固體物質合併(9.3g，收率87％)。經1H-NMR確定得到的固體物質是9-(3，5-二溴苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.6(8H，m)，7.85(1H，t，J＝2Hz)，8.0-8.1(2H，m)，8.49(1H，s).
(2)9-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-(3，5-二溴苯基)蒽(5g，12mmol)、苯基硼酸(4.4g，36mmol，3當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.55g，0.48mmol，2％Pd)溶解在甲苯(80ml)中。向所得溶液中加入2M碳酸鈉水溶液(11g，0.10mol，3當量/50ml)，將所得混合物回流10小時。過濾得到的反應混合物，從濾液中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(50ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到黑色油狀物。將得到的黑色油狀物用柱色譜法(矽膠/己烷，己烷+3％二氯甲烷，最後一步為己烷+10％二氯甲烷)提純，得到淺黃色無定形固體物質(3.6g，收率74％)。經1H-NMR和FDMS確定得到的固體物質是9-(3，5-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.6(10H，m)，(1H，s)，7.7-7.9(8H，m)，8.01(1H，s)，8.05(2H，dd，J＝9Hz，2Hz)，8.52(1H，s).
FDMSC32H22的計算值為558，測定值m/z＝406(M+，100)(3)9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成將9-(3，5-二苯基苯基)蒽(3.6g，8.9mmol)懸浮在無水DMF(60ml)中。加入NBS(1.9g，11mmol，1.2當量)的無水DMF溶液(7ml)後，在室溫攪拌所得混合物10小時，然後靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應混合物。過濾分離出得到的固體物質，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(3.9g，收率90％)。經1H-NMR確定得到的固體物質是9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.9(18H，m)，8.01(1H，t，J＝2Hz)，8.62(2H，d，J＝9Hz).
(4)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽的合成(化合物(A2)的合成)在氬氣氣氛下，將9-溴-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(3.9g，8.0mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.7g，9.0mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.18g，0.16mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(30ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.9g，27mmol，3當量/15ml)，回流所得的混合物10小時。從反應混合物中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到褐色固體物質。將得到的固體物質用柱色譜法(矽膠/己烷+10％二氯甲烷，己烷+20％二氯甲烷)提純，得到白色固體物質(4.3g，收率81％)。根據1H-NMR，得到的產物的檢測結果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.5(24H，m)，7.7-7.9(10H，m)，8.02(1H，t，J＝2Hz).
在360℃/10-6託下，將得到的固體物質(4.3g)升華提純1小時，得到淺黃色物質(3.2g)。場解吸質譜法(FDMS)證實了得到的產物是目標產物(化合物(A2))。Eg、Ip和Tg的測定結果如下FDMSC52H30的計算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax397，377，359nm(PhMe)Fmax435nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.82eV(100nW，27Y/eV)Tg＝120℃合成實施例3(化合物(A3)的合成)(1)9-(3，4-二氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將3，4-二氯苯基硼酸(2.7g，14mmol，1.1當量)、9-溴蒽(3.3g，13mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.3g，0.26mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(40ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(4.g，42mmol，3當量/20ml)，將所得混合物回流10小時。將反應混合物過濾除去Pd黑，並從濾液中分離出有機層，用飽和氯化鈉溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到淺褐色油狀物。當向得到的油狀物中加入少量甲醇並摩擦燒瓶壁時，形成結晶。過濾分離出形成的結晶，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(3.7g，收率88％)。經1H-NMR確定得到的固體物質是9-(3，4-二氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(9H，m)，8.02(2H，dd，J＝7Hz，2Hz)，8.48(1H，s).
(2)9-(3，4-二苯基苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將苯基硼酸(3.6g，30mmol，2.7當量)、9-(3，4-二氯苯基)蒽(3.7g，11mmol)、二氯雙(三苯基膦)合鎳(II)(0.72g，1.1mmol，5％Ni)、三苯基膦(0.58g，2.2mmol，相對於Ni2當量)和磷酸鉀水合物(16g，60mmol，2當量)懸浮在無水甲苯(80ml)中。在80℃加熱所得的懸浮液10小時。向反應混合物中加入水(50ml)，過濾除去不溶組分。從濾液中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到淺褐色油狀物。將得到的油狀物用柱色譜法(矽膠/己烷+10％二氯甲烷，己烷+20％二氯甲烷，最後一步為己烷+30％二氯甲烷)提純，得到白色固體物質(3.7g，收率83％)。經1H-NMR和FDMS確定得到的固體物質是9-(3，4-二苯基苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.1-7.7(17H，m)，7.8-8.1(4H，m)，8.49(1H，s).
FDMSC32H22的計算值為406，測定值m/z＝406(M+，100)(3)9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽的合成將9-(3，4-二苯基苯基)蒽(3.7g，9.1mmol)懸浮在無水DMF(50ml)中。加入NBS(1.8g，10mmol，1.1當量)的無水DMF溶液(10ml)後，在55℃攪拌所得混合物5分鐘，使反應混合物變成均勻溶液。室溫攪拌所得溶液4小時，然後靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應混合物。過濾分離出得到的固體物質，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體(4.2g，收率95％)。經1H-NMR確定得到的固體物質是9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.2-7.7(17H，m)，7.85(2H，d，J＝8Hz)，8.61(2H，d，J＝8Hz).
(4)9-(3，4-二苯基苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A3)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(3，4-二苯基苯基)-10-溴蒽(3.0g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mol，3當量/10ml)，回流所得的混合物10小時。過濾反應混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(3.7g)。將所得固體物質懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。懸浮液靜置冷卻後，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(3.6g，收率88％)。所得產物的1H-NMR結果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.0-7.9(36H，m)，all-H.
在340℃/10-6託，將所得固體物質(3.6g)升華提純1小時，得到淺黃色固體物質(2.1g)。FDMS證實了所得產物是目標化合物(化合物(A3))。Eg、Ip和Tg的測定結果如下FDMSC52H36的計算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax398，378，359nm(PhMe)Fmax437nm(PhMeλex＝398nm)Ip＝5.82eV(100nW，64Y/eV)Tg＝122℃合成實施例4(化合物(A4)的合成)(1)9-(3-氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將3-氯苯基硼酸(3.3g，21mmol，1.1當量)、9-溴蒽(5.0g，19mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.5g，0.43mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(60ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(6.8g，64mmol，3當量/25ml)，回流所得的混合物10小時。從濾液中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到黃色油狀物。將得到的油狀物用柱色譜法(矽膠/己烷+5％二氯甲烷)提純，得到淺黃色固體物質(5.2g，收率95％)。經1H-NMR確定得到的固體物質是9-(3-氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.2-7.7(10H，m)，7.7-7.8(2H，m)，8.48(1H，s).
(2)9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將4-聯苯基硼酸(3.6g，18mmol，1.3當量)、9-(3-氯苯基)蒽(4.1g，14mmol)、二氯(1，1′(雙(二苯基膦基)二茂鐵合鎳(II)(0.3g，0.44mmol，3％Ni)和無水磷酸鉀(10g，47mmol，2.7當量)懸浮在無水二噁烷(70ml)中。在90℃加熱所得的懸浮液7小時。向反應混合物中加入水(50ml)和甲苯(100ml)。分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到淺褐色固體物質。將得到的固體物質懸浮在乙醇(50ml)和甲苯(10ml)的沸騰混合物中。在所得混合物靜置冷卻後，將混合物過濾，並用乙醇洗滌，得到白色固體物質(4.8g，收率84％)。經1H-NMR證實得到的固體物質是9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ.3-7.8(19H，m)，8.03(2H，d，J＝7Hz)，8.49(1H，s).
(3)9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽的合成將9-(3-(4-苯基苯基)苯基)蒽(4.8g，12mmol)懸浮在無水DMF(70ml)中。加入NBS(2.3g，13mmol，1.1當量)的無水DMF溶液(15ml)後，在40℃攪拌所得反應混合物15分鐘，使反應混合物變成均勻溶液。室溫攪拌所得的溶液7小時，然後靜置一夜。用水(50ml)稀釋反應混合物。過濾分離出形成的固體物質，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(5.2g，收率89％)。經1H-NMR確定所得產物是9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.8(19H，m)，8.61(2H，d，J＝9Hz).
(4)9-(3-(4-二苯基苯基)苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A4)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(3-(4-苯基苯基)苯基)-10-溴蒽(3.0g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mol，3當量/10ml)，將所得混合物回流10小時。過濾出反應混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質。將所得固體物質懸浮在沸騰甲苯(30ml)中。在懸浮液靜置冷卻後，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(3.0g，收率73％)。所得固體物質的1H-NMR結果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.15(1H，s)，7.2-7.4(22H，m)，7.6-7.8(13H，m).
在340℃/10-6託，將得到的固體物質(3.0g)升華提純1小時，得到淺黃色固體物質(2.6g)。經FDMS證實得到的產物是目標化合物(化合物(A4))。Eg、Ip和Tg的測定結果如下FDMSC52H36的計算值為660，測定值m/z＝660(M+，100)λmax397，377，358nm(PhMe)Fmax434nm(PhMeλex＝397nm)Ip＝5.83eV(100nW，82Y/eV)Tg＝115℃合成實施例5(化合物(A5)的合成)(1)9-(4-氯苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將4-氯苯基硼酸(5.0g，32mmol，1.1當量)、9-溴蒽(7.5g，29mmol)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.7g，0.61mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(100ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(10g，94mmol，3當量/50ml)，回流所得混合物10小時。過濾反應混合物除去Pd黑，並從濾液中分離出有機層，用飽和氯化鈉水溶液(30ml)洗滌，用硫酸鎂乾燥。蒸餾除去溶劑後，得到白色固體物質。將得到的白色固體物質懸浮在沸騰乙醇(50ml)中。在靜置冷卻混合物後，過濾出混合物，用乙醇洗滌，得到白色固體物質(7.7g，收率92％)。經H-NMR確定得到的產物是9-(4-氯苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.2-7.7(10H，m)，8.02(2H，dd，J＝7Hz，2Hz)，8.48(1H，s).
(2)9-(4-氯苯基)-10-溴蒽的合成將9-(4-氯苯基)蒽(4.0g，14mmol)懸浮在無水DMF(60ml)中。加入NBS(2.5g，14mmol，1當量)的無水DMF溶液(10ml)後，在室溫攪拌所得混合物7小時，然後靜置一夜。用水(70ml)稀釋反應混合物。過濾分離出形成的固體物質，用甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(4.6g，收率89％)。經1H-NMR確定得到的產物是9-(4-氯苯基)-10-溴蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.3-7.7(10H，m)，8.60(2H，d，J＝9Hz).
(3)9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-溴蒽(2.0g，5.4mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(1.8g，6.0mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.12g，0.10mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(1.9g，18mol，3當量/10ml)，回流所得混合物10小時。過濾出反應混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質(2.4g，收率82％)。經1H-NMR確定得到的產物是9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.14(1H，s)，7.2-7.4(20H，m)，7.5-7.7(6H，m).
(4)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽的合成(化合物(A5)的合成)在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(2.4g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當量)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對於Pd0.7當量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當量)懸浮在無水甲苯(20ml)中。回流所得懸浮液8小時。過濾出反應混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到綠色固體物質。將所得的固體物質懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液後，過濾懸浮液，得到綠色固體物質(2.4g，收率81％)。所得產物的1H-NMR結果如下1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.0-7.4(33H，m)，7.6-7.9(4H，m).
在360℃/10-6託，將所得固體產物(2.4g)升華提純1小時，得到淺黃色固體物質(1.9g)。FDMS證實了所得產物是目標化合物(化合物(A5))。Eg、Ip和Tg的測定結果如下FDMSC52H37的計算值為675，測定值m/z＝675(M+，100)λmax398，379，360，307nm(PhMe)Fmax457nm(PhMeλex＝398nm)Ip＝5.73eV(200nW，16Y/eV)Tg＝114℃合成實施例6(化合物(A11)的合成)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(3，4-二苯基苯基)蒽(化合物(A11))的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(3，4-二苯基苯基)蒽(2.3g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當量)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對於Pd 0.7當量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當量)懸浮在無水甲苯(20ml)中。回流所得懸浮液8小時。過濾出反應混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質。將所得固體物質懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液後，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(2.2g，收率78％)。經1H-NMR和FDMS證實所得產物是化合物(A11)。
合成實施例7(化合物(A14)的合成)9-(4-二苯基氨基苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(化合物(A14))的合成在氬氣氣氛下，將9-(4-氯苯基)-10-(3，5-二苯基苯基)蒽(2.3g，4.4mmol)、二苯基胺(0.9g，5.3mmol，1.2當量)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(O)(0.1g，0.11mmol，5％Pd)、三叔丁基膦的甲苯溶液(66重量％，0.05ml，0.16mmol，相對於Pd0.7當量)和叔丁醇鈉(0.6g，6.3mmol，1.4當量)懸浮在無水甲苯(20ml)中。回流所得懸浮液8小時。過濾出反應混合物，用甲苯、水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質。將所得固體物質懸浮在沸騰甲苯(40ml)中。靜置冷卻懸浮液後，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(2.5g，收率86％)。經1H-NMR和FDMS證實所得產物是化合物(A14)。
合成實施例8(化合物(A20)的合成)9-(9，9-二甲基芴-2-基)-10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(化合物(A20))的合成在氬氣氣氛下，將9-(9，9-二甲基芴-2-基)-10-溴蒽(2.8g，6.2mmol)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.0g，6.7mmol，1.1當量)和四(三苯基膦)合鈀(O)(0.14g，0.12mmol，2％Pd)懸浮在甲苯(20ml)中。向所得懸浮液中加入2M碳酸鈉水溶液(2.1g，20mmol，3當量/10ml)，回流所得混合物10小時。過濾出反應混合物，用水和甲醇洗滌，得到淺黃色固體物質。將所得固體物質懸浮在沸騰甲苯(30ml)中。靜置冷卻懸浮液後，過濾懸浮液，得到淺黃色固體物質(3.0g，收率78％)。經1H-NMR和FDMS證實所得產物是化合物(A20)。
實施例1在異丙醇中，將具有ITO透明電極的25mm×75mm×1.1mm(厚度)玻璃襯底(GEOMATEC Company製備)用超聲波清潔5分鐘，然後在紫外線產生的臭氧中暴露30分鐘。將具有清潔的透明電極線的玻璃襯底與真空蒸汽澱積裝置的襯底夾連接。在具有透明電極一側的清潔襯底表面上，形成厚度為60nm的N，N』-雙(N，N』-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-β-萘基-4，4』-二氨基-1，1』-聯苯膜(TPD232膜)，並使形成的膜覆蓋透明電極。形成的TPD232膜作為空穴注入層。在形成的TPD232膜上，形成厚度為20nm的N，N，N』，N』-四(4-聯苯基)-4，4』-聯苯胺膜(BPTPD膜)。形成的BPTPD膜作為空穴傳遞層。在形成的BPTPD膜上，通過蒸汽澱積法形成厚度為40nm的上述化合物(A1)的膜。形成的化合物(A1)的膜作為發光層。在上述形成的膜上，形成厚度為10nm的下示的Alq膜。Alq膜作為電子注入層。然後，將還原性摻雜劑Li(Li源，由SAESGETTERS Company製備)和Alq進行雙蒸汽澱積，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(厚度10nm)。在形成的Alq:Li膜上，金屬鋁被蒸汽澱積而形成金屬陰極，從而製得有機EL器件。
當對上述有機EL器件施加6V直流電壓時，發射出藍光，亮度為176cd/m2，發光效率為2.2cd/A。
然後，在高溫下進行儲存試驗，對該器件進行評估。即，密封上述器件後，在100℃恆溫烘箱中放置500小時，使用放大200倍的立體顯微鏡現察，檢測在發光表面上是否發現缺陷，如亮點和顏色的變化。結果見表1。
實施例2-10用表1中所示的化合物代替實施例1中使用的化合物(A1)，按實施例1的同樣方法製備有機EL器件。對器件施加的電壓、器件的發光亮度、發光效率和發光顏色、所用化合物的玻璃化轉變溫度Tg和器件在高溫下的儲存試驗結果示於表1。
對比實施例1用US05935721中描述的下示的芳基蒽化合物(C1)代替實施例1中使用的化合物(A1)，按實施例1同樣的方法製備有機EL器件。對器件施加的電壓、器件的發光亮度、發光效率和發光顏色、所用化合物的玻璃化轉變溫度Tg和器件在高溫下的儲存試驗結果見表1。
對比實施例2用日本延遲公開專利申請2000-273056中描述的下示的芳基蒽化合物(C2)代替實施例1中使用的化合物(A1)，按實施例1同樣的方法製備有機EL器件。對器件施加的電壓、器件的發光亮度、發光效率和發光顏色、所用化合物的玻璃化轉變溫度Tg和器件在高溫下的儲存試驗結果見表1。
對比實施例3用日本延遲公開專利申請2000-273056中描述的下示的芳基蒽化合物(C3)代替實施例1中使用的化合物(A1)，按實施例1的方法製備有機EL器件。對器件所施加的電壓、器件的發光亮度、發光效率和發光顏色、所用化合物的玻璃化轉變溫度Tg和器件在高溫下的儲存試驗結果見表1。

表1

*在高溫儲存試驗中，如果在發光表面沒有發現諸如亮點和顏色變化等缺陷，則評估結果為「好」，如果在發光表面上發現了諸如亮點和顏色變化等缺陷，則評估結果為「結晶」。在Tg欄中，ND表示按照差示掃描量熱法(DSC)的測定中沒有觀察到Tg。
如表1所示，在使用對稱性優異的化合物(C1)的對比實施例1中，由於結晶的原因，在發光表面出現缺陷，並且發射光為藍綠色，即，藍色純度不高。在對比實施例2和3中，雖然化合物(C2)和(C3)在水平方向具有不對稱分子結構，但仍然產生結晶。產生結晶的原因被認為是玻璃化轉變溫度低。由於本發明化合物不對稱並具有較高的玻璃化轉變溫度，因此，其高溫儲存試驗結果優良。
實施例11在異丙醇中，將具有ITO透明電極的25mm×75mm×1.1mm(厚度)玻璃襯底(GEOMATEC Company製備)用超聲波清潔5分鐘，然後在紫外線產生的臭氧中暴露30分鐘。將具有清潔的透明電極線的玻璃襯底與真空蒸汽澱積裝置的襯底夾連接。在具有透明電極一側的清潔襯底表面上，形成厚度為60nm的TPD232膜，並使形成的膜覆蓋透明電極。形成的TPD232膜作為空穴注入層。在形成的TPD232膜上，形成厚度為20nm的BPTPD膜。形成的BPTPD膜作為空穴傳遞層。在形成的BPTPD膜上，通過蒸汽澱積形成厚度為40nm的上述化合物(A1)的膜。形成的化合物(A1)的膜作為發光層。同時，以7重量％的量加入基於苯乙烯基胺的下示的發光分子(D1)。在上述形成的膜上，形成厚度為20nm的Alq膜。Alq膜作為電子注入層。然後，將還原劑摻雜劑Li(Li源，SAESGETTERS Company製備)和Alq進行雙蒸汽澱積，形成作為電子注入層(陰極)的Alq:Li膜(厚度10nm)。在形成的Alq:Li膜上，金屬鋁被蒸汽澱積而形成金屬陰極，從而製得有機EL器件。
當對上述有機EL器件施加5.5直流電壓時，發射出藍光，亮度為200cd/m2，發光效率為5.5cd/A。在恆定電流下，使所述器件以500cd/m2的初始亮度運轉，亮度降至初始值一半之前的時間(半衰期)為3000小時。
對比實施例4用US 05935721中描述的上面所示芳基蒽化合物(C1)代替實施例1中使用的化合物(A1)，按實施例1同樣的方法製備有機EL器件。對器件施加的電壓、器件的發光亮度、發光效率和光發顏色、所用化合物的玻璃化轉變溫度Tg和器件在高溫下的儲存試驗結果見表1。
當對上述有機EL器件施加5.5V直流電壓時，發射出藍光，亮度為180cd/m2，發光效率為5.0cd/A。在恆定電流下，使所述器件以500cd/m2的初始亮度運轉，亮度降至初始值一半之前的時間(半衰期)短，為1500小時。
工業適用性如上所詳述，通過使用本發明的新芳香化合物，可得到有機EL器件，所述有機EL器件的發光亮度大、發光效率高、色純度高、發射藍光、高溫下的穩定性優良並且壽命長。因此，本發明的有機EL器件特別適合用作各種電子儀器的光源。
權利要求
1.一種下述通式(A)所示的新芳香化合物，A-Ar-B(A)其中，Ar表示取代的或未取代的蒽二基，B表示具有2-60個碳原子的雜環基或具有5-60個碳原子的取代的或未取代的芳基，且所述雜環基或芳基各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A表示選自下述通式(1)-(11)的基團 其中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨立地相互鍵合形成環結構；上述通式(1)-(11)可被具有取代的或未取代的1-30個碳原子的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；並且當B表示的基團被芳氨基取代時，A不表示被芳氨基取代的苯基。
2.權利要求1的新芳香化合物，其中，通式(A)中的(B)表示具有2-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環基或表示具有5-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
3.下述通式(B)所示的新芳香化合物，A』-Ar-Ar-B (B)其中，Ar表示取代的或為取代的蒽二基，B表示具有2-60個碳原子的雜環基或具有5-60個碳原子的取代的或未取代的芳基，且各自被鏈烯基或芳氨基單取代，A』表示選自下述通式(2)-(12)的基團 其中，Ar1-Ar3各自獨立地表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的芳基，Ar4表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的亞芳基，Ar5表示具有6-30個碳原子的取代的或未取代的三價芳族殘基，R1和R2各自獨立地表示氫、滷素、羥基、取代的或未取代的氨基、硝基、氰基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的鏈烯基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧基、具有5-40個碳原子的取代的或未取代的芳烴基、具有2-40個碳原子的取代的或未取代的芳族雜環基、具有7-40個碳原子的取代的或未取代的芳烷基、具有6-40個碳原子的取代的或未取代的芳氧基、具有2-30個碳原子的取代的或未取代的烷氧羰基、具有3-40個碳原子的取代的或未取代的甲矽烷基或羧基，Ar1與Ar2以及R1與R2可各自獨立地相互鍵合形成環結構，通式(12)中的p表示0或1；上述通式(2)-(12)可被具有1-30個碳原子的取代的或未取代的烷基取代或被取代的或未取代的苯基取代；和當B表示的基團被芳氨基取代時，A不表示被芳氨基取代的苯基。
4.權利要求3的新芳香化合物，其中，通式(A)中的(B)表示具有2-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的雜環基或表示具有5-60個碳原子並被鏈烯基或芳氨基單取代的芳基。
5.權利要求1-4中任一權利要求的新芳香化合物，所述化合物是用於有機場致發光器件的材料。
6.一種有機場致發光器件，包括陰極、陽極和有機薄膜層，所述有機薄膜層包括至少一層，其含發光層並夾在陰極和陽極之間，其中，有機薄膜層中的至少一層含有權利要求1-4中任一權利要求的一種新芳香化合物，單獨地或作為混合物的一個組分。
7.一種有機場致發光器件，包括陰極、陽極和有機薄膜層，有機薄膜層包括至少一層，其含發光層並夾在陰極和陽極之間，其中，有機薄膜層包括至少一個電子傳遞層和一個空穴傳遞層，且至少一個電子傳遞層和空穴傳遞層含有權利要求1-4中任一權利要求的新芳香化合物或單獨地，或作為混合物的一個組分。
8.權利要求6的有機場致發光器件，其中發光層還含有芳胺化合物。
9.權利要求6的有機場致發光器件，其中發光層還含有苯乙烯基胺化合物。
10.權利要求6的有機場致發光器件，其中電子傳遞區域或陰極與有機薄膜層之間的界面區域含有還原性摻雜劑。
11.權利要求6的有機場致發光器件，其發射藍光。
全文摘要
一種具有蒽骨架和不對稱分子結構的新芳香化合物和一種有機場致發光元件，其包括陰極、陽極並在陰極和陽極之間夾入一層或多層有機薄膜層，所述有機薄膜層包括發光層，其中，有機薄膜層中的至少一層含有所述芳香化合物，單獨地，或作為混合物的一個組分。有機場致發光元件的發光亮度高、發光效率高、色純度高並發射藍光。且還具有優異的高溫穩定性和長壽命。使用上述新芳香化合物能夠提供該元件。
文檔編號C09K11/06GK1646456SQ0380854
公開日2005年7月27日 申請日期2003年4月17日 優先權日2002年4月17日
發明者池田秀嗣, 松浦正英, 舟橋正和, 細川地潮 申請人:出光興產株式會社