聯苯基取代的環狀酮-烯醇的製作方法

2023-05-02 18:36:56 2

專利名稱：聯苯基取代的環狀酮-烯醇的製作方法
聯苯基取代的環狀酮-烯醇本發明涉及新型聯苯基取代的環狀酮-烯醇，涉及其多種製備方法以及其作為殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑的用途。本發明還涉及選擇性除草組合物，其首先包括聯苯基取代的環狀酮-烯醇，其次包括一種提高作物植物相容性的化合物。本發明還涉及通過添加銨鹽或鱗鹽以及任選地滲透劑來提高尤其是包含聯苯基取代的環狀酮-烯醇的作物保護組合物的活性，涉及相應組合物、其製備方法以及其在作物保護中作為殺昆蟲劑和/或殺蟎劑和/或殺線蟲劑和/或殺菌劑和/或防治不想要的植物的用途。現有技術中已描述了 3-醯基吡咯烷-2，4_ ニ酮的藥用性質(S. Suzuki等人，Chem. Pharm. Bull. 15 1120(1967))。此外，R. Schmierer 和 H. Mildenberger (Liebigs Ann.Chem. 1985,1095)合成了 N-苯基吡咯烷-2，4-ニ酮。沒有描述這些化合物的生物學活性。
EP-A-0262399和GB-A-2266888公開了具有類似結構的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4- ニ酮)，然而沒有公開這些化合物的除草作用、殺昆蟲作用或殺蟎作用。已知的具有除草作用、殺昆蟲作用或殺蟎作用的化合物是未被取代的雙環3-芳基吡咯烷-2，4- ニ酮衍生物(EP-A-355599、EP-A-415211和JP-A-12-053670)和取代的單環3-芳基吡咯烷_2，4- ニ酮衍生物(EP-A-377893、EP-A-442077 和 WO 10/066780)。已知的還有多環3-芳基吡咯烷-2，4- ニ酮衍生物(EP-A-442073)以及IH-芳基吡咯烷ニ酮衍生物(EP-A-456063、EP-A-521334、EP-A-596298、EP-A-613 884、EP-A-613885、WO 95/01 971、WO 95/26 954、WO 95/20 572, EP-A-O 668 267、WO 96/25 395、WO96/35 664、W097/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、W099/48869、WO 99/55673、WO01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 03/062244、TO 2004/007448、WO2004/024 688,WO 04/065366,WO 04/080962,WO 04/111042,WO 05/044791、TO05/044796、WO 05/048710,WO 05/049569,WO 05/066125、W005/092897、WO 06/000355,WO 06/029799、WO 06/056281, W006/056282, WO 06/089633、WO 07/048545、DEA 102005059892、W007/073856、TO 07/096058、TO 07/121868、TO 07/140881、TO08/067873、TO 08/067910、WO 08/06791UW0 08/13855UW009/01580UW0 09/039975,WO 09/04985KWO 09/115262、W010/05216U WO 10/102758、WO 10/063378、WO 10/063670)。此外，還從 WO 99/16748 中已知酮縮醇取代的IH-芳基吡咯烷-2，4-ニ酮，以及從JP-A-14 205 984和Ito M.等人，Bioscience,Biotechnology and Biochemistry 67,1230-1238, (2003)中已知(螺)酮縮醇取代的N-烷氧基烷氧基取代的芳基吡咯烷ニ酮。原則上也從WO 03/013249中已知向酮-烯醇中添加安全劑。此外,包含酮-烯醇的除草組合物從WO 06/024411中已知。已知某些取代的Λ 3-ニ氫呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(參見DE-A-4 014420)。在DE-A-4 014 420中還描述了用作原料的特窗酸衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-輕基-5- (4-氟苯基)-Δ 3- ニ氫呋喃-2-酮)的合成。在出版物CampbelI等人，J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1,1985, (8) 1567-76中已知具有類似結構而未指明任何的殺昆蟲活性和/或殺蟎活性的化合物。此外，還從EP-A-528156、EP-A-647637、WO95/26 954、WO 96/20 196、W096/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO97/36 868、WO 98/05 638、WO 98/06 721、WO 99/16 748、WO 98/25 928、WO 99/43 649、WO 99/48 869、WO 99/55 673、W001/23354、WO 01/74 770、WO 01/17 972、WO 04/024688、TO 04/080962、WO 04/111 042、WO 05/092 897、WO 06/000 355、WO 06/029 799、TO07/048545、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、W007/140881、WO 08/067911、WO 08/083950、WO 09/015801、W009/039975、WO 10/133337 和 WO 10/135914 中已知 3-芳基-△ 3- ニ氫呋喃酮衍生物具有除草特性、殺蟎特性和殺昆蟲特性。還已知的是具有殺菌作用的聯苯基取代的IH-吡咯烷ニ酮衍生物(TO03/059065)。然而，特別是在低施用率和濃度下，這些化合物的活性和活性譜並不總是完全地令人滿意。此外，這些化合物與作物植物的相容性並不總是足夠的。此外，這些化合物的毒理學性質和/或環境特性也並不總是完全地令人滿意。現本發明提供式(I)的新化合物，
權利要求
1.式(I)的化合物
2.權利要求I的式(I)化合物，其中 W代表滷素或C1-C4烷基， X代表滷素、C1-C6烷基或C1-C6滷代烷基， Z代表基團
3.權利要求I的式(I)化合物，其中 W代表甲基、こ基、氟或氯， X代表氯、溴、C1-C4烷基或三氟甲基， Y代表氫、C1-C4燒基、氟、氯、溴、甲氧基或三氟甲基， Z代表基團
4.權利要求I的式(I)化合物，其中 W代表甲基、こ基或氯， X代表氯、甲基或こ基， Y代表氫、甲基、氟或氯， Z代表下述基團
5.用於製備權利要求I的式(I)化合物的方法，其特徵在幹，(A)為獲得式(I-1-a)的化合物
6.殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑，其特徵在於它們包含至少ー種權利要求I的式(I)化合物。
7.防治動物有害物和/或不想要的植物和/或真菌的方法，其特徵在於權利要求I的式(I)化合物被施用於有害物和/或其生境。
8.權利要求I的式(I)化合物用於防治動物有害物和/或不想要的植物和/或真菌的用途。
9.製備殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑的方法，其特徵在於將權利要求I的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.權利要求I的式(I)化合物用於製備殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑的用途。
11.組合物，包含有效量的ー種活性化合物結合物，所述活性化合物結合物含有以下物質作為組分， a』 )至少ー種其中CKE、W、X、Y和Z定義如上的式(I)化合物，和 b』 )至少ー種選自以下的提高作物植物相容性的化合物S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16。
12.用於防治不想要的植物的方法，其特徵在於將權利要求11的組合物作用於植物或其環境。
13.權利要求11的組合物用於防治不想要的植物的用途。
14.用於防治不想要的植物的方法，其特徵在於將權利要求I的式(I)化合物和權利要求11的提高作物植物相容性的化合物以緊密的時間順序分別作用於植物或其環境。
15.組合物，其包含 -至少ー種權利要求I的化合物或權利要求11的組合物以及 -至少ー種式(III』)的鹽
16.權利要求15的組合物，其特徵在於其包含至少ー種滲透劑。
17.用於提高包含權利要求I的式(I)活性化合物或權利要求11的組合物的殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑的活性的方法，其特徵在於使用權利要求15的式(III』)的鹽製備即用組合物(噴霧液)。
18.權利要求17的方法，其特徵在於所述噴霧液使用滲透劑製備。
19.式(II)的化合物，
20.式(III)化合物，
21.式(XVI)化合物，
22.式(XVII)化合物，
23.式(XIX)化合物，
24.式(XXI)化合物
25.式(XXIII)化合物
26.式(ΧΙΧ-a)化合物，
27.式(1-1』 -a)化合物
全文摘要
本發明涉及式(I)的新化合物，式中W、X、Y、Z和CKE具有文中指明的含義；涉及製備其的多種方法和中間體以及其作為殺蟲劑和/或除草劑和/或殺菌劑的用途。本發明還涉及包含聯苯基取代的環狀酮-烯醇和提高與有益植物相容性的化合物的選擇性除草劑。本發明還涉及通過添加銨鹽或鏻鹽以及任選地滲透促進劑來提高尤其是包含聯苯基取代的環狀酮-烯醇的農藥的有效性，涉及相應試劑和其製備方法，以及其蟲害防治中作為殺昆蟲劑和/或殺線蟲劑和/或殺蟎劑和/或殺菌劑和/或防治不想要的植物生長的用途。
文檔編號A01N43/08GK102834378SQ201180018433
公開日2012年12月19日 申請日期2011年2月8日 優先權日2010年2月10日
發明者R·菲舍爾, S·萊爾, I·豪瑟爾-哈恩, C·H·羅辛格, 上野知惠子, A·沃斯特, E·加茨魏勒, I·海涅曼, U·高根斯 申請人:拜耳智慧財產權有限責任公司