(e)－3,5－二甲氧基－4＇－羥基二苯乙烯的合成方法
2023-07-07 02:13:31 3
專利名稱：(e)－3,5－二甲氧基－4＇－羥基二苯乙烯的合成方法
技術領域：
本發明涉及了一種多羥基二苯乙烯類化合物的化學合成方法，特別是指一種(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯(紫檀茋，Pterostilbene)的合成方法。
背景技術：
(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯(紫檀茋，英文名Pterostilbene)為白藜蘆醇的同系物，具有反式二苯乙烯骨架結構，是葡萄、藍草莓、血竭製品及印度抗糖尿病草藥「Bijasar」中的重要活性成分，在中國劍葉龍血樹中也有存在，其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外，還具有較強的抗真菌活性、癌症化學預防活性、誘導MDR細胞凋亡活性、PPARα激動活性等，其降血脂活性優於環丙貝特、抗糖尿病活性與二甲雙胍相當，顯示出重要的研究價值和良好的應用前景。目前，紫檀茋已成為血竭製品及印度草藥「Bijasar」質量控制的標記物。
目前，紫檀茋主要依賴於從天然植物中提取得來，來源有限。因此，採用化學方法解決紫檀茋的來源問題具有重要的經濟價值和環境意義。有關紫檀茋的合成僅有一篇中國發明專利(鄒永等，CN1539805A)，該專利採用對硝基甲苯與3，5-二甲氧基苯甲醛反應得到(E)-3，5-二甲氧基-4′-硝基二苯乙烯經過還原、重氮化水解的方法合成了紫檀茋。在採用Perkin反應方法構建二苯乙烯骨架方面，文獻(Org Syn，Coll.Vol4，777，Org Syn，Coll.Vol4，857)採用苯甲醛與苯乙酸發生Perkin反應的產物經過脫羧後得到以順式構型為主的產物，需要進一步構型轉化才能得到反式構型二苯乙烯。
發明內容
為了解決上述現有技術存在的不足之處，本發明的目的在於提供一種紫檀茋((E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯)的合成方法。該方法採用對羥基苯乙酸和3，5-二甲氧基苯甲醛為原料，在鹼存在下發生Perkin反應得到(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸，然後分別經過脫羧、脫保護或者脫保護、再脫羧直接得到反式構型的目標產物。本發明具有原料價廉易得、合成工藝簡捷、操作簡單易行、原子經濟性好及收率高等優點，易於實現產業化生產。
本發明首先以對羥基苯乙酸(式II)與3，5-二甲氧基苯甲醛(式III)為原料，採用Perkin方法構建二苯乙烯骨架結構，然後經過先脫乙醯基、再脫羧或者先脫羧再脫乙醯基直接得到反式構型的目標化合物紫檀茋，不需要進一步構型轉化。
本發明的目的通過下述技術方案實現一種紫檀茋(式I，(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯)的合成方法，包括如下步驟 式I(1)對羥基苯乙酸(式II)與3，5-二甲氧基苯甲醛(式III)在酸酐和有機鹼存在下發生Perkin反應，於80～140℃下反應4～14小時，將反應液加入到冰水中，得到(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(式IV)。所述對羥基苯乙酸與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比為1∶1。
式II式III 式IV(2)(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸在催化劑的催化下(催化脫羧反應)，在150～250℃下催化反應1～5小時，製得(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯(式V)；然後(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯在酸溶液或鹼溶液中回流0.5～2小時，重結晶得到紫檀茋(式I，(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯)。
式V本發明步驟(2)還可以按下述方法進行(2』)將(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸加入鹼溶液中(水解反應)，15～100℃下攪拌1～8小時，加入質量百分濃度為10～37％的鹽酸酸化得到(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(式VI)；然後(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸在催化劑的催化下(催化脫羧反應)，於150～250℃下反應1～5小時，重結晶得到紫檀茋(式I，(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯)。
式VI為了更好地實現本發明步驟(1)中，所述酸酐與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比優選為1～5∶1，特別優選為3∶1；所述有機鹼與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比為1～5∶1，特別優選為2.5∶1。
步驟(1)中，所述酸酐為乙酸酐、丙酸酐或丁酸酐等，優選為乙酸酐；所述有機鹼為N，N-二甲基甲醯胺、乙胺、乙二胺、三乙胺、喹啉、吡啶或哌啶等，優選為三乙胺。
步驟(1)中，Perkin反應的溫度優選120℃，反應時間優選8小時。
步驟(2)中催化脫羧反應，所述催化劑可以為喹啉/銅粉、喹啉/氧化亞銅、喹啉/CuCr2O(亞鉻酸銅)，或喹啉/CuCr2O-BaCr2O(亞鉻酸銅-亞鉻酸鋇)，優選喹啉/銅粉；反應溫度優選200℃，催化反應時間優選3小時。
步驟(2)中，所述酸溶液為5～25％的鹽酸溶液-乙醇(鹽酸溶液與乙醇體積比為1∶1)、20～45％的硫酸溶液-甲醇(硫酸溶液與甲醇體積比為1∶1)、或5～25％的鹽酸溶液-乙酸(鹽酸溶液與乙酸體積比為2∶1)；優選為17％的鹽酸溶液-乙醇；所述鹼溶液為0.2～20％的氫氧化鈉溶液、0.2～20％的氫氧化鉀溶液或0.2～20％的氫氧化鈉-乙醇溶液(氫氧化鈉溶液與乙醇體積比為1∶1)，優選為5％的氫氧化鈉溶液；上述各物質為質量百分濃度。
步驟(2)中，所述重結晶溶劑為乙醇、乙酸乙酯、甲醇、丙酮、氯仿、石油醚、乙醇-水、乙醇-石油醚、乙酸乙酯-石油醚、氯仿-石油醚、丙酮-水或丙酮-石油醚等，特別優選為石油醚、乙酸乙酯-石油醚或乙醇-水，其中乙酸乙酯∶石油醚的體積比優選為1∶10，乙醇∶水的體積比優選為1∶8。
步驟(2』)中，所述鹼溶液為0.2～20％的氫氧化鈉溶液、0.2～20％的氫氧化鉀溶液或0.2～20％的氫氧化鈉-乙醇溶液，優選5％的氫氧化鈉溶液，上述各物質為質量百分濃度。所述水解反應溫度優選為25℃，反應時間優選為3小時。
步驟(2』)中，所述鹽酸優選質量百分濃度為37％的鹽酸。
本發明以(Z)-2-(4′-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸為原料，採用兩種策略合成目標產物一種是先脫羧再脫除4位乙醯基保護，如步驟(2)；另一種是先脫除4位保護得到對位是羥基的二苯乙烯羧酸衍生物，進一步脫羧得到目標化合物，如步驟(2』)。
本發明與現有技術相比，具有如下優點和有益效果本發明採用3，5-二甲氧基苯甲醛與對羥基苯乙酸反應後，經過脫羧反應直接得到反式構型二苯乙烯，不需要進一步構型轉化。本發明所採用的原料和溶劑均價廉易得，反應過程不涉及輔助基團的引入，原子經濟性好；反應步驟簡捷、反應條件溫和、操作簡單易行，收率高；純化方法均採用綠色環保的溶劑來重結晶，反應的成本低；反應產生的廢渣少，汙染少，利於產業化。本發明提供的方法有望為紫檀茋的工業化生產提供一種簡捷有效的方法。
具體實施例方式
下面結合實施例對本發明作進一步詳細的描述，但本發明的實施方式不限於此。
實施例1(1)(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在120℃下反應8小時，反應完畢直接倒入冰水中，抽濾得到淡黃色固體，即(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸33.86g，收率99％；MS m/z342(M+)，300，255，240，225，134。
1H NMR(400Hz，CDCl3)2.280(s，3H，4』-COCH3)；3.514(s，6H，3，5-CH3)；6.237-6.242(d，2H，J＝2.0Hz，2，6-Ar-H)；6.335-6.346(t，1H，J＝2.0Hz，4-Ar-H)；7.079-7.106(d，2H，J＝6.8Hz，3』，5』-Ar-H)；7.255-7.282(d，2H，J＝6.8Hz，2』，6』-Ar-H)；7.864(s，1H，＝CH)。
IR(KBr，cm-1)3500-2500，2941，2841，1672，1591，1510，1460，1206。
(2)(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯的合成(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.42g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在200℃反應2小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸洗至水層接近無色，質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至中性，無水硫酸鎂乾燥有機層，濃縮得到固體為(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯，乙醇/水(乙醇∶水的體積比為1∶8)重結晶得到淡黃色針狀晶體1.79g，收率60.0％。
MS m/z298(M+)，256，240，225，210，181。
1H NMR(400Hz，CDCl3)2.290(s，3H，4』-COCH3)；3.813(s，6H，3，5-CH3)；6.377-6.388(t，1H，J＝2.4Hz，4-Ar-H)；6.639-6.645(d，2H，J＝2.4Hz，2，6-Ar-H)；6.940-6.981(d，1H，J＝16.4Hz，＝CH)；7.024-7.065(d，1H，J＝16.4Hz，＝CH)；7.056-7.077(d，2H，J＝6.4Hz，2』，6』-Ar-H)；7.478-4.499(d，2H，J＝6.4Hz，3』，5』-Ar-H)。
IR(KBr，cm-1)3003，2939，2839，1761，1595，1506，1460，1200，1157。
(3)紫檀茋的合成(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯(2.98g，0.01mol)加入到質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液中(20ml)，回流反應1小時，加質量百分濃度為17％的鹽酸中和至弱酸性(PH5～6)，得到的固體經乙酸乙酯-石油醚(乙酸乙酯∶石油醚的體積比為1∶10，下同)重結晶得到2.53g紫檀茋，收率98.8％。
MS256，240，224，210，181，165，152，128，115，91，76。
1H NMR(400Hz，CDCl3)3.811(s，6H，3，5-CH3)；6.356-6.367(t，1H，J＝2.4Hz，4-Ar-H)；6.626-6.632(d，2H，J＝2.4Hz，2，6-Ar-H)；6.798-6.819(d，2H，J＝6.4Hz，2』，6』-Ar-H)；6.855-6.895(d，1H，J＝16.4Hz，＝CH)；6.987-7.027(d，1H，J＝16.4Hz，＝CH)；7.372-7.394(d，2H，J＝6.4Hz，3』，5』-Ar-H)。
IR(KBr，cm-1)3402，3024，2945，2837，1599，1587，1514，1456，1200，1169，957。
實施例2(1)(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在120℃下反應8小時，反應完畢倒入冰水中，抽濾得到的固體直接倒入150ml質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液中，25℃攪拌3小時，加質量百分濃度為37％的鹽酸酸化至弱酸性(PH5～6)，得到29.52g淡黃色固體為(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸，收率為98.4％。
MS m/z300(M+)，282，271，255，240，225，210，181，139，134。
IR(KBr，cm-1)3431，3008，2949，1705，1591，1512，1462，1211，1159，833。
(2)紫檀茋的合成(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.00g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在200℃反應2小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸洗至水層接近無色，5％的氫氧化鈉溶液洗至中性，無水硫酸鎂乾燥有機層，濃縮得到固體經石油醚重結晶得到紫檀茋的淡黃色針狀晶體1.59g，收率62.1％。
實施例3(1)(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在80℃下反應10小時，反應完畢直接倒入冰水中，得到大量淡黃色固體27.65g，收率80.8％。
(2)(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯的合成(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.42g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在150℃反應5小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸水洗至水層接近無色，質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至中性，無水硫酸鎂乾燥有機層，濃縮得到固體為(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯，重結晶得到淡黃色針狀晶體1.24g，收率41.6％。
(3)紫檀茋的合成(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯(2.98g，0.01mol)加入到10ml的乙醇中，攪拌溶解，加入質量百分濃度為17％的鹽酸溶液(10ml)，在回流狀態下反應2小時，加質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液中和至弱酸性(PH5～6)，得到的固體經乙酸乙酯-石油醚重結晶得到2.47g紫檀茋，收率96.5％。
實施例4(1)(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在80℃下反應14小時，反應完畢倒入冰水中，抽濾得到的固體直接倒入150ml質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液中，15℃下攪拌8小時，加濃鹽酸(質量百分濃度為37％的鹽酸)酸化至弱酸性(PH5～6)，得到29.02g淡黃色固體為(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸，收率為96.7％。
(2)紫檀茋的合成(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.00g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在150℃反應5小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸水洗至酸性(PH5～6)，質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至弱鹼性(PH7～8)，無水硫酸鎂有機層乾燥，濃縮得到固體經石油醚重結晶得到淡黃色針狀晶體1.13g，收率44.1％。
實施例5(1)(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在140℃下反應4小時，反應完畢直接倒入冰水中，得到大量淡黃色固體28.75g，收率84.1％。
(2)(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯的合成(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.42g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在250℃反應1小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸水洗至弱酸性(PH5～6)，質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至中性，無水硫酸鎂乾燥有機層，濃縮得到固體為(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯，重結晶得到淡黃色針狀晶體1.36g，收率45.6％。
(3)紫檀茋的合成(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯(2.98g，0.01mol)加入到質量百分濃度為0.2％的氫氧化鈉溶液中(20ml)，回流反應1小時，加質量百分濃度為17％的鹽酸中和至弱酸性(PH5～6)，得到的固體經乙酸乙酯-石油醚重結晶得到2.23g紫檀茋，收率87.1％。
實施例6(1)(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸的合成3，5-二甲氧基苯甲醛(16.6g，0.1mol)、對羥基苯乙酸(15.2g，0.1mol)、乙酸酐(30g)和三乙胺(25g)的混合溶液在140℃下反應4小時，反應完畢倒入冰水中，抽濾得到的固體直接倒入150ml質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液中，回流攪拌1小時(100℃)，加濃鹽酸(質量百分濃度為37％的鹽酸)酸化至弱酸性(PH5～6)，得到27.63g淡黃色固體為(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸，收率為92.1％。
(2)紫檀茋的合成(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸(3.00g，0.01mol)，銅粉(3.0g)和喹啉(30.0g)在250℃反應1小時，冷卻至室溫，加入50ml乙酸乙酯，質量百分濃度為17％的鹽酸水洗至弱酸性(PH5～6)，質量百分濃度為5％的氫氧化鈉溶液洗至中性，無水硫酸鎂乾燥有機層，濃縮得到固體經石油醚重結晶得到淡黃色針狀晶體1.07g，收率41.8％。
權利要求
1.一種(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，包括如下步驟(1)對羥基苯乙酸與3，5-二甲氧基苯甲醛在酸酐和有機鹼存在下，於80～140℃下反應4～14小時，反應液加入到冰水中，得到(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸；所述對羥基苯乙酸與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比為1∶1；(2)(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸在催化劑的催化下，在150～250℃下催化反應1～5小時，製得(E)-3，5-二甲氧基-4′-乙醯氧基二苯乙烯；然後在酸溶液或鹼溶液中回流0.5～2小時，重結晶得到(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯。
2.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(2)按下述方法進行將(Z)-2-(4-乙醯氧基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸加入鹼溶液中，15～100℃下攪拌1～8小時，加入質量百分濃度為10～37％的鹽酸酸化得到(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸；然後(Z)-2-(4-羥基苯基)-3-(3，5-二甲氧基苯基)丙烯酸在催化劑的催化下，於150～250℃下催化反應1～5小時，重結晶得到(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯。
3.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(1)中所述酸酐與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比為1～5∶1；所述有機鹼與3，5-二甲氧基苯甲醛的物質的量的比為1～5∶1。
4.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(1)中所述酸酐為乙酸酐、丙酸酐或丁酸酐；所述有機鹼為N，N-二甲基甲醯胺、乙胺、乙二胺、三乙胺、喹啉、吡啶或哌啶。
5.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(1)中所述反應溫度為120℃，反應時間為8小時。
6.根據權利要求1或2所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於所述催化劑為喹啉/銅粉、喹啉/氧化亞銅、喹啉/亞鉻酸銅、或喹啉/亞鉻酸銅-亞鉻酸鋇；所述溫度為200℃下催化反應3小時。
7.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(2)中所述酸溶液為5～25％的鹽酸溶液-乙醇、20～45％的硫酸溶液-甲醇、或5～25％的鹽酸溶液-乙酸；所述鹼溶液為0.2～20％的氫氧化鈉溶液、0.2～20％的氫氧化鉀溶液、或0.2～20％的氫氧化鈉-乙醇溶液；上述各物質為質量百分濃度。
8.根據權利要求1所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於步驟(2)中所述重結晶溶劑為乙醇、乙酸乙酯、甲醇、丙酮、氯仿、石油醚、乙醇-水、乙醇-石油醚、乙酸乙酯-石油醚、氯仿-石油醚、丙酮-水或丙酮-石油醚。
9.根據權利要求2所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於所述鹼溶液為0.2～20％的氫氧化鈉溶液、0.2～20％的氫氧化鉀溶液或0.2～20％的氫氧化鈉-乙醇溶液，上述各物質為質量百分濃度；所述溫度為25℃下攪拌3小時。
10.根據權利要求2所述的(E)-3，5-二甲氧基-4′-羥基二苯乙烯的合成方法，其特徵在於所述鹽酸為質量百分濃度為37％的鹽酸。
全文摘要
本發明公開了一種(E)－3，5－二甲氧基－4′－羥基二苯乙烯即紫檀芪的合成方法。本發明以對羥基苯乙酸和3，5－二甲氧基苯甲醛為原料，經過Perkin反應得到(Z)－2－(4－乙醯氧基苯基)－3－(3，5－二甲氧基苯基)丙烯酸，該化合物可分別經先脫乙醯化、再脫羧或先脫羧、再脫乙醯化而得到目標產物(E)－3，5－二甲氧基－4′－羥基二苯乙烯。本發明採用價廉易得的原料、簡捷的合成工藝、簡便的操作方法，高收率的得到反式二苯乙烯結構的紫檀芪。本發明成本低、原子經濟性好、合成工藝綠色環保，易於產業化。
文檔編號C07C43/00GK1876613SQ200610036059
公開日2006年12月13日 申請日期2006年6月23日 優先權日2006年6月23日
發明者鄒永, 張學景, 林慧貞 申請人:中國科學院廣州化學研究所