N－(取代的芳基甲基)－4－(二取代的甲基)哌啶和哌嗪的製作方法

2023-06-17 06:23:06

>化合物R4R2477CF3OC3H778CF32-乙基-2H-四唑-5-基結構式I化合物，其中A是CH，形成哌啶環；p，q，r和m是0，n和s是1；其中B和R1與-G-CH(R14)-(CH2)v-J-一起，與甲基碳(α)形成雜環衍生物；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；且R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氫結構式I化合物，其中A是CH，形成哌啶環；n是0；形成從甲基碳(α)到B的雙鍵，其中B是從甲基碳(α)到R的橋連基；p，q和r是0；m和s是1；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；且R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氫結構式I化合物，其中A是CH，形成哌啶環；n是0；形成從甲基碳(α)到B的雙鍵，其中B是從甲基碳(α)到R的橋連基；p，q和r是0；m和s是1；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；且R8是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20和R21是氫結構式I化合物，其中A是CH，形成哌啶環；n是0；形成從甲基碳(α)到B的雙鍵，其中B是從甲基碳(α)到R的橋連基；p，q和r是0；m和s是1；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；且R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25和R26是氫結構式I化合物，其中A是N，形成哌嗪環；n是1，形成從甲基碳(α)的單鍵和它的取代基；p，q，r和m是0，s是1；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中，R1，R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氫；結構式I化合物，其中A是N，形成哌嗪環；n是1，形成從甲基碳(α)的單鍵和它的取代基；p是m是0，s是l；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中，R1，R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R23，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氫*在哌嗪環1-位的N-氧化物結構式I化合物，A是N，形成哌嗪環；n是1，形成從甲基碳的單鍵和它的其他取代基；p，q和r是0；m和s是1；B是從甲基碳(α)到R的橋連基；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氫*R15在化合物191-193中是氫。1氯化物鹽，2三氟乙酸鹽，3琥珀酸鹽，4酒石酸鹽，5溴化物鹽，6草酸鹽，7氯化物鹽，一水合物，8乙磺酸鹽，9乙基硫酸鹽下表列出本發明結構式I化合物的物理特性數據表2物理特性化合物實驗式物理狀態/熔點(℃)1C12H15NO.HCl---2C12H14ClNO.HCl固體，238-2393C13H14F3NO固體，69-744C13H16NO2.HCl固體，260-2645C23H14F3NO2固體，86-896C13H14F3NO2.C2HF3O2固體，149-1527C13H17NO液體8C13H17NO.HCl固體，9C15H18F3NO2固體，94.5-9710C17H22F3NO2固體，89-9011C17H20F3NO2油狀物12C20H26F3NO2固體，44-4513C17H22F3NO3油狀物14C17H16FN3O3固體，137-19015C24H26F3NO3粘性固體16C23H24FN3O2--17C22H20F3NO2S固體，129-13218C23H24FN3O2固體，150-15219C22H21FN3O3.C4H7O4固體，183-18620C22H21FN3O3.C4H7O6固體，183-18621C19H21NO固體，94-9522C19H20FNO固體，23C19H20FNO固體，123-12424C19H20FNO固體，110-11225C20H20F3NO2固體，34-3526C20H19BrF3NO2固體，86-8727C20H19F4NO2固體，54-5628C19H19F2NO固體，106-10829C21H19F3N2O固體，141-14230C21H22F3NO2固體，73-7431C21H22F3NO3油狀物32C21H22F3NO3液體33C22H27NO3固體，107-10934C20H23NO2固體，65-6735C21H22F3NO3固體，84-8536C21H22F3NO3.HCl固體，209-210.537C21H22F3NO2S固體，79-8138C22H27NO2粉97-9839C24H31NO2油狀物40C23H26F3NO2結晶，87-8941C23H26F3NO2.HCl固體，195-19742C25H26F7NO2液體43C23H26F3NO3油狀物44C23H29F3NO2S泡沫45C24H28F3NO3S液體46C24H25F6NO2油狀物47C23H26F3NO3固體，78-8048C24H28F3NO3固體，64-6649C25H30F3NO3固體，42-4350C22H24F3NO4固體，38-39化合物實驗式物理狀態/熔點(℃)51C25H28F3NO3固體，46-4852C23H23ClF3NO3油狀物53C22H24ClNO2固體，72.5-75.554C23H23ClF3NO3固體，51-5255C25H28F3NO3回體，76-7856C21H20F3NO3固體，121-12357C24H26F3NO4固體，70-7158C23H26F3NO4S固體，108-109.559C22H23F3N2O4固體，135-13660C23H25F3N2O3油狀物61C27H25F4NO3固體，110-11162C25H23F3N2O2固體，115-12063C25H23F3N2O3固體，89-9164C25H22ClF3N2O2固體，65C21H22ClN5O固體，148-15066C22H22F3N5O固體，172-17567C22H22F3N5O2固體，151-15268C22H25N5O油狀物69C21H24ClN5O油狀物70C22H24FN5O油狀物71C23H24F3N5O固體，120-12372C23H24F3N5O2固體，120-12173C23H23F4N5O2固體，105-10974C28H28F3NO4粘性固體，52-5575C22H21F6NO3油狀物76C31H30ClNO3固體，112-11577C23H26F3NO3固體，167-16978C23H24F3N5O2固體泡沫，75-7890C26H30F3N7O糖漿91C25H30F3N7固體92C28H29F3N8O固體，140-14193C16H15ClFN3O2S光澤固體94C30H29ClF3N5O糖漿，12595C27H31F6N3O2糖漿，79-8396C28H27F6N3O3糖漿，97C30H31F6N3O3糖漿，98C30H31F6N3O3糖漿，99C31H33F6N3O3糖漿，100C31H31F6N3O4糖漿，101C32H27ClF6N4O2糖漿，102C29H30F3N7O固體泡沫，60-64103C29H29ClF3N7油狀物104C29H29ClF3N7O油狀物105C29H29ClF3N7O油狀物106C29H29ClF3N7固體泡沫，61-66107C29H29BrF3N7固體泡沫，74-78108C29H29F4N7固體泡沫，62-66109C29H29F3IN7O固體泡沫，88-92110C29H28Cl2F3N7O油狀物111C29H28Cl2F3N7O油狀物112C29H28Cl2F3N7O油狀物113C30H32F3N7O固體泡沫，80-84114C32H36F3N7O固體泡沫，62-66化合物實驗式物理狀態/熔點(℃)115C33H38F3N7固體泡沫，78-82116C30H32F3N7O2固體泡沫，61-65117C29H27F6N7泡沫118C30H29F6N7固體泡沫，70-73119C30H29F6N7O固體泡沫，62-66120C30H29F6N7O糖漿121C30H29F6N7O固體泡沫，63-67122C30H29F6N7O糖漿123C29H27F6N7O2半固體，65-70124C30H29F6N7O2固體泡沫，59-61125C29H31F3N8O3S固體泡沫，95-98126C29H29F3N8O3半固體，127C31H31F6N7O糖漿128C31H31F6N7O2糖漿129C30H29F6N8O3S固體，65-68130C30H29F6N7O4S固體，55-60131C32H28ClF3N4O3油狀物132C33H28F6N4O3固體，67-74133C33H28F6N4O4--134C41H31F9N4O4固體135C29H28F3N7O2固體泡沫，65-70136C29H27ClF3N7O2固體泡沫，69-71137C29H27ClF3N7O2固體泡沫，62-65138C28H27Cl2N7O固體，143-145139C29H27ClF3N7O2固體泡沫，70-74140C29H27BrF3N7O2固體泡沫，62-66141C29H27F4N7O2半固體，142C29H27F4N7O2固體泡沫，55-58143C29H27F4N7O2固體泡沫，68-71144C29H27F3IN7O2固體泡沫，88-90145C30H30F3N7O2半固體，146C30H30F3N7O2固體泡沫，58-61147C31H29F6N7O2固體，105-110148C30H27F6N7O3固體泡沫，114-120149C31H29F6N7O3糖漿150C29H27F3N8O4固體泡沫，84-87151C31H29F6N7O3固體，131-134152C32H31F6N7O3固體，127-130153C32H33ClF3N7O固體154C33H33F6N7O固體，152-155155C36H32F3N7O3--156C36H30Cl2F3N7O3固體泡沫，87-92157C36H30Cl2F3N7O3固體泡沫，100-103158C36H30Cl2F3N7O3固體泡沫，110-114159C36H30Br2F3N7O3固體泡沫，109-112160C36H30Cl2F5N7O3固體泡沫，95-100161C38H36F3N7O3固體泡沫，101-104162C38H36F3N7O5固體泡沫，101-104163C36H30F3N9O7固體泡沫，123-128164C31H30F6N8O2固體，124-128165C31H30F6N8O3固體泡沫，65-68166C31H30F6N8OS固體，144-148167C28H26Cl2N4O油狀物化合物實驗式物理狀態/熔點(℃)168C29H26ClF3N4O固體169C30H26F6N4O油狀物170C30H25ClF6N4O3固體，60-70171C27H26F6N2O5固體，157-159172C32H27F7N2O4固體，84-90173C29H31ClF3N3O3固體，174C30H31F6N3O3固體，158-160175C29H28F6N6O固體，134-144176C30H27ClF3N3O2固體，177C31H27F6N3O2油狀物178C28H26Cl2N4O2半油狀物179C29H26ClF3N4O2固體，180C30H26F6N4O2固體，181C30H25ClF6N4O4固體，106-118190C31H29ClF3N3O2油狀物191C32H30ClF3N4O3半固體，192C31H29ClF2N4O3油狀物193C32H29F5N4O3半固體，在表面處理的唯食試驗中，候選殺蟲劑對菸草棉鈴蟲(Heliothisvirescens[Fabricius])的活性評估。在此試驗中，將1mL熔融(65-70℃)麥芽-基人工食物移液到4×6(24孔板)(IDnum430345-15.5mmdia.×17.6mmdeep；CorningCostarCorp.，OneAlewifeCenter，Cambridge，MA02140)的每一孔中。使該食物冷卻至環境溫度，然後用候選殺蟲劑處理。為測定殺蟲活性，制各候選殺蟲劑溶液，使用Packard204DTMultiprobeRoboticSystem(PackardInstrumentCompany，800ResearchParkway，Meriden，CT06450)進行測試，其中，機器人首先用1∶1水/丙酮溶液(V/V)稀釋候選殺蟲劑的標準50毫摩爾DMSO溶液，原溶液與1∶1水/丙酮的比例為1∶7。機器人隨後將40微升配製的溶液移液到24孔板的3個孔的每一個的食物表面。用另7種候選殺蟲劑重複該過程。處理後，立刻使多孔板中的內容物乾燥，留0.25毫摩爾候選殺蟲劑在該食物表面或為0.25毫摩爾濃度。合適在此試驗中，還包括在食物表面上有未處理的僅含DMSO的對照組。為評價候選殺蟲劑在不同施用率下的殺蟲活性，按上面所述進行施用，使用幾分之一的活性殺蟲劑的標準50毫摩爾DMSO溶液。例如，由機器人將標準50毫摩爾溶液用DMSO稀釋，得到5，0.5，0.05，0.005，0.0005毫摩爾或更稀的候選殺蟲劑的溶液。在這些評價中，在24孔的食物表面上的每一施用率重複6次，每塊板上總的有候選殺蟲劑的4種施用率。在測試板的每一孔中放入一個二期菸草芽蟲幼蟲，每個重約5毫克。將幼蟲放入每一孔中後，用透明聚合物薄膜膠粘帶密封該板。在每個孔上的帶上穿孔以確保供給充分的空氣。然後，將測試板固定在25℃和60％相對溼度的培養室內5天(光照14小時/天)。暴露5天後，以相對於未處理的對照組昆蟲重量的昆蟲重量的抑制百分數以及與昆蟲滋生的總量相比時的蟲口百分數來評價候選殺蟲劑的各施用率的殺蟲活性。此試驗中各選定施用率的殺蟲活性列於表3。測試的結構式I化合物的編號對應於表1。表3在食物表面的測試化合物對棉鈴蟲的殺蟲活性在食物表面以0.25毫摩爾的候選殺蟲劑進行上述試驗。如上面表3所示，其中的大多數化合物提供了100％死亡率和100％的棉鈴蟲生長抑制。儘管重點以優選實施方式描述了本發明，但本領域的技術人員應理解，可以採用對優選實施方式的變動，並且可以不同於在此的具體描述來實施本發明。因此，本發明包括在由權利要求書定義的本發明的精神和範圍內的所有修改。權利要求1.結構式I的化合物式中m，n，q，r和s獨立地選自0或1p是0，1，2或3；A是CH或N，形成六元吖嗪環，選自哌啶或哌嗪R2，R3，R4，R5和R6獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，羥基，烷氧基，滷代烷氧基，五滷硫代，烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，芳基或芳氧基，並且，R2和R3或R3和R4與-OCF2O-，-OCF2CF2-，-CF2CF2O-或-CH＝CHCH＝CH-一起形成一個苯並稠環條件是，當(a)m和n是0；則形成甲基碳(α)羰基，其中B是0；(b)m是0，n是1；(i)B和R1與-G-CH(R14)-(CH2)v-J-一起，並與甲基碳(α)，形成一個雜環；式中，G和J獨立地選自O或S；v是1或2；且R14選自氫，或任選被滷素或滷代烷基取代的芳基；或，ii)A是N，形成哌嗪環，形成在甲基碳(α)和哌嗪環4-位的間並連接至其他取代基的單鍵；其中B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，其中R9，R10，R11，R12和R13獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，羥基，烷氧基，滷代烷氧基，巰基，烷硫基，氰基，烷基羰基，烷氧基羰基和芳氧基，並且R9和R10或R10和R11可與-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CP2O-一起形成苯並稠環；和，R1選自氫，烷基，烷氧基烷基或芳基；(c)m是1，n是0；甲基碳(α)雙鍵，和形成B；式中，B是從甲基碳(α)到R的橋連基，並選自CH-，NN＝*，NNR15*，NNR15CH2*，NNR15C(＝O)*，NNR15SO2*，NNR15C(＝O)NR16*和NNR15C(＝S)NR16*，其中星號標註連接至R；其中R15和R16獨立地選自氫，烷基，烷氨基羰基和芳基羰基，其中的芳基上可被選自下列基團取代滷素，烷基，烷氧基，滷代烷基，滷代烷氧基或硝基；其中，R是烷基，環烷基，烯基或烷氧基羰基；或R是由R17，R18，R19，R20和R21所取代的苯基；或R是被R18，R19，R20和R21取代的-2-吡啶基；或R是被R17，R19，R20和R21取代的-3-吡啶基；或R被R17，R18，R20和R21取代的-4-吡啶基；或R是被R19，R20和R21取代的-3-吡啶基；其中，R17，R18，R19，R20和R21獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，烷氧基，滷代烷氧基，烷硫基，滷代烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，芳基，芳氧基或2-烷基-2H-四嗪，且其中，R17和R18，或R18和R19與-OCF2O-，-OCF2CF2-，-CF2CF2O-或-CH2CH＝CHCH2-一起形成一個苯並稠環；d)m和n是1；A是N，形成哌嗪環，並在甲基碳(α)和哌嗪環4-位連接到其他取代基的單鍵；其中，B是從甲基碳(α)到R的橋連基；其中，B選自O，S，CH2，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧環己基或4-氧代哌啶-1-基，其中的星號標註連接到甲基碳(α)；R15和R16按上面所述；其中R和R1按上面所述；當p是1，2或3時；D是-CH2-，並形成六元吖嗪環的氮雜雙環衍生物；當q是0，r是1時，形成六元吖嗪環氮的N-氧化物；當q是1，r是0或1時；R7選自烷基，滷代烷基，羥基烷基，烷氧基烷基，二烷氨基烷基，烷氨基羰氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺醯基烷基，烷基羰氧基烷基，烷氧基羰基烷基，羧烷基，芳基烷基，芳基羰基，磺酸基或磺酸烷基，並具有形成內鹽的負電荷；另一個離子是氯化物，溴化物，碘化物，或烷基或苯基的硫酸酯或磺酸酯；當s是0或1時；R8選自氫，烷基，環烷基，環烷基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氨基，嗎啉基，如下取代的吲哚基，哌啶基，任選取代的(吡啶基)烯基，任選取代的1，2，3，4-四氫亞萘基，任選取代的芳基吡唑基，苯並[b]苯硫基，5-氫吡啶並[1，2a]嘧啶酮基，任選取代的4-氫-1，3-噻唑啉並[3，2a]嘧啶基，1，2，3，4-四氫喹啉基，2-硫代-1，3-二氫喹唑啉酮基，1，3-二氫喹唑啉二酮基或苯並[c]氮雜環戊酮，其中，任選取代基選自滷素，烷基，烷氧基和硝基；或R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，或R8是被R23，R24，R25和R26取代的吡啶-2-基，或R8是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基，或R8是被R22，R23，R25和R26取代的吡啶-4-基，其中，R22，R23，R24，R25和R26獨立地選自氫，滷素，烷基，羥基，烷氧基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，三烷氧基烷基，烷氧基亞氨基烷基，烯氧基亞氨基烷基，炔氧基亞氨基烷基，環烷基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，二硫代烷氧基烷基，三硫代烷氧基烷基，烷基磺醯基，烷氨基磺醯基，二烷氨基磺醯基，環烷氨基磺醯基，烯氧基，炔氧基，滷代烯氧基，烷基磺醯氧基，任選取代的芳基烷氧基，氰基，硝基，氨基，烷氨基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烯氧基羰基氨基，炔氧基羰基氨基，滷代烷基羰基氨基，烷氧基烷氧基羰基氨基，(烷基)(烷氧基羰基)氨基，烷基磺醯基氨基，任選取代的(雜芳基)(烷氧基羰基)氨基，任選取代的芳基羰基氨基，甲醯基，任選取代的1，3-二氧戊環-2-基，任選取代的1，3-二噁烷-2-基，任選取代的1，3-噁唑烷-2-基，任選取代的1，3-oxazaperhydroin-2-基，任選取代的1，3-二硫戊環-2-基，任選取代的1，3-二噻烷-2-基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，烷氨基羰基氨基，二烷氨基羰基氨基，烷氨基(硫代羰)氨基，亞磷酸二烷基酯，任選取代的噻吩基，任選取代的1，3-噻唑基烷氧基，任選取代的芳基，任選取代的芳氧基，任選取代的芳氧基烷基，任選取代的芳基氨基羰氧基，任選取代的雜芳基，任選取代的雜芳氧基，任選取代的吡咯基，任選取代的吡唑基，任選取代的吡嗪氧基，任選取代的1，3-唑啉基，任選取代的1，3-唑啉氧基，任選取代的1，3-唑啉基氨基，任選取代的1，2，4-三唑基，任選取代的，1，2，3-噻二唑基，任選取代的1，2，5-噻二唑基，任選取代的1，2，5-噻唑氧基，任選取代的2H-四唑基，任選取代的吡啶基，任選取代的吡啶氧基，任選取代的吡啶基氨基，任選取代的嘧啶基，任選取代的嘧啶氧基，任選取代的3，4，5，6-四氫嘧啶氧基，任選取代的噠嗪氧基或任選取代的1，2，3，4-四氫萘基，其中任選取代基選自下列的一個或多個滷素，烷基，滷代烷基，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，氰基，硝基，氨基或烷氧基羰基氨基；當s是1時；E是選自下列的橋連基-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，-(CR27R28)x-(CR29R30)yO-*，-C3H6-，-C4H8-，-C(＝O)-，-C(＝O)C2H4*-，-C2H4C(＝O)-*，-C3H6C(＝O)-*，-C4H8NHC(＝O)-或-C(＝S)NH-，其中星號標註連接到R；其中，x是1；y是0或1；其中，R27，R28，R29和R30獨立地選自氫，烷基，和任選取代的被烷氧基取代的芳基；N-氧化物；以及農業上適用的鹽；條件是，當A是N，形成所述哌嗪環；S是0或1；當s是1，E是所述橋連基C(＝O)，或-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，其中x是1，y是0，且R27和R28是氫，和R8選自任選取代的吲哚基，任選取代的芳基吡唑基和苯並[b]苯硫基；或，R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，其中，R22，R23，R24，R25和R26是氫；和R24選自氫，滷素，羥基，烷氧基，環烷基烷氧基，任選取代的芳基烷氧基，氰基，硝基，烷氨基，烷氧基羰基氨基，(烷基)(烷氧基羰基)氨基，(雜芳基)(烷氧基羰基)氨基，烷氧基羰基，任選取代的芳氧基，任選取代的1，2，5-噻二唑氧基，任選取代的2H-四唑，任選取代的吡啶基和任選取代的吡啶氧基；則，q是0，r是1，形成N-氧化物。2.權利要求1所述的化合物，其特徵在於，p和q是0；r是0或1；s是1；R2，R3，R4，R5和R6獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，羥基，烷氧基，滷代烷氧基，五滷硫代，烷硫基，硝基，芳基和芳氧基；E是橋連基-(CR27R28)x(CR29R30)y-，其中x是1，y是0，R27和R28是氫；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，其中R22，R23，R24，R25和R26獨立地選自氫，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亞氨基烷基，烯氧基亞氨基烷基，炔氧基亞氨基烷基，烷氧基羰基氨基，任選取代的芳基羰基氨基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，任選取代的1，3-二氧雜戊環烷-2-基，任選取代的1，3-二噁烷-2-基，任選取代的1，3-二硫雜戊環烷-2-基，任選取代的1，3-二噻烷-2-基，任選取代的芳基，任選取代的芳氧基，任選取代的2H-四唑，任選取代的吡啶基，任選取代的吡啶氧基，任選取代的嘧啶基，任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。3.權利要求2所述的化合物，其特徵在於，A是CH，形成所述哌啶環，m是0，且(a)n是0或(bi)1；當(a)m和n是0，形成有甲基碳(α)的羰基；其中B是0或(bi)m是0，n是1，B和R1與-G-CH(R14)-(CH2)v-J-一起，和與甲基碳(α)，形成雜環，其中R14是氫；其中R2，R3，R4，R5和R6獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基；和R22，R23，R24，R25和R26獨立地選自氫，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亞氨基烷基，烷氨基羰氧基，任選取代的1，3-二氧戊環-2-基，任選取代的1，3-二噁烷-2-基，任選取代的芳氧基，任選取代的2H-四唑，任選取代的吡啶氧基，任選取代的嘧啶基，任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。4.權利要求3所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R5，R6，R22，R23，R24，R25和R26是氫；R4是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧或嘧啶-2-基氧。5.權利要求4所述的化合物，其特徵在於，(a)m和n是0，形成有甲基碳(α)的羰基，其中B是0。6.權利要求2所述的化合物，其特徵在於，A是CH，形成所述哌啶環；其中(c)m是1，n是0，形成甲基碳(α)和B間的雙鍵，其中B是從甲基碳(α)到R的橋連基；其中B選自CH，NNR15*，NNR15C(＝O)*，NNR15SO2*，NNR15C(＝O)NR16*和NNR15C(＝S)R16*，其中R15和R16是氫；和R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，其中R17，R18，R19，R20和R21獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，烷氧基，滷代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。7.權利要求6所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R4，R5和R6獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26獨立地選自氫，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亞氨基烷基，烷氨基羰氧基，任選取代的1，3-二氧戊環-2-基，任選取代的1，3-二噁烷-2-基，任選取代的芳氧基，任選取代的2H-四唑，任選取代的吡啶氧基，任選取代的嘧啶基，任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。8.權利要求7所述的化合物，其特徵在於，B是橋連基NNR15C(＝O)*，NNR15SO2*和NNR15C(＝O)NR16*；R17，R18，R19，R20和R21獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基。9.權利要求8所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氫；R4和R19是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧或嘧啶-2-基氧。10.權利要求2所述的化合物，其特徵在於，A是N，形成所述哌嗪環，bii)m是0或d)1，且n是1；當bii)m是0，n是1；形成甲基碳(α)和所述哌嗪環的4-位間的單鍵和它的取代基；其中B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，其中R9，R10，R11，R12和R13獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，羥基，烷氧基，滷代烷氧基，巰基和烷硫基；和R1是氫；或d)m和n是1；B所述橋連基，選自CH2，*CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*CH2NR15和*C(＝O)NR15，其中R15和R16是氫；和R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，其中R17，R18，R19，R20和R21獨立地選自氫，滷素，烷基，滷代烷基，烷氧基，滷代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。11.權利要求10所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R4，R5和R6獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26獨立地選自氫，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亞氨基烷基，烷氨基羰氧基，任選取代的1，3-二氧戊環-2-基，任選取代的1，3-二噁烷-2-基，任選取代的芳氧基，任選取代的2H-四唑，任選取代的吡啶氧基，任選取代的嘧啶基，任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。12.權利要求11所述的化合物，其特徵在於，bii)m是0，n是1；R9，R10，R11，R12和R13獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基。13.權利要求12所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25和R26是氫；R4和R11是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧或嘧啶-2-基氧。14.權利要求11所述的化合物，其特徵在於，d)m和n是1；B是橋連基CH2或*CH2O；R17，R18，R19，R20和R21獨立地選自氫，滷素，滷代烷基和滷代烷氧基。15.權利要求14所述的化合物，其特徵在於，R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氫；R4和R19是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧或嘧啶-2-基氧。16.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求1所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。17.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求2所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。18.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求3所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。19.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求4所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。20.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求5所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。21.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求6所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。22.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求7所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。23.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求8所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。24.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求9所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。25.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求10所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。26.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求11所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。27.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求12所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。28.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求13所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。29.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求14所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。30.一種組合物，包含殺蟲有效量的權利要求15所述的化合物，與至少一種農業上適用的增量劑或輔助劑相混合。31.如權利要求16所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。32.如權利要求17所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。33.如權利要求18所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。34.如權利要求19所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。35.如權利要求20所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。36.如權利要求21所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。37.如權利要求22所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。38.如權利要求23所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。39.如權利要求24所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。40.如權利要求25所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。41.如權利要求26所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。42.如權利要求27所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。43.如權利要求28所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。44.如權利要求29所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。45.如權利要求30所述的殺蟲劑組合物，還包含一種或多種第二化合物。46.一種控制昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求16的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。47.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求17的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。48.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求18的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。49.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求19的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。50.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求20的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。51.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求21的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。52.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求22的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。53.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求23的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。54.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求24的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。55.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求25的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。56.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求26的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。57.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求27的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。58.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求28的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。59.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求29的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。60.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求30的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。61.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求31的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。62.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求32的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。63.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求33的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。64.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求34的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。65.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求35的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。66.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求36的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。67.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求37的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。68.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求38的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。69.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求39的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。70.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求40的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。71.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求41的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。72.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求42的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。73.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求43的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。74.一種防治昆蟲的方法，包括將殺蟲有效量的權利要求44的組合物施用至有昆蟲出沒或預期有昆蟲出沒的地方。全文摘要發現一些新的N－(取代的芳基)－4－(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物具有未料到的殺蟲活性。這些化合物可由結構式(I)表示，其中m，n，q，r和s獨立地選自0或1；p是0，1，2或3；A是CH或N，形成六元吖嗪環，選自哌啶或哌嗪；並詳細描述了B，E，R，R文檔編號A01N43/54GK1729178SQ200380106750公開日2006年2月1日申請日期2003年12月8日優先權日2002年12月18日發明者P·丁,R·N·亨利二世,D·H·科恩,J·W·利加,D·S·羅森,G·特奧多裡迪斯,Q·張,W·H·耶格爾,S·F·多諾萬,S·S·張,I·舒爾曼,S·J·於,G·王,Y·L·張,A·戈帕爾薩米,D·L·沃肯汀,P·E·倫森爾,I·R·西爾弗曼,T·G·卡倫申請人:Fmc有限公司