用於有機場致發光裝置的材料的製作方法

2023-06-04 21:53:01 3

專利名稱：用於有機場致發光裝置的材料的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種用於有機場致發光裝置(此後將其稱為有機EL裝置)的材料。更明確地說，本發明所涉及的有機EL裝置具有如下優點適用於重量輕、薄和低電壓傳動顯示器，即使在長時間傳動操作時也具有很少衰減的良好發光能力，優良的耐久性。
背景技術：
由於自身發光，有機場致發光EL裝置具有高可見性。此外，由於其完全是固體裝置，所以具有高的耐衝擊性。因此，它們在薄膜顯示裝置、逆光液晶顯示裝置、平調光源等領域有著廣泛的應用。
現在實際應用的是分布式場致發光裝置。由於它們需要至少數十伏和10kHz或更高的交變電壓，它們的傳動電路是複雜的。
目前，在這些情況下，對能夠在降低10伏左右電壓下驅動並能發射高發光度光的有機EL裝置已進行了許多研究。例如在Appl.Phys.Lett.，Vol.51，pp.913-915(1987)(C.W.Tang and S.A.Van Slyke)，和Japarese Patent Laid-Open No.264629/1988中提出的薄膜有機EL裝置，其具有透明電極/空穴注射層/發射層/背面電極的多層結構。它們是這樣設計的其中的空穴注射層可以有效地把空穴注入到其中的發射層。在這類有機EL裝置中，發射層可以具有單層結構，不過，它們可能沒有完好的電子遷移和空穴遷移。為解決這一問題，將發射層改為具有性能改進了的多層結構。
然而，形成多層發射層是複雜的，並要花費很多時間。與其同時存在的另一個問題是多層結構與目前本技術的發展趨勢相牴觸，目前的趨勢是減低構成有機EL裝置的層厚度。另一方面，下面上膠的(down-sized)、緊密的和輕便的信息裝置在目前是很令人滿意的，而且它們需要在低電壓下傳動。既然如此，則嘗試將各種輕型發射材料和空穴遷移材料用於這種重量輕、低電壓傳動裝置。
再者，在有機EL裝置的實際研究中，最重要的課題是建立防止該裝置在長時間傳動時發射光的衰減的技術，並提供適用的有機EL裝置。在這一方面，據說用於製作有機EL裝置的組分材料的有機化合物的純度對於所制裝置的發光效率和發光度的衰減有很大影響，例如在「Monthly Display，September，P.15，1995」，和「Applied Physics，Vol.66，No.2，pp.114-115，1997」中所述。然而，用於製作有機EL裝置的有機化合物的結構和性質對於所制裝置性質的影響尚未被闡明，而且沒有建立能夠定量測定議論中的這些影響的方法。
在這種情況下，本發明的對象就是提供一種有機EL裝置，其具有適用於重量輕、薄和低電壓傳動顯示器，良好的，即使在長時間傳動操作中也基本不衰減的良好發光能力，和良好的持久性諸優點。

發明內容
為了達到上述目標，我們，本發明者進行了刻苦研究，而作為結果，我們發現，用一種有機EL裝置，其中至少一個有機化合物層含有有機化合物材料的雜質濃度小於1000ppm，包括0ppm，可以達到上述目標。基於這一發現，我們完成了本發明。
具體地說，本發明可歸納如下(1)一種有機場致發光裝置，其含有包括至少一個夾在一對電極之間的有機發射層的有機化合物層(或幾層)，其中至少一個有機化合物層是由雜質濃度低於1000ppm的有機化合物材料構成的。
(2)一種有機場致發光裝置，其含有包括至少一個夾在一對電極之間的有機發射層的有機化合物層(或多層)，其中至少一種有機化合物層是由雜質濃度低於500ppm和其中雜質是含滷素化合物的有機化合物構成。
(3)上述(2)的有機場致發光裝置，其中含滷化合物是滷素化合物。
(4)上述(1)～(3)的任一有機場致發光裝置，其中各有機化合物層是一個空穴注射層，一個有機發射層和一個電子注射層。
(5)上述(1)～(4)的任一有機場致發光裝置，其中至少一種形成有機化合物層(或多層)的有機化合物材料是通過升華純化的。
(6)上述(1)～(4)的任一有機場致發光裝置，其中至少一種形成有機化合物層(或多層)的有機化合物材料是通過重結晶或再沉澱，或通過重結晶與再沉澱聯合純化的。
(7)選擇用於有機電子發光裝置的有機化合物材料的方法，其包括用高效液相色譜法測定形成裝置的有機化合物層的每種有機化合物材料的雜質含量，從所分析的材料中選出雜質含量小於1000ppm的那些，和用這些選出的材料來構成有機化合物層。
(8)一種選擇用於有機電子發光裝置的有機化合物材料的方法，其包括測定形成裝置的有機化合物層的至少一種有機化合物材料的雜質含量，自所分析的材料中選出那些雜質含量小於1000ppm者，和用這些選出的材料構成有機化合物層。
(9)上述(7)或(8)的選擇用於有機場致發光裝置的有機化合物材料的方法，其中有機化合物中的雜質是含滷素化合物。
具體實施例方式
下文描述進行本發明的諸方法。
本發明是一種有機EL裝置，其含有包括至少一個夾在一對電極之間的有機發射層的有機化合物層，其中至少一個有機化合物層是由雜質濃度低於1000ppm(按重量，但情況允許時，接體積)的有機化合物材料構成的。
本發明的有機EL裝置含有包括至少一個夾在一對電極之間的有機發射層的有機化合物層。其典型結構有如下述，但並非限制性的。
1陽極/發射層/陽極2陽極/空穴注射層/發射層/陰極3陽極/發射層/電子注射層/陰極4陽極/空穴注射層/發射層/電子注射層/陰極5陽極/有機半導體層/發射層/陰極6陽極/有機半導體層/電子隔離層/發射層/陰極7陰極/有機半導體層/發射層/膠粘改進層/陽極8陰極/空穴注射層/空穴遷移層/發射層/電子注射層/陽極本發明的有機EL裝置可以具有任意這些層結構，但優選具有層結構8。在上述結構中涉及的有機化合物層包括發射層和其它夾在上述層結構中陰極和陽極之間的層。在本發明的有機EL裝置中，這些有機化合物層的至少任一層由具有雜質濃度低於1000ppm的一種有機化合物構成。
有機EL裝置在透明基底上構成。該透明基底支撐有機EL裝置，而且其透明度在400～700nm的可見光線範圍內優選至少50％。還優選，基底是平的，和具有光滑的表面。
這類透明基底的優選實例是玻璃板，合成樹脂板等。玻璃板可以由，例如鈉鈣玻璃，鋇鍶玻璃，鉛玻璃，矽鋁酸鹽玻璃，硼矽酸鹽玻璃，硼矽酸鋇玻璃，石英等製成。合成樹脂板可以由，例如聚碳酸酯樹脂，丙烯酸類樹脂，聚對苯二甲酸乙酯樹脂，聚硫醚樹脂，聚硯樹脂等製成。
對於用作陽極的電極材料，優選是金屬、合金、導電材料和它們的具有大的功函(至少4eV)的混合物。這類電極材料的具體實例是金屬如金等；而導電材料如CuI，ITO，SnO2，ZnO等。為了製作陽極，將電極材料通過蒸汽沉積、噴鍍等形成薄膜。就基性質而言，希望陽極(通過陽極來自發射層的光被去掉)具有大於10％的透射光。也優選陽極的片電阻至多為數百Ω/平方。儘管取決於其材料，但陽極的厚度一般在10nm～1μm，但優選10nm～200nm。
合適的是本發明的有機EL裝置中發射層具有如下功能。
1空穴和電子接收功能在電場中這是自陽極和空穴注射層接收空穴和自陰極和電子注射層接收電子。
2空穴和電子遷移功能這是用電場力移動注射電荷(電子和空穴)。
3光發射功能這是提供一個使電子＝空穴重新結合以發射光的部位。
在陽極中，空穴注射程度可以與電子注射程度不同，而空穴遷移度和電子遷移度是用空穴和電子遷移率表示，它們互相間也可以不同。優選其中任一類電荷在陽極中移動。
有機EL裝置中的光發射材料主要是有機化合物。具體地說，其包括下述的化合物，其中任何一種都可用於該裝置，取決於所需色調。
例如，對於紫外至紫色發射，下列通式〔1〕的化合物是優選的。
其中X代表下列通式(2)的基團
和Y代表下列通式(3)的基團 對於式〔1〕化合物中的苯基、亞苯基和萘基而言，具有一個或多個取代基的化合物是適用的，取代基是如1～4個碳原子的烷基，1～4個碳原子的烷氧基，羥基，磺醯基，羧基，氨基，二甲基氨基，二苯基氨基等。眾多的這些取代基，如果有的話，可以互相結合，形成飽和的5元或6元環。關於它們的構型，該化合物中的苯基、亞苯基和亞萘基優選對位，因為鍵合的穩定性好，也因為這些化合物經蒸汽沉積容易形成平坦的和光滑的薄膜。式〔1〕化合物的具體實例如下所指出的。

這些化合物中，特別優選的是對四聯苯衍生物和對五聯苯衍生物。
對於藍至綠色發射，例如適用的是苯並噻唑類、苯並咪唑類、苯並唑類和其它螢光增白化合物，金屬螯合8-羥基喹啉醯胺(oxinoide)化合物和苯乙烯基苯化合物。對於這些化合物，例如參見JaparesePatent Laid-Open No.194393/1984中所描述的化合物。還有其他適用於此的化合物列在Chemistry of Synthetic Dyes，1971，pp.628～637，and 640中。
對於螯合8-羥基喹啉醯胺化合物，例如在Japanese PatentLaid-Open No.295695/1988中描述的化合物是適用的。一般地，優選的是8-羥基喹啉金屬絡合物，如三(8-羥基喹啉)合鋁等，還有二鋰箐三甲苯唑烷二酮(dilithiumepinetridione)等。
對於苯乙烯基苯化合物，例如在European Patents 0319881和0373582中所述化合物是適用的。對於發射層材料，聯苯乙烯吡嗪衍生物也是適用的，如在Japanese Patent Laid-Open No.252793/1990中所述的那些。除了這些之外，對於發射層材料來說，聚苯化合物也是適用的，如在European Patent 0387715中所述的那些。
除了螢光增白劑，金屬螯合8-羥基喹啉醯胺，苯乙烯基苯化合物和其它上而指出的化合物外，作為發射層材料也是適用的有，例如12-酞吡呤酮(J.Appl.Phys.，Vol.27，L7131988中)，1，4-二苯基丁二烯，1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯(二者均在Appl.Phys.Lett.，Vol.56，L799，1990中)，萘亞甲基二醯亞胺衍生物(在JapanesePatent Laid-Open No.305886/1990中)， 衍生物(在Japanese PatentLaid-Open No.189890/1990中)，二唑衍生物(在Japanese PatentLaid-Open No.216791/1990中)，或由Hamada et al在the 38th AppliedPhysics-related Joint Lecture Meeting公開的二唑衍生物，醛連氮衍生物(Japanese Patent Laid-Open No.220393/1990)，吡唑啉衍生物(在Japanese Patent Laid-Open No.220394/1990中)，環戊二烯衍生物(在Japanese Patent Laid-Open No.289675/1990中)，吡咯並吡咯衍生物(在Japanese Patent Laid-Open No.296891/1990中)，苯乙烯基胺衍生物(Appl.Phys.Lett.，Vol.56，L799，1990)，香豆素化合物(在Japanese Patent Laid-Open No.191694/1990中)，聚合物，如在International Patent Publication WO 90/13148 and Appl.Phys.Lett.，Vol.58，18，P 1982，1991中所述，以及9，9′，10，10′-四苯基-2，2′-二蒽，PPV(聚對亞苯基亞乙烯基)衍生物，聚芴衍生物和其聚合物及其它，例如具有如下結構的那些化合物
或 或 還有9，10-二(N-(4-(2-苯基乙烯-1-基)苯基-N-苯基氨基)蒽等。此外，具有正式的苯基蒽衍生物，如在Japanese PatentLaid-Open No.12600/1996中所述的那些也適用於光發射材料。
A1-L-A2其中A1和A2各代表一苯基蒽基或二苯基蒽基，以及它們可以相同或不同；而L代表一個單鍵或雙鍵鍵合的基團。
特別優選的是具有下列通式的苯基蒽衍生物
其中R1和R2各代表烷基，環烷基，芳基，鏈烯基，烷氧基，芳氧基，氨基，或雜環基，以及它們可以相同或不同；r1和r2表示0或1～5的整數，當r1和r2各為整數2或大於2時，基團R1′s和R2′s可各自相同或不同，並且R1′s和R2′s可以互相結合以形成環；L1代表單鍵或亞芳基，而該亞芳基可以被其中存在的亞烷基-O-，-S-或-NR-(這裡R代表烷基或芳基)隔斷；R3和R4各代表烷基，環烷基，芳基，鏈烯基，烷氧基，芳氧基，氨基，或雜環基，它們可以相同或不同；r3和r4各代表0或1～5的整數；當r3和r4各代表2或大於2的整數時，基團R3′s和R4′s可以相同或不同，並且R3′S和R4′S可以相互結合成環；L2代表一個單鍵或亞芳基，以及亞芳基可被在這裡存在的亞烷基，-O-，-S-，-NR-(這裡R代表烷基或芳基)隔斷。
這類蒽或苯基蒽的具體實例描述如下。



在這些式中，R11～R45各代表烷基，環烷基，芳基，鏈烯基，烷氧基，芳氧基，氨基，或雜環基；它們可以相同或不同。
還可指出下列化合物
如下面指出的那些並四苯衍生物也適合於用作發光材料。


其中X代表氰基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的烷氧基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的硫代烷基，取代或未取代的芳硫基，取代或未取代的環烷基，取代或未取代的雜環基，取代或未取代的氨基，或適合於紅熒烯衍生物的取代基；i表示1～28的一個整數；和諸X′可以相同或不同。
胺類化合物，如在下面所指出的，也適用於光發射材料。
其中A1～A4各獨自代表具有6～16個碳原子的芳基；R1～R8各獨自代表氫原子，烷基，烷氧基，芳基或氨基。



其中A和B各代表任意取代的芳環。
其中A，B，C和D各代表取代的或未取代的烷基，取代或未取代的單環基，或取代或未取代的縮合多環基；和A和B，或C和D可以與鍵合到骨架上的氮原子一起形成雜環基。


下面指出的其它胺類化合物也適用於光發散材料。
其中A1～A4各獨立代表6～16個碳原子的芳基，和該芳基可以被氫原子，烷基，烷氧基，芳基或氨基取代；而A代表單鍵，或一個任意取代的亞芳基或多亞芳基。
芳香二甲亞基化合物(如在European Patent 0388768和JapanesePatent Laid-Open No.231970/1991中所述的那些)也適用作發射層材料。通常它們用下式表示
其中Ar代表亞芳基或多亞芳基；R1～R3各代表氫原子，烷基或芳基；和n表示1～6的整數。
該芳基包括苯基，聯苯基，三苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基， 基，芴基等。亞芳基包括亞苯基，聯亞苯基，三亞苯基，亞萘基，亞蒽基，亞菲基，亞芘基，亞 基，亞芴基等。優選的是，亞芳基含有一個蒽骨架，包括例如亞蒽基，二苯基亞蒽基，聯亞蒽基等。R1優選是氫原子。該化合物的具體實例是4，4′-雙(2，2′-二叔丁基苯基乙烯基)聯苯基，4，4′-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯苯基，4，4″-雙(2，2-二苯基乙烯基)對三苯基，9，10-雙(4′-(2，2-二苯基乙烯基)聯苯基)蒽，9，10-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽，9，9′-(4(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10，10′-聯蒽，和它們的衍生物。
除上述以外，在這裡也適用的是具有苯乙烯基的光發射材料。對它們而言，優選的是具有下式的苯乙烯胺化合物 其中Ar1～Ar4各代表一個芳基，至少它們當中的一個是被下面的苯乙烯基取代的
其中R1～R3各代表氫原子，烷基，或芳基。
對於Ar1～Ar4和R1～R3的芳基而言，包括苯基，聯苯基，三苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基， 基，芴基等。R1優選是氫原子。A代表一個連接基團，代表單鍵，亞芳基或多亞芳基。它包括亞苯基，聯亞苯基，亞蒽基，亞菲基，亞芘基，亞 基，二苯基亞蒽基，以及具下列結構式中的任一基團 其中Ar5和Ar6各代表芳基，像Ar1～Ar4那樣。
還適於在這裡用作發光材料的是通式為(Rs-Q)2-Al-O-L的化合物，其中L代表含有苯基骨架和有6～24個碳原子的烴基；O-L代表酚鹽配體(Phenlato Ligand)；Q代表取代的8-羥基喹啉醇化物配體(8-quinolinolato ligand)；Rs代表8-羥基喹啉醇化物環上特別選擇的取代基，而它決定該化合物的立體結構，以致不會有兩個以上的取代的8-羥基喹啉醇化物配體連接到鋁原子上。該化合物在JapanesePatent Laid-Open No.258862/1993中描述。具體地說，它們包括雙(2-甲基-8-羥基喹啉醇化物)(對苯基酚鹽)合鋁(III)；雙(2-甲基-8-羥基喹啉醇化物)(1-萘鹽)合鋁(III)等。
除上述外，也可在此適用的是一種有效混合藍和綠色發射的摻雜法，如在Japanese Patent Laid-Open No.9953/1994等中所述。在此方法中，主體是上面提及的任何一種光發射材料，而摻雜劑是深藍至綠色發射的螢光染料。例如，摻雜劑是香豆素染料或任何可以選自作為主體的螢光染料的其它螢光染料。具體地說，主體是具有二苯乙烯基亞芳基骨架的光發射材料，優選4，4′-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯苯，而摻雜劑是二苯基氨基乙烯基亞芳基，優選是N，N-二苯基氨基乙烯基苯。
用於白色發射的發射層沒有具體規定，可以是下述任何一種1規定構成多層有機EL結構的諸層的能極的一層，和其通過隧道注射在那裡發射光(European Patent 0390551)；2通過隧道注射在那裡發射光的層，類似1(Japanese PatentLaid-Open No.230584/1991，其實例說明發射白光裝置)；3一個兩層發射層(Japanese Patent Laid-Open No.220390/1990和216790/1990)；4分成許多部分的一層，其中各部分光發射材料所發射的光的波長範圍不同(Japanese Patent Laid-Open No.51491/1992)；5一個堆積層，其由藍光發射層(具有380～480nm間的螢光峰)和綠光發射層(具有480～580nm之間的螢光峰)組成，而且還含有一種發射紅光的螢光材料(Japanese Patent Laid-Open No.207170/1994)；6含發射藍光的螢光染料的藍光發射層和含發射紅光的綠光發射層的結合，它還含有綠光發射螢光材料(Japanese Patent Laid-OpenNo.142169/1995)。
這些當中，特別優選的是結構(5)。
對於紅光發射螢光材料，優選是下列化合物
下面描述由上述任何材料構成發射層的方法。任何已知的適用於構成發射層的方法都適用，包括例如蒸汽沉積，旋轉塗布，LB薄膜形成等。對於發射層而言，優選的是分子沉積薄膜。所謂分子沉積薄膜，在這裡是指通過處於蒸汽相條件下的材料化合物的蒸汽沉積而生成的薄膜，或通過處於溶液或液相條件下的材料化合物固化而形成的薄膜。一般地，這類分子沉積薄膜可以與用LB薄膜形成法生成的薄膜(分子累積膜)區分開，因為它們之間在聚集結構和高序結構方面有差別，也因為由它們產生的功能差別。
另一種可用的形成發射層的方法是將材料化合物與粘合劑，如樹脂或類似物溶於溶劑以製備溶液，隨後將所得溶液通過旋轉塗布或類似方法將所得溶液塗膜於薄膜上，如在Japanese Patent Laid-Open No.51781/1982中所述。
用上面指出的方法所形成的發射層的厚度沒有具體規定。按照條件，該層的厚度可以適當變化，但優選在5nm～5μm。發射層可以有單層結構，其含有上面指出的一種或多種材料，或可以具有多層結構，具有附加的不同化合物的發射層(一層或數層)。
下面敘述本發明有機EL裝置中的空穴注射遷移層。該層幫助空穴注射入發射層，遷移空穴至發射層的發射部位。其空穴遷移率很高，但其電離能很小，一般至多5.5eV。對於空穴注射/遷移層來說，優選能夠在較低場強下將空穴遷移至發射層的材料。更優選層中的空穴遷移率至少10-6cm2/V.sec，例如在104～106V/cm的電場中。與芳烴類化合物混合用於這裡形成空穴注射/遷移層的材料沒有具體規定，就該形成層而言，可具有上述優選的性質。用於該層的材料可選自通常用於空穴遷移材料的常規光導材料，也可選自通常用於有機EL裝置中的空穴注射層的任何已知材料。
具體地說，用於形成空穴注射/遷移層的材料包括，例如三唑衍生物(參見U.S.Patent 3,112,197等)，二唑衍生物(參見U.S.Patent3,189,447等)，咪唑衍生物(參見Japanese Patent Laid-Open No.16096/1962等)，聚芳烷衍生物(參見U.S.Patent 3,615,402，3,820,989，3,542,544，Japanese Patent Publication Nos.555/1970，10983/1976，Japanese Patent Laid-Open Nos.93224/1976，17105/1980，4148/1981，108677/1980，156953/1980，36656/1981等)，吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(參見U.S.Patents 3,180,729，4,278,746，Japanese Patent Laid-Open Nos.88064/1980，88065/1980，105537/1974，51086/1980，80051/1981，88141/1981，45545/1982，112637/1979，74546/1980等)，亞苯基二胺衍生物(參見U.S.Patent3,615,404，Japanese Patent Pubblication Nos.10105/1976，3712/1971，25336/1972，Japanese Patent Laid-Open Nos.53435/1979，110536/1979，119925/1979等)，芳基胺衍生物(參見U.S.Patents3,567,450，3,180,703，3,240,597，3,685,520，4,232,103，4,175,961，4,012,376，Japanese Patent Publication Nos.35702/1974，27577/1964，Japanese Patent Laid-Open Nos.144250/1980，119132/1981，22437/1981，German Patent 1,110,518等)，氨基取代的查耳酮衍生物(參見U.S.Patent 3,526,501等)，唑衍生物(如U.S.Patent 3,257,203等中所述者)，苯乙烯蒽衍生物(參見JapanesePatent Laid-Open No.46234/1981等)，芴酮衍生物(參見JapanesePatent Laid-Open No.110837/1979等)，腙衍生物(參見U.S.Patent3,717,462，Japanese Patent Laid-Open No.59143/1979，52063/1980，52064/1980，46760/1980，85495/1980，11350/1982，148749/1982，311591/1990等)，芪衍生物(參見Japanese Patent Laid-Open Nos.210363/1986，228451/1986，14642/1986，72255/1986，47646/1987，36674/1987，10652/1987，30255/1987，93455/1985，94462/1985，174749/1985，175052/1985等)，矽氮烷衍生物(參見U.S.Patent4,950950)，聚矽烷衍生物(參見Japanese Patent Laid-Open No.204996/1990)，苯胺基共聚物(參見Japanese Patent Laid-Open No.282263/1990)，導電高分子量低聚物(特別是噻吩低聚物)，它們在Japanese Patent Laid-Open No.211399/1989等中敘述。
就空穴注射/遷移材料來說，上述材料是可用的。另外，也適用的是卟啉化合物(如Japanese Patent Laid-Open No.295695/1988等中所述者)，芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物(參見U.S.Patent4,127,412，Japanese Patent Laid-Open No.27033/1978，58445/1979，149634/1979，64299/1979，79450/1980，144250/1980，119132/1981，295558/1986，98353/1986，295695/1988等)，和其他芳香族叔胺化合物。
還可應用的是在分子中具有兩個縮合芳香族環的化合物，如在U.S.Patent 5,061,569中所述者，例如4，4′雙(N-(1-萘基)-N-苯基氮基)聯苯；4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氮基)三苯基胺，且三個三苯基胺單元是像星體閃光樣式鍵合到中心氮原子上，如在Japanese Patent Laid-Open No.308688/1992等中所述者。另外，芳族二甲亞基化合物(上面已提及)用作發射層材料，和無機化合物和P-型Si，P-型Sic和其他等用作空穴注射/遷移層也是可以的。
為了形成空穴注射/遷移層，將上面指出的任何化合物，用任何已知的方法，例如真空蒸發，旋轉塗布，澆鑄，LB薄膜形成等塗膜到薄膜上。空穴注射/遷移層的厚度沒有具體規定，一般在5nm～5μm。如果這裡在其空穴遷移帶中應用含芳烴化合物，則空穴注射/遷移層可具有單層結構，其含有一種或多種上面提及的材料，或可以是具有由不同化合物組成的附加空穴注射/遷移層的多層結構。
下面敘述有機半導體層，該層幫助空穴注射和電子注射到放射層中，並且優選具有電導率為至少10-10S/cm。用於有機半導體層的材料實例是導電的低聚物，如含噻吩的低聚物，含芳基胺的化合物已在Japanese Patent Laid-Open No.193191/1996等中敘述；導電的二亞乙基三胺二聚體，如含芳基胺和二亞乙基三胺二聚體等。
下面描述的是電子注射層。它有助於電子注射入發射層，並且具有高的電子遷移率。當由一種對陰極良好粘合的材料形成時，電子注射層電可作為粘合改善層。就該電子注射層的材料而言，優選的是8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡合物。作為用於此處的電子注射材料的8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡合物的具體實例是金屬螯合的8-羥基喹啉醯胺化合物，其具有8-羥基喹啉螯合物，(通常為8-羥基喹啉)如三(8-羥基喹啉)合鋁。
作為電子發射化合物的二唑衍生物也適合用於此處。一般地，它們由下列通式〔4〕～〔6〕的任何一個來代表 其中Ar1，Ar2，Ar3，Ar5，Ar6和Ar9各獨自代表一個取代或未取代的芳基，它們可以相同或不同；Ar4，Ar7和Ar8各獨立代表取代或未取代的亞芳基，它們可以相同或不同。
在式〔4〕～〔6〕中的芳基包括苯基，聯苯基，蒽基，基，芘基。其中的亞芳基包括亞苯基，亞萘基，亞聯苯基，亞蒽基，亞基，亞芘基等。這些基團上的取代基包括具有1～10個碳原子的烷基，具有1～10個碳原子的烷氧基，氰基等。電子發射化合物中，優選那些能夠容易在薄膜上塗膜者。
電子發射化合物的具體實例如下面所指出的。
下面敘述陰極。就陰極的電極材料來說，適用的是金屬，合金，導電的化合物和其具有小功函的混合物(至多4eV)。這類電極材料的具體實例是鈉，鈉-鉀合金，鎂，鋰，鎂-銀合金，鋁/氧化鋁，鋁-鋰合金，銦，稀土金屬等。為了形成陰極，電極材料是通過蒸汽沉積，噴鍍等方法形成薄膜。
當來自發射層的光通過陰極排除時，理想的是陰極具有的光透射比大於10％。還優選陰極的片電阻至多數百Ω/平方。陰極的厚度一般在10nm～1μm，但優選50nm～200nm。
下面說明本發明的有機EL裝置的製作方法。應用上面指出的材料和按照上面已指出的製作方法，陽極，發射層，及任選孔注射層，和進而任選電子注射層是按上述的順序形成，最後形成陰極。與此順序相反，陰極首先形成，和最後陽極形成，以完成本發明的有機EL裝置。
下面說明製作本發明的有機EL裝置的一個具體實施例，其結構為陽極/空穴注射層/發射層/電子注射層/陰極，其在透明基底上按此順序形成。
具有至多1μm，優選10～200nm厚度的陽極材料的薄膜首先在合適的透明基底上通過蒸汽沉積或噴鍍法形成。其作為陽極。接著，在陽極上形成空穴注射層。為了形成該層，適合應用的方法可以是如上面提及的真空蒸發、旋轉塗布、鑄造、LB薄膜形成等方法的任一種，但優選真空蒸發，以保證針孔很少的均一薄膜。在空穴注射層是通過真空蒸發形成時，蒸汽沉積的條件是變化的，取決於所用化合物(用作空穴注射層材料)，和取決於欲形成的空穴注射層的晶體結構和複合結構。一般地，理想的是蒸汽源的溫度在50～450℃，真空度在10-7～10-3託，沉積速率在0.01～50nm/sec；基底溫度在-50～300℃，形成膜的厚度在5nm～5μm。
接著，一個發射層在空穴注射層上形成。為形成此層，將合意的有機光發射材料通過真空蒸發、噴鍍、旋轉塗布、鑄造等形成薄膜。優選真空蒸發法，以保證很少有針孔的均一薄膜。在發射層是通過真空蒸發形成時，蒸汽沉積的條件是不同的，取決於所用的化合物。一般，上面指出的空穴注射層形成的條件也適用於發射層的形成。
接著，在發射層上形成電子注射層。像空穴注射層和發射層一樣，電子注射層也必須由均一的薄膜製成，據此，因而優選是真空蒸發。為形成電子注射層，蒸汽沉積的條件也可類似於形成空穴注射層和發射層的條件。
最後，在電子注射層上形成陰極，以完成的有機EL裝置。陰極是由金屬形成的，為此可應用蒸汽沉積或噴鍍。然而，為了不損壞下層的有機層，優選是真空蒸發。
上面提及的製作有機EL裝置的方法優選在同一個真空室來完成，在真空室中，真空度在形成所有層，從陽極到陰極的過程中不變化。
當直流電壓施加於以如上方法製得的有機EL裝置時，可以向其施加5～40V的電壓，同時其陽極帶正電和其陰極帶負電，從而裝置發射光。即使同樣的電壓若以相對於電極的極性相反的方式施加於裝置，則裝置不發光。另一方面，在交流電施加於裝置時，裝置僅在其陽極帶正電和陰極帶負電時才發射光。施加於裝置的交流電波方式可以是任何所願的一種。
在本發明中，至少一種，但優選至少兩種用於形成具有上述結構的有機EL裝置的有機化合物層的有機化合物，其雜質濃度低於1000ppm。在這樣的條件下，形成裝置的有機化合物層。更優選，所有本裝置的有機化合物層的雜質濃度都低於1000ppm。
製備這樣的高純度有機化合物的純化方法並沒有具體的規定，並且可以通過升華、重結晶，再沉澱，區域熔化，柱純化，吸附等進行。如果願意，這些純化方法可以以任意希望的方式結合應用。在這些方法中，優選重結晶，以得到所要的高純度有機化合物。為了純化可升華的化合物，優選升華法。為了用升華法純化可升華的化合物，合意的是先將升華舟保持在低於欲純化的化合物的升華點溫度下，以在該化合物升華之前預先從化合物中除去可升華的雜質。還優選，在其中收集升華化合物的區域被設計成具有一個溫度梯度過程，以便升華的混合物可以被分成產物和雜質。上面指出的升華純化方式是通過除去其中雜質而純化化合物，並適用於本發明。
也優選，其中氧和氮原子直接或間接連接到π-共軛碳-碳主鏈上的有機化合物(稱為螯合絡合物)通過升華法純化。對於升華純化而言，攪拌法和搖動法是已知的。攪拌法包括(A)一種機械攪拌法，在其中聚集的有機化合物塊用人工或機器動力的攪拌葉片(裝在真空密封的攪拌器的頂部)直接破碎和碾磨，並連續對體系進行攪拌，以致使碾磨力防止重新集結成塊；(B)電磁攪拌法，其中用電磁棒，碾磨欲通過升華法純化的有機化合物，其方式是，電磁棒使用一個外旋轉機以合意的轉速旋轉，從而直接破碎和碾磨有機化合物塊，和連續攪拌該體系，以防止碾碎的粉末再聚集成塊；和(C)降落金屬球法如鐵球等，到有機化合物塊上，從而直接破碎和碾磨有機物塊。這些方法的任何一種都適宜在這裡應用。
搖動法包括(a)超聲搖動法，其中將欲通過升華純化的有機化合物放到容器中和暴露於來自外超聲波發生器的超聲波，從而破碎和碾麻有機化合物塊；和(b)直接搖動法，其中將欲用升華法純化的有機化合物放進容器，用裝在容器上的外搖動機直接搖動容器或用人力施加於容器搖動，從而破碎和碾磨有機化合物塊。這些方法的任何一種在這裡都適用。
用上面指出的方法雜質含量已減至小於1000ppm的有機化合物用於形成本發明的有機EL裝置的至少一個有機化合物層。
在欲形成本發明裝置的有機化合物層的有機化合物材料中可能存在的雜質來自用於製備有機化合物材料的起始物，還包括在製備有機化合物過程中產生的中間體和前體(在過程中產生的某些中間體和前體常常具有反應性官能團)。此外，在製備有機化合物的過程中，當使用滷素化合物時，未反應的中間體會留在反應體系中，沒有完全反應的起始滷素化合物也會留在反應體系中。這些未反應的中間體和滷素化合物將是製備的有機化合物中的雜質。加之，在製備有機化合物的過程中，在使用滷代溶劑時，製得的有機化合物常常會被加入的滷(如氯)代鏈烯烴所沾汙，或取決於反應條件，被氧化的有機化合物沾汙。
相應地，用化學合成方法製備的有機化合物材料一經製得，常常被各種化合物的雜質沾汙。我們，本發明的研究人員發現，在這些雜質當中，滷素化合物是最嚴重的，因為其明顯減弱光的發射和縮短發射壽命。許多上面指出的雜質含有作為反應性官能團的滷原子，它們阻礙空穴和電子從電極向有機化合物層的運動。相應地，可能在有機化合物中的含滷素雜質的可接受的最高上限是500ppm。我們發現，有機EL裝置中的有機化合物層，其由具有滷素化合物含量高於上述最高限的材料形成時，常常會嚴重地面對發射光減弱和發射壽命縮短的問題。
(通過化學合成法)剛被製得的有機化合物材料常常被雜質沾汙，這要更具體地描述。例如，用如下反應式表示用化學合成法製造苯乙烯基化合物時 其中Ar，Ar′，X和Y各代表芳基；而Z代表滷原子，正式的滷素化合物
其中Ar，Ar′，X和Y各代表芳基；而Z代表滷原子，作為雜質存在於反應體系中。因此，通過上述反應製備的含苯乙烯基化合物的有機化合物材料被這些滷素化合物的雜質沾汙。
在用化學合成法製造胺類化合物時，用下列反應式表示 其中Ar，Ar′和Ar″各代表芳基；而Z代表滷原子，下式的滷素化合物
其中Ar，Ar′和Ar″各代表芳基；和Z代表滷原子，和還有氧化胺作為雜質存在於反應體系中。
因此，通過上述反應製備的由胺類化合物組成的有機化合物材料被這些滷素化合物和氧化胺雜質沾汙。這些是化學合成過程中中間體和前體的實例。
胺類化合物可通過下述反應製備，它也產生某些下面指出的雜質。
或 在這些過程中，生成的產物會被下列雜質，中間體或前體沾汙。
其中Ar，Ar′和Ar″各代表芳基；和Z代表滷原子。
聚芴酮化合物會受下列雜質沾汙
或 或 其中Z代表滷素原子。
在用其它化學反應過程製造用於這裡的各種有機化合物時，製得的有機化合物應當控制其雜質含量小於1000ppm，包括0ppm。有機化合物的雜質可來自所用的起始物質，或可能是給出有機化合物的化學反應過程中形成的中間體或前體，或可能是具有反應性官能團(包括，例如滷素，氨基，羥基和羧基等)的那些中間體或前體。在如上指出的那些純化方法中，純化的有機化合物材料，其中雜質含量的各種定量測定方法是已知的。在本發明中，純化的有機化合物材料通過高效液相色譜法進行分析，以測定其中雜質含量，其中雜質含量低於上述預定值的有機化合物材料選用作形成本發明有機EL裝置的有機化合物層。為選擇這裡所用的有機化合物材料，高效液相色譜法優於任何其它方法。這是因為適於本發明的有機化合物材料，採用高效液相色譜法要比任何其他方法選擇得更迅速和更準確。
在高效液相色譜法中，流動相在高壓泵的動力下在柱子中流動(壓強350～500kg/cm2)。因此，在該方法中分離時間是短的，和能夠迅速定量。該方法所用填料全由5～10μ的小粒徑多孔顆粒組合，和具有很大的表面積，因而具有良好的分離能力。色譜柱可與高靈敏檢測器連接，這樣可以進行準確的分析。此外，由於通過色譜柱的流速可以從頭至尾保持恆定，所以高效液相色譜法保證了良好的再現性。高誑液相色譜法的填料和分離方式的一些典型實例示於表1。
表1

在高效液相色譜法中，根據固定相和流動相，分離方式不同，可以是任意想用的一種。
對於這裡要用的形成本發明的有機EL裝置的有機化合物層的有機化合物材料中的雜質的定量來說，優選反相色譜，因為它的分離效率高。反相色譜是一種分配色譜，其中所用的填料是ODS(十八烷鍵合的二氧化矽)，它是一種化學鍵合的矽膠。這樣的ODS填料是用於高效液相色譜的典型填料，它適用於寬廣範圍的各種化合物。用於反相色譜的溶劑可以是極性溶劑，包括甲醇、乙腈和其它等，或可以是水和這樣的極性溶劑的混合溶劑。特別優選的是乙腈。
任何檢測器都適用於高效液相色譜，包括例如紫外液體吸氣計(UV)，差示析光計(RI)等。優選紫外液體吸氣計(UV)，因為其中檢測數據的基線穩定，並且數據不受室溫和流速的影響，從而保證了高靈敏度檢測。
因此，用於這裡的高效液相色譜法的填料、溶劑和檢測器的最佳組合如下。填料是ODS；溶劑是針對反相色譜的乙腈；和檢測器是紫外液體吸氣計(UV)。
在用於形成本發明的有機EL裝置層的有機化合物材料能溶於溶劑乙腈時，採用高效液相色譜法分析該材料用乙腈作為溶劑不會出現問題。但是，在該材料難溶於溶劑乙腈時，它們必須進行如下處理將欲分析的材料先溶於可溶解它的溶劑，然後，為使其再沉澱，將不良溶劑，例如甲醇或甲醇和水的混合溶劑加到所得溶液中。接著，將不溶的固體過濾除去，和用蒸發器將溶劑完全蒸發出去。向其中加入乙腈以製備材料在乙腈中的樣品溶液。在該方法中，難溶於乙腈的有機化合物材料可與乙腈一起用高效液相色譜法分析。
下面，參考下列實例更詳細地描述本發明。
〔製作實例1〕(空穴注射材料的製備)4，4′，4″-三-〔N-(M-甲苯基)-N-苯基氨基〕三苯胺(下文稱MTDATA)具有下式，它按下面指出的方法製備，作為空穴注射材料。
1.0g4，4′，4″-三碘三苯胺，1.0gN-(3-甲苯基)-N-苯胺(得自Aldrich)，3g無水碳酸鉀和1.0g銅粉放入300ml三頸燒瓶中，向其中加入200ml二甲基亞碸以溶解它們。在200℃，在攪拌下使它們反應8小時。反應後，過濾反應混合物，母濾液用二氯甲烷萃取。接著，用旋轉蒸發器蒸除溶劑。殘渣用柱色譜法處理，為此，柱用矽膠填充，展開劑是甲苯。得到0.3g淺黃色粉末。下文稱其為不純MTDATA。
不純MTDATA用高效液相色譜法分析。檢出的雜質是N-(3-甲苯基)-N-苯胺，含滷素的雜質如三碘三苯胺衍生物，二碘三苯胺衍生物，一碘三苯胺衍生物，和氧化胺。這些雜質的量是1000～10000ppm。
接著，將不純MTDATA用升華法純化，以從其中除去雜質。舟溫為390℃，真空度為10-6託。結果，得到0.24g淺黃色粉末。後文中稱其為升華的MTDATA。升華的MTDATA經高效液相色譜法分析，證實上述雜質的量均低於1000ppm。
〔製作實例2〕(空穴遷移材料的製備)具有正式的N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基-4，4′-聯苯胺(下文稱其為NPD)按如下方法製備。它是作為空穴遷移材料。
2.0g1-碘萘(得自Takyo Chemical)，1.0gN，N′-二苯基聯苯胺(得自Aldrich)，3g無水碳酸鉀和1.0g銅粉放入300ml三頸燒瓶中，向其中加200ml二甲基亞碸以溶解它們。在200℃，在攪拌下反應8小時。反應後，過濾反應混合物，母濾液用二氯甲烷萃取。接著，用旋轉蒸發器蒸除溶劑。殘渣經柱色譜法處理，為此，柱用矽膠充填和展開劑是甲苯。得到0.37g淺黃色粉末。後文中稱其為不純NPD。
不純NPD通過高效液相色譜進行分析。檢出的雜質是含滷素的未反應化合物，1-碘萘和也有N-(萘-1基)-N，N′-二苯基-4，4′-聯苯胺和氧化胺。這些雜質的量在1000～10000ppm。
接著，不純NPD經升華純化，從中除去雜質。舟溫320℃，真空度為10-6託。結果得到0.31g澆黃色粉末。後文中稱其為升華的NPD。升華的NPD經高效液相色譜分析，證實上述雜質量均小於1000ppm。
〔製作實例3〕(摻雜劑的製備)具有下式的4，4′-雙〔2-{4-N，N-二苯基氨基)苯基}乙烯基〕聯苯(後文中稱基為DPAVBi)按下面指出的方法製備。這是作為摻雜劑。
1.9g膦酸聯苯酯和3.0gN，N-二苯基-4-氨基苯甲醛放入200ml三頸澆瓶中，向其中加入50ml二甲基亞碸使它們溶解。接著，於室溫，在氬氣氛中用電磁攪拌棒攪拌它們。一點一點地加入1.0g粉末狀叔丁氧鉀(得自Kanto Chemical)。反應混合物立即變成紅黑色，然後褪色產生先是綠黃色和然後赭色的沉澱。反應混合物在室溫下再攪拌3小時。將它們在室溫下存留過夜，然後逐漸加入50ml80％重量的甲醇水溶液。然後，將形成的黃色沉澱過濾出來，用水洗。重複洗幾次。得到重2.8g的黃色粉末。
如此得到的黃色粉末用矽膠柱色譜純化，為此，展開劑是甲苯，然後自甲苯中重結晶。重複重結晶數次。得到黃色粉末，重1.6g。
如此得到的產物用高效液相色譜法分析。檢出的雜質是4-(N，N-二苯基)-4′-(對甲苯基)芪和氧化胺，但它們全都小於1000ppm。
〔製作實例4〕(光發射材料的製備)4，4″-雙(2，2-二苯基乙烯基)-對三聯苯(下文中稱其為DPVTP)具有下式，按下面指出的方法製備它。這是作為光發射材料。
200g二苯基溴代甲烷和146g亞磷酸三乙酯加熱至120～130℃攪拌8小時。反應後，冷卻體系，用500ml正己烷潷析。蒸發出溶劑，得到284g黃色液體。接著，將所得284g膦酸酯和182g對溴代苯甲醛溶解在1L二甲基亞碸中。將113g叔丁氧鉀分成數份，立即在室溫下加到該溶液中，接著，在室溫下攪拌8小時時，將反應混合物注入3.5L水中，然後用1L氯仿萃取三次。進一步將其通過矽膠柱色譜純化，得到206g(收率62％)白色粉末。將20g該溴化物溶於50ml無水甲氫呋喃(得自Wako Pure Chemicals)中，於50～60℃將所得溶液滴加到含1.2g鎂的65ml甲氫呋喃中。加入後，將反應混合物回流1小時。這樣製得一種格利雅試劑。
接著，將4.0g1，4-二溴代苯，0.6g雙三苯膦鈀，1.8ml氫化的二異丁基鋁氫化物，如200ml甲氫呋喃放入300ml三頸燒瓶中。在氬氣氛中於50～60℃保持該混合物，將預先製得的格利雅試劑在30分鐘時間內滴加進去。加守後，攪拌反應混合物8小時。接著，放冷，然後倒入3N鹽酸水溶液中。這樣形成的沉澱用水洗滌，乾燥，用矽膠柱色譜純化，為此，展開劑是二氯甲烷。於是得到白色粉末，重3.0g。下文中稱其為不純DPVTP。
不純DPVTP通過高效液相色譜進行分析。檢出的雜質是來自起始物的含滷素雜質，如二苯基乙烯基溴苯，和已經反應一半的含滷素雜質(中間體)，如二苯基乙烯基對溴聯苯。這些雜質的量在1000～10000ppm。
接著，不純DPVTP通過升華純化，以從中除去雜質。舟溫330℃，和真空度為10-6託。結果得到2.0g淺黃乳色粉末。下文中稱其為升華的DPVTP。升華的DPVTP通過高效液相色譜分析，證實上述雜質的量均小於1000ppm。
〔製作實例5〕(光發射材料的製備)9，10-雙(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(下文中稱其為DPVDPAN)按如下反應圖示製備。其作為光發射材料。
200g(0.8mol)二苯基溴甲烷和146g(1mol)亞磷酸三乙酯在加熱至120～130℃下攪拌8小時。反應後，冷卻和用500ml正己烷潷析。蒸除溶劑，得到284g黃色液體。接著，將284g所得膦酸酯和182g(0.9mol)對溴代苯甲醛溶於1L二甲基亞碸。將113g叔丁氧鉀分成數份，立即在室溫下加到該溶液中。接著，在室溫下攪拌8小時，將反應混合物注入3.5L水，然後用1L氯仿萃取三次。進一步通過矽膠柱色譜純化，得到206g(收率62％)白色粉末。
接著，將1/5的149.7g(446.39mmol×3.0eq)化合物〔A〕在1000ml四氫呋喃中的溶液首先加到16.3g(669.58mmol，×4.5eq)鎂在500ml四氫呋喃的分散體中，在氬氣流氣氛下，加熱到50～60℃。然後，將剩餘的溶液在1小時的時間內加入其中。加入後，令其在60～65℃反應5小時(1)。
除了反應1之外，4.2g(5.95mmol，×0.04eq)PdCl2(PPh3)2加到50.5g(148.80mmol)9，10-二溴蒽〔B〕在1000ml甲氫呋喃的溶液中，在氬氣流氣氛下進行，然後將14.9ml(14.88mmol，×0.1eq)異丁基鋁氫化物(在甲苯中，1.0mol/L)加入其中。接著，令其在50～55℃反應4小時，將反應混合物1在20分鐘內滴加到其中。加入後，在65℃反應18小時(2)。
在大約60℃，在減壓下過濾反應混合物，用500ml甲氫呋喃和然後再次用100ml丙酮依次洗滌。然後將過濾出的晶體溶在14000ml二甲基亞碸中(在加熱下)，在其中重結晶。於是得到黃乳色晶體。重71.0g，收率為68.7％。
不純DPVDPAN用高效液相色譜進行分析。檢出的雜質是含滷素的中間體，如化合物〔A〕和反應一半的下式化合物 這些雜質的量在10000～20000ppm。
接著，不純的DPVDPAN通過升華純化，以除去其中雜質。舟溫380℃，和真空度為10-6託。結果，得到淺乳黃色粉末。後文中稱其為升華的DPVDPAN。升華的DPVDPAN經高效液相色譜分析，證實上面指出的雜質的量均小於500ppm。
〔實例1〕在尺寸為25mm×75mm×1.1mm的玻璃片上形成厚度為100nm的ITO(銦-錫氧化物)薄膜電極，以製備透明基底。用異丙醇通過超聲法洗滌基底5分鐘，然後用水洗5分鐘，和最後再用異丙醇超聲法洗滌5分鐘。接著，將如此洗滌過的透明基底固定在真空蒸發裝置中的基底座上(用Nippon真空技術)。這種蒸發沉積裝置裝備有許多獨立的耐熱鉬舟，蒸發的有機化合物放入其中。精確地說，將200mg升華MTPATA作為空穴注射材料，200mg升華NPD作為空穴遷移材料；200mg升華的DPVTP作為光發射材料；200mg DPAVBi作為摻雜劑；和200mg下列的三(8-羥基喹啉)(下文中稱其為ALQ)作為電子遷移材料分別放入那些舟中。
接著，裝置進行真空室脫氣，至真空度為1×10-6託，和放入MTDATA的舟被電加熱至360℃，這樣舟中的化合物蒸發並以0.1～0.3nm/s的沉積速率沉積到透明基底上，以形成厚度為60nm的MTDATA空穴注射層。
接著，將裝有NPD的舟電加熱至260℃，這樣舟中化合物蒸發並以0.1～0.3nm/s的沉積速率在MTDATA空穴注射層上沉積，以在其上形成厚度為20nm的NPD空穴遷移層。
接著，將盛有DPVTP的舟和盛有DPABi的舟同時電加熱，以形成厚度為40nm的DPVTP和DPAVBi的混合發射層，其中DPVTP和DPAVBi之比為40/1重量。
接著，將如此的多層基底拿到真空室外，然後裝上一個不鏽鋼罩，然後再固定在基底座上。接著，一種形成陰極的，具有鋰含量5％原子的鋁-鋰合金蒸發材料被蒸發和以0.5～1.0nm/s的沉積速率沉積在基底上，以在其上形成厚度為150nm的陰極薄膜。在沉積期間，室中真空度為1×10-6託。
如此製成的有機EL裝置，用施加於裝置的ITO陽極和Al-Li合金陰極之間的6V電流進行光發射試驗，於是裝置發射均勻的藍光。如此得到裝置在6V時的最初數據如下電流密度是1.2mA/cm2，發光度是100cd/m2，發射效率是4.21流明/W。最初發光度是100cd/m2時，裝置是在氮氣氛中以恆定的電流驅動。在該狀況下，裝置的半衰期(在此期間內其發光度降至50cd/m2)是5000小時。
有機EL裝置的構造和半衰期在表2中給出。
〔實例2～7〕部分不同的有機EL裝置的製作和評估如同實例1的方式，然而為此按上面指出的製作實例製備的有機化合物按照如表2進行組合。
這些有機EL裝置的構造和半衰期在表2中給出。
表2

工業實用性本發明的有機EL裝置的優點是適用於重量輕，薄和低電壓傳動顯示器，具有即使在長時間傳動操作時也很少減弱的優良發光能力，和良好的持久性。
權利要求
1.一種用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料是雜質濃度低於1000ppm的苯基蒽衍生物。
2.一種用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料選自雜質濃度低於1000ppm的(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)其中在(a)中，R1和R2可以相同或不同，並且各自獨立地是烷基、環烷基、芳基、鏈烯基、烷氧基、芳氧基、氨基或雜環基；r1和r2各自是0或1-5的整數；其中當r1和r2各自是2或以上的整數時，基團R1和R2各自可以相同或不同，並且R1和R2可以互相結合形成環；L1是單鍵或亞芳基，並且該亞芳基可以被亞烷基、--0--、--S--或--NR--隔斷，其中R是烷基或芳基；其中在(b)中，R3和R4可以相同或不同，並且各自獨立地是烷基、環烷基、芳基、鏈烯基、烷氧基、芳氧基、氨基或雜環基；r3和r4各自是0或1-5的整數；其中當r3和r4各自是2或以上的整數時，基團R3和R4各自可以相同或不同，並且R3和R4可以互相結合形成環；L2是單鍵或亞芳基，並且該亞芳基可以被亞烷基、--0--、--S--或--NR--隔斷，其中R是烷基或芳基；其中在(c)中，A1至A4各自獨立地是具有6-16個碳原子的芳基，所述芳基可以用氫原子、烷基、烷氧基、芳基或氨基取代；和A是單鍵或任選被取代的亞芳基或多亞芳基；其中在(d)中，Ar是亞芳基或多亞芳基；R5至R7各自是氫原子、烷基或芳基；和n是1-6的整數；其中在(e)中，Ar1至Ar4各自是芳基，至少它們當中的一個用以下基團取代 其中R8至R10各自是氫原子、烷基或芳基其中在(f)中，Ar′、Ar″、X和Y各自是芳基；和其中在(g)中，Ar5至Ar13各自是芳基。
3.權利要求1或2的用於有機場致發光裝置的材料，其中所述雜質是含滷素的化合物。
4.權利要求1或2的用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料的雜質濃度低於500ppm。
5.權利要求3的用於有機場致發光裝置的材料，其中所述含滷素的化合物是滷素化合物。
6.權利要求1或2的用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料通過升華進行純化。
7.權利要求1或2的用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料通過重結晶或再沉澱，或通過重結晶與再沉澱的結合進行純化。
全文摘要
一種用於有機場致發光裝置的材料，其中所述材料是雜質濃度低於1000ppm的苯基蒽衍生物。該裝置是重量輕和扁平的，適用於低電壓傳動型顯示器，即使在長時間傳動後其發光度也不減弱，並且具有優良的持久性。
文檔編號H05B33/14GK1962810SQ20061016415
公開日2007年5月16日 申請日期1999年12月22日 優先權日1998年12月28日
發明者東久洋, 酒井俊男, 細川地潮 申請人:出光興產株式會社