雙菲並咪唑基化合物及其電致發光裝置的製作方法

2023-06-19 14:25:31 1

專利名稱：雙菲並咪唑基化合物及其電致發光裝置的製作方法
技術領域：
本發明涉及一種雙菲並咪唑基化合物(bis-phenanthroimidazolylcompound)及其電致發光裝置，特別是一種雙菲並咪唑基化合物，用以作為有機發光二極體中的藍光主 體發光材料或是電子傳輸材料。
背景技術：
由於有機發光二極體(Organic light emitting diode，0LED)運用於平面顯示器 相當具有優勢，因此許多研究學者都對OLED相當有興趣。其中發展穩定及高效率的三原色 (紅、綠、藍)發光材料與發光裝置對於OLED發展為商業產品是非常重要的。發展有機電致 發光裝置的一項重要要求為發展RGB (紅綠藍)發光裝置，以符合彩色平面顯示器的需求。特別是尋找有效率的藍光電致發光材料，因為其為將OLED實現為顯示及照明用 途的重要元件。目前已有許多研究團隊成功地製備有效率的藍光螢光團(fluorophore) 及其 0LED。然而,到目前為止,色度 y 坐標(Commission Internationale d'Enclairage y coordinate value, (CIEy))≤0. 15的有效率材料非常稀少。目前仍缺乏良好的有機電致 發光化合物以符合上述需求。綜合上述，目前亟需發展新穎的發光有機化合物，特別是可發射藍光，而可有效地 用於低耗能的有機電致發光裝置。

發明內容
本發明的目的是提供一種雙菲並咪唑基化合物並用於有機電子裝置，特別是有機 發光二極體中作為主體發光材料或是電子傳輸材料。依據一實施例，一種雙菲並咪唑基化合物包含下列化學式 其中，Al及Α2包含相同或相異的芳香環，A3包含一多環芳烴或至少兩個芳香族 基，並且Al至A3及菲並基的每一個碳原子可獨立地具有或不具有取代基。其中Al至A3及菲並基的每一個碳原子的取代基可選擇性地包含滷素原子、Cl C20烷基鏈、Cl C20烷氧基鏈、Cl C20滷烷基鏈、Cl C20滷烷氧基鏈、羰基、氰基或硝基。本發明的另一目的為提供一種電致發光裝置，其具有較低的啟動電壓及具良好色 純度的純藍光，以實現較優的電能效率。此外，其效率即便在增加亮度的情況下仍可維持在 高水平。
依據另一實施例，一種電致發光裝置包括陰極、陽極及設置於陰極及陽極之間的 有機層。該有機層中包含上述的雙菲並咪唑基化合物，該雙菲並咪唑基化合物包括下列化 學式 其中，Al及A2包含相同或相異的芳香環，A3包含一多環芳烴或至少二芳香族基， 以及Al至A3及菲並基的每一碳原子可獨立地具有或不具有取代基。Al至A3及菲並基的每一碳原子的一取代基可選擇性地包含一滷素原子、一 Cl C20烷基鏈、一 Cl C20烷氧基鏈、一 Cl C20滷烷基鏈、一 Cl C20滷烷氧基鏈、一羰
基、一氰基或一硝基。其中，A3選自由萘、蒽、菲、屈(chrysene)及芘所組成的群組。其中，Al選自由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯環所組成的群組。其中，A2選自由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯環所組成的群組。其中，所述有機層為一發光層，而所述雙菲並咪唑基化合物為一主體發光材料。其中，所述有機層為一發光層，而所述雙菲並咪唑基化合物為一客體發光材料。其中，所述有機層為一電子傳輸層，而所述雙菲並咪唑基化合物為一電子傳輸材 料。本發明上述及其它態樣、特性及優勢可由附圖及實施例的說明而可更加了解。


圖1為說明依據本發明一實施例的雙菲並咪唑基化合物及其衍生物的合成方式 的示意圖。圖2為說明依據本發明另一實施例的雙菲並咪唑基化合物及其衍生物的合成方 式的示意圖。圖3為說明依據本發明一實施例的藍光電致發光裝置的中所用材料的能階和化 學結構的示意圖。圖4至圖7為圖式說明本發明一實施例的實驗結果。
具體實施例方式本發明提供一種新穎的雙菲並咪唑基化合物，其可用以製備發光層，也可以做為 電子傳輸層。本發明也提供一種電致發光(electroluminescent，EL)裝置，其包括前述的 雙菲並咪唑基化合物，以提供改良的發光特性，並可以簡化有機電致發光裝置的構造。以下提出用於電子傳輸及電致發光的雙菲並咪唑基化合物，其具有下述化學式。
其中，A1及A2包含相同或相異的芳香環。A3包含一多環芳烴或至少兩個芳香族 基。A1至A3及菲並基的每一碳原子可獨立地具有或不具有取代基，A1至A3及菲並基的每 一碳原子的取代基可選擇性地包含滷素原子、C1 C20烷基鏈、C1 C20烷氧基鏈、C1 C20滷烷基鏈、C1 C20滷烷氧基鏈、羰基、氰基或硝基。在一優選實施例之中，雙菲並咪唑基化合物具有兩芳香族基A4和A5，A4和A5的 每一個碳原子都可獨立地具有或不具有取代基。A4和A5的每一個碳原子的取代基可選擇 性地包含滷素原子、C1 C20烷基鏈、C1 C20烷氧基鏈、C1 C20滷烷基鏈、C1 C20 滷烷氧基鏈、羰基、氰基或硝基。A4和A5之間的連結位置可為正位(ortho-)、間位(meta-) ^{I1!^ (para-)。

上述的雙菲並咪唑基化合物的其中一個優選實施例如下圖所示。其中R可為H、0CH3或0CH3。換言之，A4和A5為苯環化合物，而A1和A2是選自 由未取代、甲基取代及甲氧基取代的苯環所組成的群組。以下在圖1中說明雙菲並咪唑基化合物及其衍生物的合成方式。以下說明的是兩 步驟製備雙菲並咪唑基化合物的實例。2- (4-溴苯基)-1-芳基-1H-菲並[9，10_d]咪唑(2- (4-bromophenyl)-1-aryl-l H-phenanthro [9，10-d] imidazole)衍生物 la_lc 的合成2-(4-溴苯基)-l-苯基-1H-菲並[9，10-d]咪唑衍生物la_lc的製備 是通過將 9，10-菲醌(9，10-phenanthrenequinone) (2. 0g，9. 6mmol)、對溴苯甲酸(4-bromobenzaldehyde) (1. 78g，9. 6mmol)、具取代基的苯胺(11. 5mmol)及醋酸銨(7. 4g, 96. lmmol)溶於冰醋酸(40ml)，並在氮氣中回流24小時所達成。在冷卻至室溫之後，將反 應物倒入甲醇溶液之中，並加以攪拌。將分離出的固體加以過濾，用甲醇洗淨並乾燥，以獲 得高產率的產物。以下提供產率相關的光學數據。2-(4-溴苯基)-1_苯基-IH-菲並[9，10_d]咪唑衍生物(Ia)2 - (4-Bromopheny 1 ) - l- phenyl-lH-phenanthro [9, 1 0 - d ]imidazolederivatives(la)產率3.88g(90% ) · mp = 255°C · δ H (200MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 7. 18 (td, J = 8· 0，J =1. IHz，1Η)，7. 25-7. 30 (m, 1H)，7. 39-7. 56 (m, 7H)，7. 58-7. 78 (m, 5H)，8. 70 (d, J = 8. IHz， 1H) ,8. 76 (d, J = 8. 4Hz, 1H)，8· 84 (d, J = 7. 8Hz, 1H) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 120. 8(d)， 122. 7(d)，122. 9 (s)，123. 1 (d)，123. 4(s)，124. 1 (d)，125. 0(d)，125. 7(d)，126. 3(d)， 127. 1 (s)，127. 3(d)，128. 3 (s)，129. 0(d)，129. 4(s)，129. 5 (s)，130. 0(d)，130. 3(d)， 130. 8(d)，131. 4(d)，137. 5 (s)，138. 6 (s)，149. 7 (s). IR(KBr) :3055，1594，1494，1450em_1. HRMS (EI+) Calc. for C27H17BrN2 :448· 0575，Found (M+) :448· 0576。2-(4-溴苯基)-1_對-甲苯基-IH-菲並[9，10_d]咪唑(2_ (4-Bromophenyl) p-tolyl-lH-phenanthro[9,10_d]imidazole)(lb)產率3.91g(88% ). mp = 236 "C . δΗ(200ΜΗζ ；CDCl3 ;Me4Si) 2. 53 (s, 3Η),
7.17-7. 27 (m, 2H)，7. 30-7. 53 (m, 9H)，7. 58-7. 67 (m, 1H)，7. 73 (td, J = 7. 9，J = 1. 0Hz，1H)，
8.68 (d，J = 8. 1Ηζ，1Η)，8. 74 (d，J = 8.4Hz，1H)，8.83 (d，J = 7.5Hz，1H) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ； Me4Si) 21. 5 (q)，120. 8 (d)，122. 6 (d)，122. 9 (s)，123. 1 (d)，123. 2 (s)，124. 0 (d)，124. 9 (d)，
125.6 (d)，126. 2 (d)，127. 1 (s)，127. 3 (d)，128. 2 (s)，128. 3 (s)，128. 60 (d)，129. 3 (s)，
129.5 (s)，130. 7(d)，130. 9(d)，131. 4(d)，135. 8 (s)，137. 3 (s)，140. 1 (s)，149. 7(s). IR(KBr) 3047, 2966,1609,1513,1450,1373cm-1. HRMS (EI+) Calc. for C28H19BrN2 :462· 0732， Found (M+) 462. 0729.2- (4-溴苯基)-1- (4-甲氧基苯基-IH-菲並[9，10_d]咪唑(2- (4-Bromophenyl) -1-(4-methoxyphenyl)-ΙΗ-phenanthro[9,10_d]imidazole)(Ic)產率3.68g(80% ). mp = 239 "C . δΗ(200ΜΗζ ；CDCl3 ;Me4Si) 3. 95 (s, 3H), 7. 09 (d, J = 8· 7Hz，2H)，7· 22-7. 34(m，1H)，7· 39(d，J = 8. 7Hz，2Η)，7. 44-7. 56 (m，6Η)， 7. 61-7. 68 (m, 1H)，7. 74 (td, J = 8. 0，J = 1. IHz, 1Η)，8· 70 (d, J = 7. 9Hz, 1Η)，8· 76 (d, J = 8. 4Hz, 1Η) ,8. 83 (d, J = 8. OHz, 1Η) ； δ c(50MHz ；CDCl3 ；Me4Si) 55. 6 (q), 115. 3(d), 120. 8 (d)，122. 6 (d)，123. 0 (s)，123. 1 (d)，123. 3 (s)，124. 1 (d)，125. 0 (d)，125. 6 (d)，
126.3(d)，127. 1 (s)，127. 3(d)，128. 2 (s)，128. 4(s)，129. 3 (s)，129. 5 (s)，130. 1 (d)，
130.8(d)，130. 9 (s)，131. 4(d)，137. 3 (s)，149. 9 (s)，160. 4(s). IR(KBr) :3055，2959， 1609,1513,1450,1251,1030em_1. HRMS (EI+) Calc. forC28H19BrN20 478.0681，Found(M+) 478. 0681.雙菲並咪唑基衍生物2a_2c的合成圓底燒杯中具有化合物Ia (2. Og, 4. 45mmol)、NiCl2 (0. 058g，0. 45mmol)、鋅粉 (0. 29g，4. 45mmol)，KI (1. llg, 6. 68mmol)，PPh3 (0. 47g, 1. 78mmol)，用氮氣吹掃三次，隨後 加入20mL 二甲基甲醯胺(N，N-dimethylformamide, DMF)，將此混合物在80°C下在氮氣環境中攪拌24小時。接著，將熱反應混合物進行過濾，以移除鋅和無機鹽，並將剩餘的溶液用 CH2C12清洗。在真空環境中，對濾出溶液進行蒸散，之後將殘留物收集起來，並用甲醇清洗和 用真空乾燥以得到產物2a(1. 35g,82% )。再通過真空升華技術，以330°C和3 5X 10_3Pa 對產物進一步純化。其它衍生物2b和2c可分別由化合物lb和lc按照相似步驟製備產生。 在圖1中顯示了雙菲並咪唑基衍生物的合成路徑。以下顯示產率及相關的光譜數據。4，4，- 二(1-苯基-1H-菲並[9，10_d]咪唑 _2yl)聯苯(4， 4' -Bis(1-phenyl-lH-phenanthro[9，10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, PPIP) 2a產率1.35g(82% ).mp. = 402 °C . 8 H (200MHz ；CDC13 ；Me4Si) 6. 73-7. 79 (m, 28H), 8. 72 (d, J = 8. 0Hz，2H)，8. 79 (d, J = 8. 4Hz，2H)，8. 89 (d, J = 7. 9Hz，2H). IR(KBr) :3055， 1595,1494,1451cm-1. HRMS (FAB+) Calc. for C54H34N4 738.2783，Found (MH+) 739. 2861Anal. Calc. forC54H34N4 :C，87. 78 ；H, 4. 64 ；N, 7. 58. Found :C，87. 67 ；H, 4. 68 ；N, 7. 52.4，4，- 二 (1-對-甲苯基-1H-菲並[9，10-d]咪唑-2yl)聯苯(4，4，-Bis (l_p_t olyl-lH-phenanthro[9,10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, TPIP)，2b產率1.37g(80% ).mp. = 405 °C . 8h(200MHz ；CDC13 ;Me4Si) 2. 57 (s, 6H), 7. 16-7. 79 (m, 26H)，8. 72 (d，J = 8. 0Hz，2H)，8. 78 (d，J = 8. 4Hz，2H)，8. 88 (d，J = 7. 9Hz， 2H). IR(KBr) :3055，2915，1605，1513，1450，1376cm-1. HRMS (FAB.) Calc. for C56H38N4 766. 3096，Found (MH+) 767. 3177. Anal. Calc. for C56H38N4 :C，87. 70 ；H，4. 99 ；N，7. 31. Found C，87. 71 ；H，5. 01 ；N，7. 34.4，4，_ 二 (l-(4-甲氧基苯基-1H-菲並[9，10-d]咪唑 _2yl)聯苯(4，4，-Bis(l_ (4-methoxyphenyl)-lH-phenanthro[9,10-d]imidazole-2yl)-biphenyl, MP IP)2c產率1.34g(75% ). mp. = 403 °C . 8h(200MHz ；CDC13 ;Me4Si) 3. 98 (s, 6H), 6. 73-7. 79 (m, 26H)，8. 72 (d, J = 8. 3Hz,2H)，8. 78 (d, J = 8. 2Hz,2H)，8. 88 (d, J = 8. 3Hz, 2H). IR(KBr) =3062,2959,1601，1509，1458，1249，1031cm-1. HRMS (FAB.) Calc. for C56H38N402 798.2995，Found (MH+) 799. 3073. Anal. Calcd for C56H38N402 :C, 84. 19 ；H, 4. 79 ；N, 7. 01. Found :C,84. 18 ；H，4. 74 ；N, 7. 03.因此，本領域技術人員可知，通過選擇不同的起始原料與不同中間產物的組合，就 可以形成本發明中各種不同的化合物。舉例而言，對溴苯甲醛可由具取代基的對溴苯甲醛 加以取代，而具取代基的苯胺可由4-氨基吡啶所取代。此外，應註明的是雙菲並咪唑基衍生物的合成可由市售的起始原料經由簡單的兩 個步驟而達成，並且不需要昂貴的貴金屬催化物。此外，上述的製備步驟適宜用於大量生 產，因為在合成過程中不需進行層析純化步驟。如表1所示，這些化合物展現相對較優的熱性質，其具有較高的玻璃轉換溫度 (197 200C)，並以462 466nm的發射尖峰發射集中的藍光。表1.雙菲並咪唑基化合物的物理性質 a.由 DSC 量測所得；ND 未測量(not detected)b.以稀釋 CH2Cl2 溶液(< 10_5M)測得c.以稀釋 CH2Cl2 溶液(< 10_5M)測量，並以 2_ 氨基吡啶(2-aminopyridine) (< 10_5M)做為參考值
如同前述，A3可為多環芳烴，因此，A3可選自由萘(naphthalene)、蒽 (anthracene)、菲(phenanthrene)、屈(chrysene)及芘(pyrene)所組成的群組。圖 2 是顯 示雙菲並咪唑衍生物的合成過程的示意圖，其中A3為萘或蒽。如前所述，新穎的雙菲並咪唑基化合物可用於製備發光層和/或作為電子傳輸 層。因此，依據本發明一實施例的一種電致發光裝置包括一陰極、一陽極以及設置於陰極 和陽極之間的一有機層，其中有機層包括上述的雙菲並咪唑基化合物。有機層可做為發光 層，而雙菲並咪唑基化合物可做為主體發光材料或客體發光材料；也即可進行摻雜方式發 光；此外，有機層也可以做為電子傳輸層，而雙菲並咪唑基化合物可做為主要或次要的電子 傳輸材料。因此，上述的有機層可做為發光層和/或電子傳輸層以形成上述的電致發光裝 置。該電致發光裝置還可包括空穴傳輸層和/或電子傳輸層。空穴傳輸層可包括 4,4 『 -二 [N-(l-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4，4 『 -bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylami no]biphenyl，NPB)、N，N-二間甲苯氮-N，N' 二苯基-1，1'-聯苯-4，4' -二胺(N， N 『 -di-m-tolyl-N, N 『 -diphenyl-1,1 『 -biphenyl-4,4 『 diamine, TPD)或 4，4 『， 4〃 -三(N-咔唑)三苯基胺(4，4'，4〃 -tris(N-carbazolyl)triphenyl amine, TCTA) 電子傳輸層可包括金屬螫合物、1，3，4-惡二唑(l，3，4_oxadiazole)或1，2， 4-三唑(l，2，4-triazole)或其衍生物、噻喃碸(thiopyran sulfone)或其衍生物、或二 (苯並咪唑基)花雙甲酉先胺(bis (benzimidazolyl)perylenedicarboximid) ο 電致發光裝置也可包括發光層。發光層可包括主發光體(hostemitter)，例如9， 10- 二(萘-2-yl)蒽(9，IO-Di (naphth-2-yl) anthracene, ADN)、1-(4-(1_ 芘)苯基)芘 (1-(4-(1-口7儀1^1)口1^町1) 7儀116，卩卩卩)、1-(2，5-二甲氧基-4-(1-芘)苯基)芘(1_(2，5 -dimethoxy-4- (1-pyrenyl) -phenyl) pyrene, DOPPP)、1- (2，5- 二甲基-4- (1-芘)苯基)芘 (1- (2, 5-dimethyl-4- (1-pyrenyl) phenyl) pyrene, DMPPP)、4，4' -N, N'-雙咔唑-聯苯 (4，4，-N，N，-dicarbazole-biphenyl，CBP)、1，3-雙(9-咔唑)苯(1，3_bis (9-carbazolyl) benzene, mCP)或 ρ-二(三苯基娃基)苯(p-bis (triphenylsilyly) benzene, UGH2)；或 客發光體(guestemitter)，包括雙(3，5_氟_2-(2_吡啶基)苯基_(2_羧基吡啶基) 銥(III) (Bis (3, 5~Dif luoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (111), FIrPic)、三(2_ 苯基吡啶)銥(III) (Tris (2-phenylpyridine) iridium(III)，(IrPPy) J 或 4，4'-雙[2-14-(N，N-二苯胺基)苯基]乙烯基)聯苯(4，4 ' -bis[2-14-(N, N-diphenylamino)phenyl]vinyl)biphenyl, DPAVBi)。
客發光體下面公開電致發光裝置的製備範例。該電致發光裝置的製備可通過在小於 5 X IO-6Torr的壓力條件下，將材料真空沉積至預先鍍有一層薄片電阻值為250hm/Square 的銦錫氧化物(indium tin oxide, IT0)的乾淨玻璃。有機化合物的沉積速率為1-2 As·1。陰極的形成通過先後沉積LiF(l.Onm)和A1 (lOOnm)來完成，其沉積速率分別為0. 1及2-3 As]。發光二極體的有效區域為9. 00mm2。由於發現雙菲並咪唑基衍生物具有飽和的藍光和高Tg，因此其可做為有機 發光二極體中的藍光主發光體。藍光電致發光元件的結構包括IT0/空穴傳輸層 (hole-transporting layer, HTL) (50nm) /PPIP (30nm) /2，9- 二甲基-4，7- 二苯基-1，10-菲 羅啉(2，9-dimethyl-4，7-diphenyl-l，10-phenanthroline，BCP) (15nm)/三(8-羥基喹啉) 鉛(tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, Alq3) (50nm)/LiF (lnm)/A1 (lOOnm)。其中使 用三種不同的HTL來探測雙菲並咪唑基化合物的電致發光性質，包括4，4' -二 [N-(l-萘 基)-N-苯氨基]聯苯(4，4 『 -bis [N-(1-naphthyl) -N-phenylamino]biphenyl, NPB)、 N，N-二間甲苯氮-N，N' - 二苯基-1，1'-聯苯-4，4' -二胺(N，N' -di-m-tolyl-N， N' -diphenyl-1,1' -biphenyl-4,4' diamine，TPD)或 4，4『，4〃 -三(N-咔唑)三苯 基胺(4，4'，4〃 -tris (N-carbazolyl) triphenyl amine, TCTA) 由於 PPIP 具有較高的光 致發光(photoluminescence，PL)效率，因此被進一步選為主發光體。表2顯示元件結構及其效果，而圖3顯示有機材料的能階及化學結構。由圖4與表 2可清楚得知，這三種以雙菲並咪唑基化合物為發光體的元件可以相當低的電壓IV) 來啟動，並且在12 15V時達到最大亮度。圖5顯示產生的EL光譜，其與上述固態PPIP 的PL光譜相似。這三種裝置都發出純藍光(CIEy彡0. 15)，而這些數值與美國國家電視委 員會(National Television Standards Committee, NTSC)所建議的藍光視訊顯示標準相 當接近。此外，這些以雙菲並咪唑基化合物的裝置也在施加較寬區間的電壓下表現穩定的 EL光譜。以裝置B為例，在電壓由6V增加到最大亮度所需的電壓時，其EL光譜並未改變， 如圖6所示。表2.以雙菲並咪唑基化合物為發光體的有機發光二極體的效能a aL:亮度，next 外部量子效率(external quantum efficiency), n。電流效率 (current efficiency)，以及np:電能效率(power efficiency)為電致發光裝置的最大值。「裝置結構IT0/HTL(50nm)/(PPIP，TPIP或 APIP) (30nm) /BCP (15nm) /Alq (30nm) / LiF(Inm)/Al (IOOnm)cVon 啟動電壓的定義為亮度為lcd/m2所需的電壓。為更加了解雙菲並咪唑基化合物為發光體的元件的EL性質，本發明通過吸收光 譜(由紫外光-可見光吸收光譜的最低能量吸收邊緣所計算)及循環伏安圖測定最高電 子佔有軌域(highest occupied molecularorbital, HOMO)、最低電子未佔有軌域(lowest unoccupied molecularorbital,LUM0)能階。PPIP 的 H0M0/LUM0 能階為 2· 8/5. 7eV。主發 光體具有低LUMO能階，其與以咪唑類為基底的標準電子傳輸材料TPBI (l,3,5-tris(N-phe nylbenzimidizol-2-yl) benzene)相似。依據圖3所示的能階圖，電子可克服PPIP層與做 為電子傳輸及空穴阻隔層的BCP層之間的較小注入能障(0. 2eV)，進而順利地進入PPIP層。 另一方面，PPIP與三種不同的HTL之間的空穴注入能障也是相當小(<0.3eV)。電荷載體 的注入能障較小可能是造成相對較低的開啟電壓的原因。如表2及圖7所示，以雙菲並咪唑基化合物為發光體的元件呈現較高的EL效率。 這些裝置所具有的最大外部量子效率及電流效率分別為4. 77 6. 31 %及5. 92 7. 47cd/ Α。在這些裝置之中，使用TCTA為HTL所得到的裝置C可達到最有效率的純藍光。這項結 果可能是因為發射層中具有較平衡的電荷傳輸性質，其是由於TCTA HTL具有較優的電荷注 入和局限所達成。除了實現高next及η。值之外，以PPIP為基底的裝置也保留相當高的電 能效率(4. 69 7. 301m/W)，因為他們具有較低的驅動電壓。目前具有高外部量子效率及良 好的色彩純度的未摻雜型0LED，其對應峰值電能效率相對而言仍較低(<4.51m/W)。如圖 7所示，在200cd/m2的實用亮度下，裝置C的電能效率仍可維持在大約51m/W的高標準。
綜合上述，本發明提供一種可傳輸電子及電致發光的化合物。這些材料呈現較優 的熱性質，其具有較高的玻璃轉換溫度(約200°C )以及有效率的藍光(約465nm)發射。本發明也提供一種電致發光裝置 ，其具有較低的啟動電壓(< 3V)並具有良好色 純度的純藍光(CIEy彡0. 15)。其中優選的裝置實現了較高的電能效率(7. 301m/ff)。此外， 該裝置的效率即便是將亮度增加到200cd/m2以上仍可維持在高水平(51m/W)。以上所述的實施例僅是為說明本發明的技術思想及特點，其目的在使本領域技術 人員能夠了解本發明的內容並據以實施，而不能以此限定本發明，即凡是依本發明所公開 的精神所作的均等變化或修飾，仍應涵蓋在本發明的權利要求所限定的範圍內。
權利要求
一種雙菲並咪唑基化合物，其包括下列化學式其中，A1及A2包含相同或相異的芳香環，A3包含一多環芳烴或至少兩個芳香族基，並且A1至A3及菲並基的每一個碳原子可獨立地具有或不具有取代基。FSA00000056298100011.tif
2.如權利要求1所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A1至A3及菲並基的每一個碳原 子的一取代基可選擇性地包含一滷素原子、一 C1 C20烷基鏈、一 C1 C20烷氧基鏈、一 C1 C20滷烷基鏈、一 C1 C20滷烷氧基鏈、一羰基、一氰基或一硝基。
3.如權利要求1所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A3包含兩個芳香族基A4及A5，A4 及A5的每一個碳原子可獨立地具有或不具有取代基。
4.如權利要求3所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A4及A5為苯環。
5.如權利要求1所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A3選自由萘、蒽、菲、屈(chrysene) 及芘所組成的群組。
6.如權利要求1所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A1選自由未取代、甲基取代及甲氧 基取代的苯環所組成的群組。
7.如權利要求1所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A2選自由未取代、甲基取代及甲氧 基取代的苯環所組成的群組。
8.一種電致發光裝置，包含 一陰極；一陽極；以及一有機層，設置於該陰極及該陽極之間，其中該有機層包含雙菲並咪唑基化合物，該雙 菲並咪唑基化合物包括下列化學式 其中，A1及A2包含相同或相異的芳香環，A3包含一多環芳烴或至少: A1至A3及菲並基的每一碳原子可獨立地具有或不具有取代基；芳香族基，以及A1至A3及菲並基的每一碳原子的一取代基可選擇性地包含一滷素原子、一 C1 C20 烷基鏈、一 C1 C20烷氧基鏈、一 C1 C20滷烷基鏈、一 C1 C20滷烷氧基鏈、一羰基、一氰基或一硝基；
9.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中A1至A3及菲並基的每一個碳原子的一取 代基可選擇性地包含一滷素原子、一 C1 C20烷基鏈、一 C1 C20烷氧基鏈、一 C1 C20 滷烷基鏈、一 C1 C20滷烷氧基鏈、一羰基、一氰基或一硝基。
10.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中A3包含兩個芳香族基A4及A5，A4及A5 的每一個碳原子可獨立地具有或不具有取代基。
11.如權利要求10所述的雙菲並咪唑基化合物，其中A4及A5為苯環。
12.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中A3選自由萘、蒽、菲、屈(chrysene)及芘 所組成的群組。
13.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中A1選自由未取代、甲基取代及甲氧基取代 的苯環所組成的群組。
14.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中A2選自由未取代、甲基取代及甲氧基取代 的苯環所組成的群組。
15.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中所述有機層為一發光層，而所述雙菲並咪 唑基化合物為一主體發光材料。
16.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中所述有機層為一發光層，而所述雙菲並咪 唑基化合物為一客體發光材料。
17.如權利要求8所述的電致發光裝置，其中所述有機層為一電子傳輸層，而所述雙菲 並咪唑基化合物為一電子傳輸材料。
全文摘要
一種雙菲並咪唑基化合物，其包括下列化學式其中A1及A2包含相同或相異的芳香環，A3包含多環芳烴或至少二個芳香族基，並且A1至A3及菲並基的每一碳原子可獨立地具有或不具有取代基。該雙菲並咪唑基化合物具有較優的熱性質，其具有較高的玻璃轉換溫度以及有效率的藍光發射。該雙菲並咪唑基化合物可作為主體發光材料或是電子傳輸層材料。此外，本發明也公開了一種含有雙菲並咪唑基化合物的電致發光裝置。
文檔編號C07D235/02GK101870681SQ20101014204
公開日2010年10月27日 申請日期2010年4月1日 優先權日2009年4月2日
發明者劉常興, 吳芳奕, 鄭建鴻 申請人:鄭建鴻;劉常興;吳芳奕