苯、吡啶和嘧啶的衍生物的製作方法

2023-12-01 12:35:01

專利名稱：苯、吡啶和嘧啶的衍生物的製作方法
技術領域：
本發明涉及苯、吡啶或嘧啶類衍生物或其藥用鹽，這些作為藥物有極好的活性。
腦血管疾病例如腦卒中和心肌梗塞在日本的死亡原因排位很高，都是因動脈硬化所致。
雖然降血脂藥物對降低脂質含量，特別是降血中膽固醇是有效的，主要用於預防和治療動脈粥樣硬化，但迄今尚未發現有明確效果的藥物。
關於動脈粥樣硬化已進行許多研究工作，最近發現，在動脈壁存在的稱作ACAT的酶(醯化-CoA膽固醇0-醯化轉移酶)是生成脂肪紋的重要因素，在動脈硬化症中可觀察到這種脂肪紋。
這就是說，在動脈壁上形成膽固醇酯是受ACAT催化的，這樣，ACAT量增加，參與了膽固醇酯的過量蓄積。所以，通過抑制ACAT，可望能控制動脈壁上膽固醇酯的過量蓄積。
同時ACAT也已知參與小腸對膽固醇的吸收。即膳食中的膽固醇和由於機體本身的適應性進入到小腸中的膽固醇呈與膽汁混合的狀態，以游離的膽固醇形式被吸收，在ACAT作用下被酯化，填充於乳糜微粒中，釋放到血內。所以，通過抑制小腸內的ACAT，可望能控制小腸對膽固醇的吸收。
本發明者多年致力於研究對動脈壁和小腸中的ACAT有抑制活性、因而阻斷動脈壁上過量蓄積膽固醇酯和小腸對膽固醇的吸收的化合物，將注意力放到ACAT上，以尋找出苯或嘧啶衍生物或其藥用鹽可達到該目的，如下所述。
對ACAT有抑制活性的化合物雖已提出，例如在美國專利№。4623662，4489094，4489090，4824843和4285951和日本專利公開№。134070/1983，231058/1984，41655/1985，277351/1987，258366/1987，23848/1988，253060/1988，19016/1989，93569/1989，203360/1989，6455/1990，6457/1990和6456/1990，但本發明的化合物的化學結構與之不同。
本發明的化合物是下面通式(Ⅰ)表示的苯、吡啶或嘧啶類衍生物或其藥用鹽
式中R1代表氫或滷素原子，低碳烷基，低碳烷氧基，硝基或氰基，用下式表示的基團
(式中R7和R8可相同或不同，各代表氫原子或低碳烷基或低碳烷基磺醯基，u為0或是整數1或2，或者R7與R8共同與氮原子結合形成環)，R1或代表下式代表的基團-CH2OR9(R9為氫原子或低碳烷基)，或是下式的基團-COOR10(式中R10為氫原子或低碳烷基)，或是下式的基團
(R11和R12之間可以相同或不同，各代表氫原子或低碳烷基)，或為基團
(t為0或是整數1或2;R13為氫原子或低碳烷基);
R2代表下式的基團
(R14，R15和R16之間可相同或不同，各代表氫原子，烷基，環烷基，烯基或烷氧烷基，另外，R15和R16可共同與氮原子鍵合形成環)，或是下式的基團
(R17代表烷基)，或是下式的基團-NH-R18(R18代表烷基)，或是下式的基團
(R19代表烷基，n為整數1～3);
R3代表下式的基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(X為式-O-，-S-，
，-SO2-，-NH-，-CH2-，或-CH＝CH-;P為0或1;m是整數1-6;Y是含有1-4個氮原子的5-或6-元芳香雜環基團，環上可以被取代，或是含有1～3個氮原子的5-或6-元飽和雜環基，環上可有取代基，或是低碳烷氧基，R3可為下式的基團
整數1～6;R20為氫原子或低碳烷基;W的定義同Y);
A代表式
〔R6為氫原子，低碳烷基，滷素原子，或是下式的基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中p，X，m和Y的意義同前)〕，或是基團-N＝;
B代表式
〔R4為氫或滷素原子，或為下式的基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中p，X，m和Y的含義同前)〕，B或是式-N＝;
R5代表氫原子，低碳烷基或下式的基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中P，X，m和Y的含義同前);
R1，R4，R5和R6除了上述的含義外，R1，R4，R5和R6還可以與相鄰並彼此鍵合的碳原子一起形成一個苯環，苯環上可以有取代基。
本發明的化合物對ACAT有特異的抑制作用，ACAT是參與形成泡沫細胞的酶系中的一個，因而本發明化合物可抑制動脈粥樣硬化的突出和發展。
本發明化合物中，通式中A為-CR6＝和B為-CR4＝的苯類衍生物是較好的。更好的苯類化合物具有下面所示的式(Ⅱ)。最好的是Ra為甲基或二甲胺基，R16為含1-6個碳原子的烷基或有2-4個碳原子的烷基，Y是哌嗪基，咪唑基或含有1-6個碳原子的低碳烷基取代的咪唑基，滷素原子和苯基，m是整數1-6。
最重要的化合物示於實施例1，37，54，64，80，81，93，127，131，2，3和17。
本發明還提供一種組合物，是由藥理有效量的本發明衍生物和藥用載體，以及一種含有本發明衍生物的ACAT酶抑制劑。
本發明還提供了本發明衍生物的藥物用途，例如對於ACAT酶抑制作用是有效的疾病的治療藥，還提供了治療此類疾病特別是動脈粥樣硬化的治療方法。
在上述的定義中，對於R1，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13和R20的低碳烷基是按含1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如包括甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，新戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，1，2-二甲基丙基，正己基，異己基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。其中，甲基，乙基，丙基，和異丙基是較好的，而甲基和乙基最好。
對於R1，Y和W定義的低碳烷氧基包括那些分別來自上述的低碳烷基的基團，例如甲氧基，乙氧基和正丙氧基，其中甲氧基最好。
芳香雜環Y可以是單環或稠環，例如苯並咪唑環。
對於R7和R8定義的低碳烷磺醯基中的低碳烷基可任選自上述的基團，最優選的低碳烷磺醯基是甲基磺醯基。
R1，R4和R6定義的滷素原子包括氯、溴和氟原子。
R14、R15、R16、R17、R18和R19定義的烷基最好是含有1～10個碳原子的直鏈或支鏈烷基，這些烷基除了上述的含1-6個碳原子的烷基外還包括正庚基，正辛基，正壬基和正癸基以及支鏈烷基。在這些烷基中，優選的是含有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其中最好的是甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基和正戊基。
更詳細地說，定義R2的基團為式
當式中的R14和R15均為氫原子、R16為一烷基時為最好，其次好的是R14為氫原子，R15為甲基，R16為一烷基。在這些情況下，R16最好是1-10個碳原子的烷基，仍以含2-6個碳原子為更好。
此外，定義R2的式
或-NH-R18中的R17和R18均為如前所述的烷基，較好的是有1～10個碳原子，但更好的是4～8個碳原子的烷基。
另外，定義R14，R15和R16的環烷基，例如是含3～6個碳原子的環，即環烷基包括環丙基，環丁基，環戊基和環庚基。
對於R14，R15和R16定義的烯基包括那些對例如R1，R5，R6，R7，R8，R9和R10定義的有1-6個碳原子的烷基分別衍生出的烯基，其中較好的實例包括有3-6個碳原子的烯基，例如烯丙基，2-丁烯基，異丁烯基，2-戊烯基和3-甲基-2-丁烯基。
對R1定義的基團式
中R7和R8都是甲基是最好的。
R7和R8還可以共同與氮原子鍵合形成環，特別是可以形成哌啶，四氫吡咯或吡咯烷酮，環上可以被例如甲基這樣的低碳烷基取代。
當R1是烷基時，雖可選自前面所述的烷基，但最好是個甲基。
在前面表示本發明化合物的通式(Ⅰ)中，當A代表下式表示的基團
〔R6代表氫原子，低碳烷基，滷素原子或下式基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中p、X、m和Y的含義同前)〕，或是下式基團-N＝，B代表下式表示的基團
〔式中R4為氫或滷素原子或下式基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中p、X、m和Y的含義同前)〕，或是-N＝，尤其是當A為式
(式中R6的含義同前)和B為式
(式中R4的含義同前)時，根據本發明的目的化合物可用如下通式表示
而當A和B各自都是-N＝時，按本發明的目的化合物可用下式表示
再者，R1，R4，R5和R6可形成一個苯環，該苯環是由R1，R4，R5，R6與相鄰並彼此鍵合的碳原子一起形成的，苯環上且可以有取代基。特別是R1和R6，R6和R5或R5與R4可以共同形成一苯環，得到如下式表示的萘環
對於R14，R15和R16定義的烯基，是由前述的烷基衍變來的，即含有一個或多個碳-碳雙鍵。其中特別要提及的實例是
而且對於定義為環烷基的包括有環丙基，環丁基，環戊基和環己基。再者，對烷氧烷基定義的是在碳原子中間具有醚鍵-O-的上述的烷基，特別要提及的實例包括有如下基團-CH2-CH2-O-CH2-CH3，-CH2-O-CH3，-CH2-O-CH2-CH3，-CH2-CH2-CH2-O-CH3，-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3and -CH2-CH2-O-CH3.
即烷氧烷基用下式表示
式中a為整數1～6，b為0或整數1～5。
R15和R16還可以共同與氮原子鍵合，形成用
和
表示的環，環上可被低碳烷基取代，例如甲基。
對R3，R4，R5和R6定義的基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中X代表-O-，-S-，-SO2-，-NH-，-CH2-或-CH＝CH-;p是0或1;m是整數1～6;Y代表含有1～4個氮原子的5元或6元芳香雜單環，或者代表含有1～3個氮原子的5元或6元飽和雜單環，環上可以被取代，Y或者是低碳烷氧基)，其中X為-O-是最好的基團，-CH2-次之。
Y優選為含有1～4個氮原子的5元或6元芳香雜單環，或含1～3個氮原子的5元或6元飽和雜單環，環上可被取代，或是低碳烷氧基。特別要提及的含1-4個氮原子的5元或6元芳香雜單環和含1-3個氮原子的5元或6元飽和雜單環的基團包括有
其中最好的基團是咪唑基.
芳香雜單環基或飽和雜單環基可以有1-3個取代基，選自下述基團(a)低碳烷基(如前述的有1-6個碳原子的烷基，例如甲基，乙基和正丙基，(b)取代的或未取代的芳基，如苯基或萘基〔取代基包括有上面定義的低碳烷基，如甲基;低碳烷氧基如甲氧基;低碳烷磺醯基，如甲基磺醯基;滷素，如氯、溴和氟原子;硝基;低碳烷基磺醯胺基，如甲基磺醯胺基(低碳烷基的定義同上)和二(低碳烷基)磺醯胺基(低碳烷基的定義如上)如二甲基磺醯胺基〕，(c)式-(E)a-COOR21代表的基團(E為含1-6個碳原子的亞烷基或亞烯基;R21為氫原子，組成羧酸酯基的殘基，例如低碳烷基，如甲基，或組成羧酸醯氨的殘基，例如氨基;a為0或1)，(d)式-(CH2)v-OH代表的基團(v為0或整數1-6)，(e)滷素原子如氯、溴和氟，(f)式-(CH2)b-NH-(CH2)c-CH3代表的基團(b為0或整數1-4，c為0或整數1-5)，(g)式-(CH2)d-SO2R22代表的基團(d為0或整數1-6，R22代表前已定義的低碳烷基)，(h)下式代表的基團
(式中e是整數1-6;R23和R24相同或相異，各代表氫原子或前面定義的低碳烷基)。
上述每個雜單環或可有一個或多個取代基，而且在(b)項定義的芳基也可有一個或多個取代基。
再者，有1-4個氮原子的5元或6元芳雜單環基上的取代基可以同構成雜單環的而且相鄰的碳原子共同形成一個環，成為一稠環基，用式(Ⅰ)表示的Y為這種稠環基的化合物是本發明的內容。稠環的實例包括有
這些稠環上任意一環上都可有前述的取代基。
雖然下式代表的基團可以有R3，R4，R5和R6中的一個-(CH2)p-X-(CH2)m-Y或多個基團(式中p，X，m和Y的定義同前)，但最好是有R3基團。
本發明的苯、吡啶和嘧啶類衍生物(Ⅰ)或其鹽中，一組較好的化合物用以下通式(Ⅱ)表示
式中Ra代表前已定義的低碳烷基，或式
代表的基團(式中R7和R8可以相同或彼此不同，各代表氫原子或前已定義的低碳烷基)，特別好的是Ra為甲基，R7和R8最好的也都是甲基;R16雖然前已定義，但最好是有1-6個碳原子的烷基;m是整數1-6，最好是2-4;雖然Y已在前面定義過了，但最好是咪唑基或哌嗪基，該咪唑基可未被取代或被取代，取代基的較好的實例包括有低碳烷基，如甲基，乙基，正丙基和異丙基;滷素原子如氯和氟;以及苯基，尤其以二-取代的咪唑基效果最好。
只要是本發明允許，作為藥物的鹽可以是任何一種藥用鹽，其實例包括有鹼金屬鹽如鈉鹽和鉀鹽，銨鹽，季銨鹽例如四乙銨鹽和三甲銨內酯鹽;鹼土金屬鹽如鈣鹽和鎂鹽;無機酸鹽如鹽酸鹽，氫溴酸鹽，氫碘酸鹽，硫酸鹽，碳酸鹽和碳酸氫鹽;有機羧酸鹽如乙酸鹽，馬來酸鹽，乳酸鹽和酒石酸鹽;有機磺酸鹽如甲烷磺酸鹽，羥基甲烷磺酸鹽，羥基乙烷磺酸鹽，牛磺酸鹽，苯磺酸鹽和甲苯磺酸鹽;胺基酸鹽如精氨酸鹽，賴氨酸鹽，絲氨酸鹽，天冬氨酸鹽，穀氨酸鹽和甘氨酸鹽;以及胺鹽如三甲胺鹽，三乙胺鹽，吡啶鹽，普魯卡因鹽，甲基吡啶鹽，二環己基胺鹽，N，N′-二苄基乙二胺鹽，N-甲基葡糖胺鹽，二乙醇胺鹽，三乙醇胺鹽，三-(羥甲胺基)甲烷鹽和苯乙基苄胺鹽。
現敘述製備本發明化合物的有代表性的方法。
製法1式(Ⅰ)中R3為-O-(CH2)m-Y基團的化合物可用例如下面的過程製備
式中A，B，R1，R2，R5，m和Y的含義同上;Z代表一滷素原子或烷基磺醯氧基或芳基磺醯氧基。
這就是說，式(Ⅴ)化合物作為本發明的一個目的化合物是在鹼的存在下按照常規的方法將通式(Ⅲ)的化合物與通式(Ⅳ)表示的化合物縮合而製得的。該鹼包括有滷化鹼金屬如碘化鈉和溴化鈉。
上述縮合反應所用的溶劑包括有醚類如四氫呋喃和二噁烷;芳烴類如苯和甲苯;脂烴類如己烷，丙酮和丁酮。
〔2〕式(Ⅴ)中Y為如下式代表的基團的化合物
可用下面的過程製備
式中A、B、R1、R2、R5和m的含義同前;R25代表氫或滷素原子或低碳烷基，烷氧基或烷胺基;R26代表氫原子，低碳烷基或滷素原子。
這就是說，通式(Ⅷ)的化合物作為本發明的一個目的化合物，可通過通式(Ⅵ)所示的化合物與通式(Ⅶ)所示的化合物反應而製得。
上述反應一般是把大約1～5倍摩爾量的通式(Ⅶ)所示的化合物加到通式(Ⅵ)所示的化合物中，得到的混合物在溫度為0℃到回流溫度下攪拌30分鐘到72小時。反應可用的溶劑包括有醚類如四氫呋喃和二噁烷;非質子性極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸;芳烴類如苯和甲苯;醇類如丁醇和乙醇;滷代烴類如氯仿和二氯甲烷;有機酸類如乙酸;乙酸酯類如乙酸乙酯和乙酸甲酯;以及上述二個或多個溶劑的混合物。
製法2通式(Ⅰ)中R3為-NH-(CH2)m-Y基的化合物，例如可按以下過程製備
式中A，B，R1，R2，R5，m和Y的含義同前;R27代表氫原子或苄基，甲醯基或烷基醯胺基。
這就是說，該反應是把通式(Ⅸ)代表的叔胺用常規方法轉變成仲胺。
通式(Ⅸ)中R27為甲醯基的化合物在醇性溶劑和催化量的無機酸如鹽酸的存在下於0℃到回流溫度下攪拌，生成作為本發明的一個目的化合物的通式(Ⅹ)表示的化合物。
通式(Ⅸ)中R27為烷基醯胺基的化合物，在醇性溶劑中與1-10倍摩爾量的鹼金屬氫氧化物如荷性鉀或苛性鈉於0℃～室溫下攪拌反應，生成為本發明目的物的通式(Ⅹ)的化合物。
製法3通式(Ⅰ)中R3為-(CH2)r+a-Y基的化合物，例如可按如下過程製備
式中A，B，R1，R2，R5，Y和Z的含義同前;r是整數1～4。
這就是說，式(ⅩⅢ)代表的化合物的製備是，在鹼的存在下例如鹼金屬的氫氧化物如苛性鈉或苛性鉀，於室溫到回流溫度下，按常規方法將式(Ⅺ)表示的三苯鏻化合物與通式(Ⅻ)代表的醛反應。上述反應所用的鹼最好是例如鹼金屬的氫氧化物，如苛性鈉或苛性鉀。
這樣製得的通式(ⅩⅢ)代表的化合物於室溫到100℃下在常壓到5大氣壓的氫氣流中激烈攪拌，生成本發明的一個目的物，通式(ⅩⅣ)表示的化合物。
上面反應是在溶劑中進行的，溶劑的實例包括有醚類如四氫呋喃和二噁烷;非質子性極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸;芳烴類如苯和甲苯;脂烴類如己烷;滷代烴類如氯仿和二氯甲烷;乙酸酯類如乙酸甲酯和乙酸乙酯;有機酸類如乙酸;以及兩個或多個以上溶劑的混合物。
現在，用反應流程圖說明R2和(或)R3可以變換的本發明目的化合物的製備過程。
在下面的反應流程圖中，A，B，R1，R3，R5，Y，Z，m和r的定義同前;R28代表醯基或氨甲醯基;R29為氫或基團-(CH2)m-Y(式中m和Y的含義同前);R30代表低碳烷基或氫或滷素原子;R31代表氫或滷素原子，或低碳烷基、烷氧基或烷氨基;R32代表基團-(CH2)p-X-(CH2)m-Y(式中p，x，m和Y的含義同前);R33代表氫原子或苄基，甲醯基或烷基醯胺基;Ph代表苯基。
製法A
製法B
製法E
製法F
在上述製備過程中作為原料的化合物(1)是很重要的，例如可按如下過程製備製法(ⅰ)
式中R3，R4，R5，R6，R7和R8含義同前，前提是R3到R6之中至少有一個是低碳烷氧基。
製法(ⅱ)(當R1是低碳烷基時)
在本發明的化合物中，例如用下面通式(ⅩⅤ)表示的一組化合物是較好的。
式中Rb代表烷基，環烷基或鏈烯基;Rc代表氫原子或低碳烷基;Ph代表苯基，Me代表甲基。
式(ⅩⅤ)所示的這些化合物雖然能用上述方法製備，但也可用下法製備
第1步是常規的烷化反應，例如通常在鹼的存在下化合物(ⅩⅥ)與Br-CH2-CH2-CH2-Cl反應，生成化合物(ⅩⅦ)。第2步是化合物(ⅩⅦ)轉變成甲醯胺衍生物。例如，化合物(ⅩⅦ)與Na(CHO)2反應，然後加入鹼如KOH，生成化合物(ⅩⅧ)。第3步是化合物(ⅩⅧ)轉變成咪唑衍生物(ⅩⅨ)，是在鹼的存在下化合物(ⅩⅧ)與化合物Ph-CO-CHZ-Rc(ⅩⅪ)反應(式中Rc代表低碳烷基;Z代表滷素原子)，鹼包括有鹼金屬的氫氧化物如苛性鉀和苛性鈉;鹼金屬的醇化物如乙醇鈉或甲醇鈉;鹼金屬的氫化物如氫化鈉和氫化鉀;鹼金屬如鈉和鉀;叔胺類如三乙胺和吡啶;鹼金屬的碳酸鹽和碳酸氫鹽如碳酸鉀和碳酸氫鈉。該反應可用的溶劑包括有醚類如四氫呋喃和二噁烷;非質子性極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸;芳烴類如苯和甲苯;醇類如丁醇和乙醇;脂肪烴類如己烷。
第3步作一較詳細地說明。目的化合物(ⅩⅨ)可如下製備將1～5倍當量的鹼加到式(ⅩⅧ)代表的化合物的溶液中，在0℃到回流溫度下攪拌得到的混合物大約1～3小時，將該反應混合物滴加到式(ⅩⅪ)代表的化合物溶液中，為時1～3小時，在室溫到回流溫度下將得到的混合物攪拌大約1～3小時以進行反應，加入1～20倍當量的甲酸銨或乙酸銨，加入1～20倍當量的甲酸或乙酸和1～20倍當量甲醯胺到得到的混合物中，得到的混合物加熱至50℃～200℃大約1～10小時。
在第4步將上面得到的化合物(ⅩⅨ)按常規方法還原成通式(ⅩⅩ)代表的化合物，式(ⅩⅩ)的化合物再與異氰酸低碳烷醇酯如異氰酸丁酯按常規方法反應，轉變成氨甲醯化合物(ⅩⅤ)，這樣可得到目的化合物(ⅩⅤ)。
現在敘述實驗實施例，以詳細說明本發明化合物的作用。
實驗實施例1.實驗方法離體試驗
對本發明的有代表性化合物檢驗對ACAT的抑制活性，是根據F.J.Field和S.N.Mathur在J.Lipid Research，24卷，1049-1059頁(1983)中提出的離體試驗進行的。
受試化合物對油醯輔酶A或醯化輔酶A對膽固醇的酯化或醯化作用的抑制活性是用家兔小腸的微粒體作為酶源進行評價的，測定由放射性同位素標記的油醯輔酶A和(游離的)膽固醇生成的放射性同位素標記的油醯膽固醇酯量。表1列出了結果，用IC50表示，即抑制50%ACAT活性時受試化合物的濃度。
體內試驗
雄性Spragne-Dawley大鼠飼以含1%膽固醇的飼料2天以造成高膽固醇症。本發明化合物(實施例1，54，17或64)口服給大鼠按每公斤體重10mg，每日一次，血清膽固醇水平被有效地降低了。
2.實驗結果表1和2列出了實驗結果表1
表2
由以上結果可看出，本發明的化合物對ACAT顯示有強抑制活性。
因此，本發明化合物是一些有用的抗動脈粥樣硬化症的藥劑。特別是對於因動脈粥樣硬化而引起的疾病，例如腦血管疾病如腦卒中和心肌梗塞具有有效的預防作用。
實施例81得到的化合物進行的一周毒性研究，是用Sprague-Dawley大鼠，體重250～300g，化合物灌胃100mg/Kg，每日一次為時一周。對體重，血液化學分析，飼料消耗，血液學檢查，器官重量，臨床觀察，屍檢，藥物代謝酶的誘導作用和鏡檢均無不良反應。在用藥期間未觀察到毒性症候，在這種實驗條件下，實施例81的化合物為無毒性物質。
實施例1，2，5，80和127的化合物在同樣條件下同樣是無毒物質。
在用同樣的毒理實驗中，實施例1，2，5，17，80和127的化合物同樣地明顯表現出是沒有毒性的物質。
本發明的化合物在用作抗動脈硬化或抗動脈粥樣硬化藥物時，可以粉劑、顆粒劑、膠囊劑或糖漿劑口服用藥，或非胃腸用藥如栓劑，注射劑、外用製劑或滴劑、成人每日劑量一般為0.1～5000mg最好是2～1000mg，該劑量可一次給或分數次給藥，但用藥量很受症狀和年齡的影響而變動。
本發明的藥物製劑是用常規的載體按常規的方法製備的。
用於口服的本發明的固體製劑經加入填料製成，必要時加入粘合劑，防腐劑，潤滑劑，著色劑和(或)調節劑到主成份中，並將得到的混合物成形為片劑，包衣片劑，顆粒劑，粉劑或膠囊劑。
填料包括有乳糖，玉米澱粉，蔗糖，山梨醇，結晶性纖維素和二氧化矽;粘合劑包括有聚乙烯醇，聚乙烯醚，乙基纖維素，甲基纖維素，阿拉伯膠，西黃蓍膠，明膠，紫膠，羥丙基纖維素，羥丙基甲基纖維素，檸檬酸鈣，糊糖和果膠;潤滑劑包括有硬脂酸鎂，滑石粉，聚乙二醇，矽膠和硬化植物油;著色劑包括有可以允許加到藥物中的著色劑;調節劑包括有粉狀的可可，薄荷醇，芳香粉末，薄荷油，冰片，和桂皮粉。本發明的片劑和顆粒劑當然可用糖、明膠或其它所需的物質包衣。
本發明的注射劑是根據需要把PH調節劑、緩衝劑、穩定劑和(或)助溶劑加到主藥中，將得到的混合物按常規方法製成皮下、肌肉或靜脈注射劑。
下面敘述本發明的實施例，毋需說，本發明內容並不只限於此。
在下面結構式中的Me代表甲基。
實施例1N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
將8.85g 3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-氯丙烷的二甲基甲醯胺溶液，滴加到含有10g 3-二甲氨基-2-(N′-戊脲基)酚，10.4g碳酸鉀和催化量的碘化鈉於二甲基甲醯胺的混懸液中。混合物於60℃攪拌2小時進行反應，反應完全後，反應混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除掉溶劑，剩餘物用苯-己烷混合液結晶，再用醋酸乙酯重結晶，得本標題化合物12.03g(產率69%)，為白色結晶。
·m.p.(℃)128 to 130·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6)，1.16～1.71(6H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5)，2.28(3H，s)，2.78(6H，s)，3.19(2H，q，J＝5)，4.13(2H，t，J＝6)，6.19(1H，brs)，6.70(1H，brt)，6.40～7.60(9H，m)·M/Z(M+H)+464下面實施例2～36敘述的化合物的製備類似於實施例1的方法。
化合物結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm，JHZ)列於各個化合物項下。
實施例2N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)36·m.p.(℃)98 to 100·M/Z(M+H)+436·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.30～1.68(4H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.5)，2.73(6H，s)，3.21(2H，q，J＝6.0)，3.91(2H，q，J＝5.5)，4.19(2H，q，J＝5.5)，6.39(1H，brs)，6.70(1H，brt)，6.41～7.80(10H，m)實施例3N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)55·m.p.(℃)123 to 125·M/Z(M+H)+450·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.37(2H，sextet，J＝6.0)，1.48(2H，quintet，J＝6.0)，2.22(2H，quintet，J＝5.0)，2.38(3H，s)，2.80(6H，s)，3.23(2H，q，J＝6.5)，3.98(2H，t，J＝5.0)，4.18(2H，t，J＝5.0)，6.21(1H，brs)，6.57～7.65(10H，m)實施例4N-〔6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝-丙氧基｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)34·m.p.(℃)oily substance·M/Z(M+N)+466·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.32～1.65(4H，m)，2.24(2H，quintet，J＝5.0)，2.78(6H，s)，3.21(2H，q，J＝6.0)，3.80(3H，s)，3.92(2H，t，J＝5.0)，4.20(2H，t，J＝5.0)，6.29(1H，brs)，6.50～7.70(10H，m)實施例5N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)110 to 111·M/Z(M+H)+450·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.70(6H，m)，2.26(2H，quintet，J＝6.5)，2.79(6H，s)，3.21(2H，t，J＝6.5)，3.92(2H，t，J＝6.5)，4.20(2H，t，J＝6.5)，6.22(1H，brs)，6.43～7.79(11H，m)實施例6N-〔2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基-6-N，N-二甲氨基苯基-N′-戊基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)142 to 144·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.5)，1.11～1.58(6H，m)，1.65～2.16(4H，m)，2.77(6H，s)，3.17(2H，q，J＝6.5)，3.94(2H，t，J＝6.5)，4.00(2H，t，J＝6.5)，6.22(1H，brs)，6.44～7.81(11H，m)實施例7N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)乙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)48·m.p.(℃)138 to 140·M/Z(M+H)+436·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.5)，1.08～1.64(6H，m)，2.74(6H，s)，3.18(2H，q，J＝6.5)，4.20(2H，t，J＝6.5)，4.27(2H，t，J＝6.5)，6.16(1H，brs)，6.38～7.88(1H，m)
實施例8N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-(1，2，3-三唑基))丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)49·m.p.(℃)129 to 131·M/Z(M+H)+451·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6.0)，1.15～1.58(6H，m)，2.49(2H，quintet，J＝5.0)，2.79(6H，s)，3.20(2H，q，J＝6.0)，4.00(2H，t，J＝5.0)，4.71(2H，t，J＝5.0)，6.31(1H，brs)，6.42～7.81(10H，m)實施例9N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)45·m.p.(℃)119 to 121·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.14～1.73(6H，m)，1.91(2H，quintet，J＝7.2)，2.18(3H，s)，2.78(6H，s)，3.19(2H，q，J＝7.2)，3.76(2H，t，J＝7.2)，4.16(2H，t，J＝7.2)，6.02(1H，brs)，6.42～7.46(11H，m)實施例10N-〔6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛2-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)53·m.p.(℃)140 to 143·M/Z(M+H)+494·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.72(6H，m)，2.23(2H，quintet，J＝5.0)，2.37(3H，s)，2.79(6H，s)，3.19(2H，q，J＝6.0)，3.78(3H，s)，3.91(2H，t，J＝5.0)，4.11(2H，t，J＝5.0)，6.19(1H，brs)，6.43～7.62(9H，m)實施例11N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-苯基-2H-2-四唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)55·m.p.(℃)146 to 147·M/Z(M+H)+452·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.5)，1.09～1.68(6H，m)，2.57(2H，quintet，J＝5.0)，2.78(6H，s)，3.19(2H，q，J＝6.0)，4.01(2H，t，J＝5.0)，4.90(2H，t，J＝5.0)，6.27(1H，brs)，7.46～8.15(9H，m)實施例12N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(2-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)31·m.p.(℃)125 to 126·M/Z(M+H)+450·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝6.0)，1.18～1.70(6H，m)，2.13(2H，quintet，J＝6.5)，2.79(6H，s)，3.16(1H，q，J＝7.0)，3.80(2H，t，J＝6.5)，4.31(2H，t，J＝6.5)，6.00(1H，brs)，6.38～7.61(11H，m)實施例13N-〔6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛4-(2-萘基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N-戊基脲
·yield(%)33·m.p.(℃)71 to 75·M/Z(M+H)+500·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.61(6H，m)，2.32(2H，quintet，J＝6.5)，2.76(6H，s)，3.19(2H，q，J＝6.5)，3.92(2H，t，J＝6.5)，4.27(2H，t，J＝6.5)，6.38～8.17(14H，m)實施例14N-〔6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛4-(4-丁苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)22·m.p.(℃)112 to 114·M/Z(M+H)+506·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.0)，0.89(3H，t，J＝6.0)，1.03～1.72(10H，m)，2.24(2H，quintet，J＝6.5)，2.50(2H，q，J＝6.5)，2.75(6H，s)，3.18(2H，q，J＝6.5)，3.89(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，6.35～7.63(11H，m)
實施例15N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-乙基脲
·yield(%)53·m.p.(℃)115 to 116·M/Z(M+H)+408·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.12(3H，t，J＝7.2)，2.24(2H，quintet，J＝6.5)，2.77(6H，s)，3.27(2H，q，d，J＝7.2，1.5)，3.88(2H，t，J＝6.5)，4.19(2H，t，J＝6.5)，6.22(1H，brs)，6.41～7.77(11H，m)實施例16N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-丙基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)121 to 123·M/Z(M+H)+422·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝7.2)，1.48(2H，sextet，J＝7.2)，2.25(2H，quintet，J＝6.5)，2.78(6H，s)，3.18(2H，q，J＝6.5)，3.91(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，6.22(1H，brs)，實施例17N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-己基脲
·yield(%)48·m.p.(℃)124 to 126·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝7.2)，1.08～1.68(8H，m)，2.26(2H，quintet，J＝6.5)，2.79(6H，s)，3.22(2H，q，J＝6.5)，3.93(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，6.20(1H，brs)，6.42～7.78(11H，m)實施例18N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-環己基脲
·yield(%)40·m.p.(℃)129 to 131·M/Z(M+H)+462·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91～2.10(10H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.5)，2.78(6H，s)，3.50(1H，m)，3.93(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，6.22(1H，brs)，6.42～7.76(11H，m)實施例19N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-環戊基脲
·yield(%)55·m.p.(℃)112 to 113·M/Z(M+H)+448·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.20～1.85(8H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.5)，2.79(6H，s)，3.93(2H，t，J＝6.5)，4.06(1H，m)，4.22(2H，t，J＝6.5)，6.25(1H，brs)，6.48～7.78(11H，m)實施例20N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-3-甲基-2-丁烯基脲
·yield(%)45·m.p.(℃)87 to 89·M/Z(M+H)+448·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)
δ ppm＝1.64(3H，s)，1.71(3H，s)，2.24(2H，quintet，J＝6.5)，2.76(6H，s)，3.36(1H，dd，J＝12.6，6.8)，3.80(1H，dd，J＝12.6，6.5)，3.91(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，4.68(1H，dd，J＝6.8，6.5)，5.17(1H，brt)，6.21～7.78(11H，m)實施例21N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-1，1-二甲基乙基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)127 to 128·M/Z(M+H)+436·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.36(9H，s)，2.28(2H，quintet，J＝6.5)，2.78(6H，s)，3.91(2H，t，J＝6.5)，4.25(2H，t，J＝6.5)，6.14(1H，brs)，6.43～7.76(11H，m)
實施例22N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基己醯胺
·yield(%)34·m.p.(℃)油狀物·M/Z(M+H)+435·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝6.0)，1.08～1.90(6H，m)，2.36(2H，quintet，J＝6.5)，2.70(6H，s)，3.92(2H，t，J＝6.5)，4.21(2H，t，J＝6.5)，6.43～7.81(11H，m)實施例23N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧基｝〕苯基-N′-甲基-N′-戊基脲
·yield(%)19·m.p.(℃)90 to 92·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6.8)，1.12～1.80(6H，m)，2.19(2H，quintet，J＝5.6)，2.66(6H，s)，3.07(3H，s)，3.41(2H，q，J＝7.2)，3.97(2H，t，J＝5.6)，4.25(2H，t，J＝5.6)，6.11(1H，s)，6.59～7.76(10H，m)實施例24N-〔6-丁基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)90·m.p.(℃)104 to 105·M/Z(M+H)+479·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，0.91(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.70(8H，m)，2.17(2H，quintet，J＝6.5)，2.63(2H，dd，J＝7.2，6.5)，3.18(2H，q，J＝6.5)，3.79(3H，s)，3.90(2H，t，J＝6.5)，4.13(2H，t，J＝6.5)，4.72(1H，brt)，6.00(1H，brs)，6.60～7.73(9H，m)實施例25N-〔6-(2-吡咯烷-1-酮基)-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)20·m.p.(℃)62 to 65·M/Z(M+H)+506·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.0)，1.18～1.32(4H，m)，2.15(2H，quintet，J＝6.5)，2.24(2H，m)，2.51(2H，t，J＝7.2)，3.12(2H，q，J＝6.5)，3.79(2H，t，J＝5.0)，3.80(3H，s)，3.81(2H，t，J＝6.5)，4.08(2H，t，J＝6.5)，4.80(1H，brs)，5.52(1H，brt)，6.65～7.81(9H，m)
實施例26N-〔6-N，N-二甲氨基-3-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′戊基脲
·yield(%)6·m.p.(℃)142 to 144·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝5.1)，1.23～1.78(6H，m)，2.17(2H，quintet，J＝6.1)，2.40(3H，s)，2.52(6H，s)，3.22(2H，q，J＝6.8)，3.97(2H，t，J＝6.1)，4.13(2H，t，J＝6.1)，5.18(1H，brs)，6.42～7.96(10H，m)實施例27N-〔6-N，N-二甲氨基-4-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)22
·m.p.(℃)125 to 126·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝5.8)，1.24～1.76(6H，m)，2.20(2H，quintet，J＝6.1)，2.40(3H，s)，2.63(6H，s)，3.24(2H，q，J＝6.8)，3.95(2H，t，J＝6.1)，4.18(2H，t，J＝6.1)，5.02(1H，brs)，實施例28N-〔6-N，N-二甲氨基-5-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)25·m.p.(℃)178 to 180·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝5.6)，1.24～1.75(6H，m)，2.27(2H，quintet，J＝6.0)，2.42(3H，s)，2.77(6H，s)，3.25(2H，q，J＝6.8)，4.01(2H，t，J＝6.0)，4.17(2H，t，J＝6.0)，4.82(1H，brt)，6.43～7.84(9H，m)，8.27(1H，brs)
實施例296-N，N-二甲氨基-5-N′-戊脲基-4-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝嘧啶
·yield(%)17·m.p.(℃)油狀物·M/Z(M+H)+466·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.2)，1.12～1.78(6H，m)，2.19(2H，quintet，J＝6.0)，2.33(3H，s)，3.10(6H，s)，3.17(2H，q，J＝6.8)，3.83(2H，t，J＝6.0)，3.95(2H，t，J＝6.00，5.58(1H，brs)，6.65(1H，brs)，7.21～7.71(7H，m)實施例303-N′-丁脲基-4-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝吡啶
·yield(%)9
·m.p.(℃)油狀物·M/Z(M+H)+408·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.5)，1.08～1.70(4H，m)，2.21(3H，s)，2.22(2H，quintet，J＝6.5)，3.19(2H，q，J＝6.5)，3.94(2H，t，J＝6.5)，3.99(2H，t，J＝6.5)，5.78(1H，brt)，6.12(1H，d，J＝7.2)，6.83(1H，d，J＝7.2)，7.12～7.82(8H，m)實施例31N-〔6-N，N-二甲氨基-3-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)50·m.p.(℃)119 to 121·M/Z(M+H)+464·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.5)，1.08～1.72(6H，m)，2.22(3H，s)，2.24(2H，quintet，J＝6.5)，2.70(6H，s)，3.21(2H，q，J＝7.0)，3.84(2H，t，J＝6.5)，4.25(2H，t，J＝6.5)，6.21(1H，brs)，6.65～7.82(10H，m)實施例32N-〔3，5-二溴-6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)65·m.p.(℃)124 to 126·M/Z(M+H)+638·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.81(6H，m)，2.23(2H，quintet，J＝6.5)，2.81(6H，s)，3.21(2H，q，J＝7.0)，3.80(3H，s)，3.97(2H，t，J＝6.5)，4.20(2H，t，J＝6.5)，5.33(1H，brt)，6.61(1H，brs)，6.88(2H，d，J＝9.0)，7.12(1H，s)，7.22(1H，s)，7.55(1H，s)，7.61(2H，d，J＝9.0)
實施例33N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛4-(5-苯基-2H-2-四唑基)丁氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·M/Z(M+H)+466·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.13～1.62(6H，m)，1.91(2H，quintet，J＝6.5)，2.30(2H，quintet，J＝6.5)，2.79(6H，s)，3.20(2H，q，J＝6.5)，4.03(2H，t，J＝6.5)，4.76(2H，t，J＝6.5)，6.25(1H，brs)，6.57～8.13(9H，m)實施例34N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛6-(5-苯基-2H-2-四唑基)己氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)65·m.p.(℃)106 to 108·M/Z(M+H)+494·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.90(14H，m)，2.10(2H，quintet，J＝6.5)，2.74(6H，s)，3.17(2H，q，J＝6.5)，3.95(2H，t，J＝6.5)，4.63(2H，t，J＝6 5)，6.24(1H，brs)，6.53～8.05(9H，m)實施例35N-〔6-N，N-二甲氨基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧基〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)41·m.p.(℃)98 to 111·M/Z(M+H)+480·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6)，1.12～1.58(6H，m)，2.25(2H，quintet，J＝6.5)，2.78(6H，s)，3.17(2H，q，J＝6.5)，3.77(3H，s)，3.88(2H，t，J＝6.5)，4.19(2H，t，J＝6.5)，6.30～7.68(11H，m)
實施例36N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)105 to 107·M/Z(M+H)+478·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.05(6H，t，J＝7.2)，1.00～1.71(6H，m)，2.26(2H，quintet，J＝6.5)，3.15(4H，q，J＝7.2)，3.21(2H，q，J＝6.5)，3.92(2H，t，J＝6.5)，4.22(2H，t，J＝6.5)，6.27(1H，brs)，6.38～7.78(11H，m)實施例37N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-丁基脲
將900mg乙醇鈉的乙醇溶液滴加到含有6.88g 3-二甲氨基-2-硝基苄基三苯鏻溴化物和3.22g 3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙醛的乙醇溶液中。得到的溶液加熱回流2小時，反應完全後，蒸除溶劑，用2N NaOH萃取。水層用1N HCl調至酸性，乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析純化，得6.80g 2-硝基-3-〔4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁烯基〕-N，N-二甲苯胺。680mg 10%pd-C加到該產物在乙酸乙酯的溶液，在氫氣流下進行催化氫化，這樣得到2-二甲氨基-6-〔4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基〕苯胺，為油狀物。所得油狀物溶於氯仿中得一溶液。將1.1g異氰酸丁酯滴到此溶液中，混合物加熱回流2小時。反應完畢後，濃縮反應混合物，結晶析出，用乙酸乙酯-己烷結晶，得4.51g本標題化合物。
·yield(%)69·m.p.(℃)91 to 93·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6)，1.10～1.98(8H，m)，2.61(2H，t，J＝6.5)，2.62(6H，s)，3.17(2H，q，J＝7)，3.88(2H，t，J＝6.5)，5.28(1H，brt)，6.17(1H，brs)，6.73～7.77(10H，m)·M/Z(M+H)+434
下面實施例38～43敘述的化合物是按與實施例37相似的方法製備的。
每個化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm JHZ)。
實施例38N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基苯基-N′-1-甲基乙基脲
·yield(%)72·m.p.(℃)122 to 124·M/Z(M+H)+420·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.11(6H，d，J＝6.5)，1.62(2H，quintet，J＝7.2)，1.84(2H，quintet，J＝7.2)，2.66(2H，t，J＝7.2)，2.69(6H，s)，3.94(2H，t，J＝7.2)，4.00(2H，q，J＝7.2)，5.11(1H，brt)，5.94(1H，brs)，6.86～7.77(10H，m)實施例39N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-環己基脲
·yield(%)70·m.p.(℃)150 to 152·M/Z(M+H)+460·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.06(4H，m)，1.33(2H，m)，1.60(4H，m)，1.83(2H，quintet，J＝7.2)，1.90(2H，m)，2.67(2H，t，J＝7.2)，2.70(6H，s)，3.63(1H，m)，3.93(2H，t，J＝7.2)，5.18(1H，brt)，5.97(1H，brs)，6.86～7.77(10H，m)實施例40N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基戊醯胺
·yield(%)65·m.p.(℃)油狀物·M/Z(M+H)+419·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.95(3H，t，J＝7.0)，1.42(2H，m)，1.58～1.79(4H，m)，1.84(2H，quintet，J＝6.5)，2.41(2H，t，J＝6.5)，2.61(6H，s)，2.64(2H，t，J＝6.5)，3.95(2H，t，J＝6.5)，6.90～7.76(11H，m)實施例41N-〔2-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-6-甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)36·m.p.(℃)115 to 116·M/Z(M+H)+405·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.92(8H，m)，2.23(3H，s)，2.61(2H，t，J＝7.2)，3.11(2H，q，J＝7.0)，3.89(2H，t，J＝6.5)，4.48(1H，m)，6.40(1H，brs)，6.90～7.78(10H，m)實施例42N-〔6-｛4-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)35·m.p.(℃)117 to 119·M/Z(M+H)+462·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.8)，1.26(4H，m)，1.43(2H，quintet，J＝7.2)，1.63(2H，quintet，J＝7.2)，1.79(2H，quintet，J＝7.2)，2.37(3H，s)，2.66(2H，t，J＝7.2)2.68(6H，s)，3.18(2H，q，J＝6.8)，3.86(2H，t，J＝7.2)，5.24(1H，brt)，6.00(1H，brs)，6.86～7.65(8H，m)實施例43N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-丙基脲
·yield(%)68·m.p.(℃)125 to 127·M/Z(M+H)+420·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.47(2H，sextet，J＝7.2)，1.59(2H，quintet，J＝7.2)，1.84(2H，quintet，J＝7.2)，2.67(2H，t，J＝7.2)，3.16(2H，q，J＝6.0)，3.94(2H，t，J＝7.2)，5.23(1H，brt)，5.99(1H，brs)，6.86～7.78(10H，m)實施例44N-〔2-｛2-(1H-2-苯並咪唑基)乙基｝-6-甲基〕苯基-N′-丁基脲
將3.27g 3-甲基-2-硝基桂皮醯氯的四氫呋喃溶液滴加到3.41g鄰-苯二胺的四氫呋喃溶液中。混合物在室溫下攪拌1小時使反應完全。得到的溶液濃縮，用乙酸乙酯萃取，剩餘物於乙酸中100℃加熱2小時，得3.67g 3-〔2-(1H-2-苯並咪唑基)乙烯基-2-硝基甲苯。
該產物於乙酸-乙醇混合液中在10%pd-C存在下進行催化還原，生成2.30g 2-〔2-(1H-2-苯並咪唑基)乙基〕-6-甲基苯胺，該產物溶於氯仿成溶液，將1.08g異氰酸丁酯滴加到此溶液中，混合物加熱回流5小時。反應畢，濃縮得到的混合物，沉澱出結晶。結晶用乙酸乙酯-己烷混合液重結晶，得2.25g本標題化合物。
·yield(%)48·m.p.(℃)222 to 224·1H-NMR(90 MHz，DMSO)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝6.5)，1.10～1.60(4H，m)，2.19(3H，s)，3.08(4H，m)，6.02(1H，brt)，6.93～7.55(7H，m)，7.60(1H，brs)·M/Z 351(M+H)+實施例45N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)-1-順式-丁烯基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-丁基脲
90mg乙醇鈉的乙醇溶液滴加到含有650mg 3-二甲氨基-2-硝基苄基三苯膦溴化物和320mg 3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙醛的乙醇溶液中。所得溶液加熱回流2小時。反應畢，混合物蒸除溶劑。剩餘物用2N NaOH萃取，水層再用1N HCl酸化，乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物是順-和反-異構體的混合物，矽膠層析純化後，得220mg 3-〔4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)-1-順式-丁烯基〕-2-硝基-N，N-二甲基苯胺。430mg鋅加到該產物的乙酸溶液中，生成2-二甲氨基-6-〔4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)-1-順式-丁烯基〕苯胺，為油狀物，將此油狀物溶解於氯仿中，滴入50mg異氰酸丁酯。混合物加熱回流2小時，反應畢，濃縮混合物，析出結晶，用乙酸乙酯-己烷混合液重結晶，得190mg本標題化合物。
·yield(%)30·m.p.(℃)108 to 110·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，1.02～1.58(4H，m)，2.59(2H，m)，2.62(6H，s)，3.13(2H，q，J＝6.5)，3.95(2H，t，J＝6.5)，5.17(1H，brt)，5.76(1H，m)，6.08(1H，dd，J＝11.2)，6.40～7.81(11H，m)·M/Z 432(M+H)+實施例46N-〔6-甲基-2-｛3-(1H-2-苯並咪唑基)丙氧基｝〕苯基-N′-丁基脲
0.46cc氯化亞碸加到1g 4-(3-甲基-2-硝基苯氧基)丁酸的氯仿溶液中，混合物加熱回流1小時，生成醯氯。該醯氯的氯仿溶液滴加到580mg鄰苯二胺於氯仿的溶液中，生成800mg醯胺。該醯胺於乙酸中100℃加熱，生成650mg 3-〔3-(1H-2-苯並咪唑基)丙氧基〕-2-硝基甲苯。按常規方法將此產物催化還原，再與異氰酸丁酯縮合，生成500mg的本標題化合物。
·yield(%)31·m.p.(℃)138 to 140·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.80(3H，t，J＝6.5)，1.00～1.61(4H，m)，2.21(2H，quintet，J＝6.5)，2.24(3H，s)，3.04(2H，t，J＝6.5)，3.17(2H，q，J＝6.5)，3.80(2H，t，J＝6.5)，5.00(1H，brt)，6.36(1H，brs)，6.48～7.55(7H，m)·M/Z 381(M+H)+下面實施例47和48中所述的化合物是按類似於實施例46的方法製備的。
每個化合物列出了結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δppm，JHz)。
實施例47N-〔6-甲基-2-｛(1H-2-苯並咪唑基)-甲氧基｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)3·m.p.(℃)170 to 172·1H-NMR(90 MHz，DMSO)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝6.0)，1.02～1.60(4H，m)，2.20(3H，s)，3.05(2H，q，J＝6.5)，5.36(2H，s)，6.28(1H，brt)，6.61～7.58(8H，m)·M/Z 353(M+H)+實施例48N-〔6-甲基-2-〔｛1H-2-苯並咪唑基)甲氧基｝-甲基〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)27·m.p.(℃)168 to 170·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.79(3H，t，J＝6.0)，0.98～1.50(4H，m)，2.25(3H，s)，3.10(2H，q，J＝6.5)，5.41(2H，s)，5.72(2H，s)，6.10(1H，brt)，6.80～7.61(8H，m)，12.04(1H，brs)·M/Z 367(M+H)+實施例496-N，N-二甲氨基-5-N′-戊脲基-4-〔3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氨基〕嘧啶
2g三乙胺加到含2g 6-氯-4-二甲氨基-5-硝基嘧啶和1-(3-氨基丙基)-5-甲基-4-苯基-1H-咪唑的二甲基甲醯胺溶液中，混合物100℃加熱1小時。反應畢，反應混合液用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析純化，得2.46g 6-N，N-二甲氨基-5-硝基-〔3-(4-苯基-5-甲基-1H-1-咪唑基)-丙氨基嘧啶。催化還原該化合物並按常規方法與異氰酸戊酯縮合，生成1.70g本標題化合物。
·yield(%)35·m.p.(℃)151 to 153·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.43(6H，m)，2.07(2H，quintet，J＝6.5)，2.33(3H，s)，3.02(6H，s)，3.14(2H，t，d，J＝6.5，4.5)，3.50(2H，q，J＝5.6)，3.95(2H，t，J＝6.5)，4.74(1H，brt)，5.79(1H，brs)，6.35(1H，m)，7.23(1H，t，J＝7.6)，7.37(2H，t，J＝7.6)，7.53(1H，s)，7.58(2H，d，J＝7.6)，8.14(1H，s)·M/Z 381(M+H)+實施例506-N，N-二甲氨基-5-N′-戊脲基-4-〔3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙硫代〕嘧啶
0.52ml三乙胺加到含有700mg 6-氯-4-二甲氨基-5-硝基嘧啶和871mg 5-甲基-4-苯基-1-(3-丙硫代)-1H-咪唑的二甲基甲醯胺的溶液中。混合物於50℃加熱1小時，反應畢，反應混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析純化，得480mg 6-N，N-二甲氨基-5-硝基-4-〔3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙基硫代〕嘧啶。按常規方法將產物催化還原，後與120mg異氰酸戊酯縮合，生成60mg的本標題化合物。
·yield(%)3.3·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6.8)，1.28(4H，m)，1.52(2H，m)，2.14(2H，quintet，J＝6.8)，2.39(3H，s)，3.15(6H，s)，3.25(2H，q，J＝6.8)，3.99(2H，t，J＝6.8)，7.23～7.65(6H，m)，8.35(1H，s)·M/Z 482(M+H)+實施例51N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙基氨基｝〕苯基-N′-戊基脲
5.5g 3-氯-2-硝基-1-〔N-苄基-3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氨基〕苯和22.4ml 50%二甲胺水溶液於二甲基甲醯胺溶液於200℃加熱6小時。反應畢，反應混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析法純化得2.20g 3-N，N-二甲氨基-2-硝基-1-〔N-苄基-3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氨基〕苯。產物用SnCl2還原，250mg異氰酸正戊酯縮合，後用氫氧化鈀消去苄基，得到70mg本標題化合物。
·yield(%)8.3·m.p.(℃)·1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.5)，1.20～1.54(6H，m)，2.10(2H，quintet，J＝7.2)，2.39(3H，s)，2.68(6H，s)，3.18(2H，q，J＝7.2)，3.23(2H，t，J＝7.2)，4.05(2H，t，J＝7.2)，4.78(1H，brt)，5.00(1H，brs)，6.16(1H，brt)，6.39(1H，dd，J＝7.6，1.0)，6.49(1H，dd，J＝7.6，1.0)，7.08(1H，t，J＝7.6)，7.26(1H，t，J＝8.4)，7.40(2H，t，J＝8.4)，7.64(2H，dd，J＝8.4，1.2)·M/Z 463(M+H)+實施例52N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙基硫代｝〕苯基-N′-戊基脲
1.1g叔丁醇鉀加到1.97g 3-氯-2-硝基-N，N-二甲基苯胺和2.28g 5-甲基-4-苯基-1-(3-巰基)丙基-1H-咪唑的二甲基甲醯胺溶液中。混合物於50℃加熱1小時，反應畢，反應混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑後，得到的油狀物用矽膠層析法純化，得690mg 2-硝基-3-〔3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙基硫代〕-N，N-二甲基苯胺。產物按常規方法催化還原後與88mg異氰酸戊酯縮合，得到110mg本標題化合物，為油狀物。
·yield(%)2.3·m.p.(℃)oil·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6.4)，1.29(4H，m)，1.48(2H，m)，2.20(2H，quintet，J＝6.8)，2.36(3H，s)，2.77(6H，s)，2.86(2H，t，J＝6.8)，3.21(2H，q，J＝6.8)，4.02(2H，t，J＝6.8)，6.34(1H，brs)，6.47(1H，brs)，6.97～7.64(9H，m)·M/Z 480(M+H)+實施例533-〔3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧〕-2-己基氨基-N，N-二甲基苯胺
40mg LiAlH4加到330mg在實施例22製備的目的化合物於四氫呋喃的溶液，反應畢，反應混合物用常規方法處理，得到的油狀物用矽膠層析法純化，得到300mg本標題化合物。
·yield(%)91·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.32(6H，m)，2.19(2H，quintet，J＝7.0)，2.63(6H，s)，3.30(2H，t，J＝6.5)，3.89(2H，t，J＝7.0)，4.11(2H，t，J＝7.0)，6.41～7.80(11H，m)·M/Z 421(M+H)+實施例54N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
9.02g碳酸鉀和催化量的碘化鈉加到5g 3-甲基-2-硝基酚和7.2g 4-苯基-1-(3-氯丙基)-1H-咪唑的二甲基甲醯胺溶液中，混合物於100℃加熱2小時。反應畢，反應混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析法純化，得到9.91g 2-硝基-3-〔3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧〕甲苯，按常規方法將產物催化還原和與異氰酸丁酯縮合，生成11.2g本標題化合物，熔點為102-110℃。
·yield(%)84·m.p.(℃)102 to 110·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.80(3H，t，J＝6.5)，0.99～1.58(4H，m)，2.21(2H，quintet，J＝6.5)，2.18(3H，s)，3.06(2H，q，J＝6.8)，3.72(2H，t，J＝6.5)，3.96(2H，t，J＝6.5)，5.43(1H，brs)，6.39～7.75(11H，m)·M/Z 407(M+H)+下面實施例55～62所敘述的化合物按類似於實施例54的方法製備。
每個化合物列出了結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δppm，JHz)。
實施例55N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-甲基-N′-丁基脲
·yield(%)17·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.93(3H，t，J＝6.0)，1.22～1.78(4H，m)，2.22(2H，quintet，J＝6.5)，2.23(3H，s)，3.01(3H，s)，3.35(2H，t，J＝6.5)，3.98(2H，t，J＝6.5)，4.10(2H，t，J＝6.5)，5.81(1H，brs)，6.58～7.78(10H，m)·M/Z 421(M+H)+實施例56N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基戊醯胺
·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.82(4H，m)，2.09(2H，t，J＝7.2)，2.16(3H，s)，2.22(2H，quintet，J＝6.5)，3.76(3H，s)，3.84(2H，t，J＝6.5)，4.02(2H，t，J＝6.5)，6.46～7.83(10H，m)·M/Z 422(M+H)+
實施例57N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)34·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.0)，1.11～1.50(4H，m)，2.13(2H，quintet，J＝6.5)，2.23(3H，s)，3.13(2H，q，J＝6.5)，3.78(3H，s)，3.82(2H，t，J＝6.5)，4.08(2H，t，J＝6.5)，5.01(1H，brt)，6.24(1H，brs)，6.53～7.70(9H，m)·M/Z 437(M+H)+實施例58N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝苯基辛醯胺
·yield(%)33·m.p.(℃)91 to 94·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0).1.12～1.50(10H，m)，2.18(3H，s)，2.16(2H，t，J＝7.0)，2.23(2H，quintet，J＝6.5)，3.78(3H，s)，3.96(2H，t，J＝6.5)，4.11(2H，t，J＝6.5)，6.53～7.78(10H，m)·M/Z 464(M+H)+實施例59N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-反式-甲氧羰基乙烯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)55·m.p.(℃)169 to 171·1H-NMR(90 MHz，DMSO)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.5)，1.09～1.54(4H，m)，2.16(2H，quintet，J＝6.5)，2.20(3H，s)，3.05(2H，q，J＝6.5)，3.66(3H，s)，3.84(2H，t，J＝6.5)，4.17(2H，t，J＝6.5)，6.20(1H，brt)，6.30(1H，d，J＝16.5)，6.75(1H，dd，J＝7.5，1.5)，6.76(1H，dd，J＝7.5，1.5)，7.02(1H，t，J＝7.5)，7.16(1H，brs)，7.52(1H，d，J＝16.5)，7.57(1H，s)，7.67(1H，s)·M/Z 415(M+H)+實施例60N-〔6-甲基-2-｛3-(4，5-二甲基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕-N′-丁基脲
·yield(%)6·m.p.(℃)151 to 153·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝7.0)，1.11～1.60(4H，m)，2.12(3H，s)，2.14(3H，s)，2.22(2H，quintet，J＝6.5)，2.30(3H，s)，3.18(2H，q，J＝6.5)，3.87(2H，t，J＝6.5)，4.02(2H，t，J＝6.5)，4.78(1H，brt)，5.64(1H，brs)，6.61(1H，dd，J＝7.5，1.5)，6.80(1H，dd，J＝7.5，1.5)，7.08(1H，t，J＝7.5)，7.30(1H，s)·M/Z 359(M+H)+實施例61N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-甲氧羰乙基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)78·m.p.(℃)113 to 115·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.0)，1.10～1.58(4H，m)，2.08(2H，quintet，J＝6.5)，2.18(3H，s)，2.40～2.72(4H，m)，3.04(2H，q，J＝6.5)，3.56(3H，s)，3.79(2H，t，J＝6.5)，6.18(1H，brt)，6.60～7.02(4H，m)，7.08(1H，brs)，7.40(1H，s)·M/Z 417(M+H)+實施例62N-〔6-甲基-2-｛3-(2-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)41·m.p.(℃)120 to 122·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.81(3H，t，J＝6.8)，0.98～1.52(4H，m)，1.99(2H，quintet，J＝6.5)，2.19(3H，s)，3.03(2H，q，J＝6.8)，3.68(2H，t，J＝6.5)，4.15(2H，t，J＝6.5)，4.98(1H，brt)，5.94(1H，brs)，6.38～7.50(10H，m)·M/Z 407(M+H)+實施例63N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-甲氧苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-(2-丁氨基)乙醯胺
5.4g碳酸鉀和催化量的NaI加到3g 3-甲基-2-硝基酚和6.3g 4-(4-甲氧)苯基-1-(3-氯丙基)-1H-咪唑的二甲基甲醯胺溶液中。混合物100℃加熱2小時。反應畢，反應混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，得到的油狀物用矽膠層析法純化，得3.0g 2-硝基-3-〔3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基甲苯。該產物按常規方法經催化還原，再與1.26g溴代乙醯氯縮合，生成3.43g 2-(2-溴乙醯胺基)-3-〔3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧〕甲苯。該產物與8cc丁胺於苯中的溶液回流加熱2小時，得到2.8g本標題化合物，為油狀物。
·yield(%)32·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝6.0)，1.12～1.66(4H，m)，1.92(1H，m)，2.18(2H，quintet，J＝6.5)，2.26(3H，s)，2.68(2H，t，J＝6.5)，3.41(2H，s)，3.80(3H，s)，3.96(2H，t，J＝6.5)，4.15(2H，t，J＝6.5)，6.68～7.88(9H，m)，8.79(1H，brs)·M/Z 407(M+H)+實施例64N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1-哌嗪基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
480mg 1-苯基哌嗪於二甲基甲醯胺的溶液滴加到1g N-｛6-N，N-二甲氨基-2-(3-氯丙基)｝苯基-N′-戊基脲，810mg碳酸鉀和催化量的碘化鈉的二甲基甲醯胺混懸液。混合物於60℃攪拌2小時。反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用苯-己烷混合液結晶，乙酸乙酯重結晶，得500mg本標題化合物，為白色結晶。
·yield(%)37·m.p.(℃)148 to 150·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝6.0)，1.15～1.74(6H，m)，2.01(2H，quintet，J＝6.5)，2.58(2H，t，J＝6.5)，2.64(4H，m)，2.78(6H，s)，3.20(4H，m)，4.09(2H，t，J＝6.5)，6.34(1H，brs)，6.51～7.38(9H，m)·M/Z 468(M+H)+以下的實施例65～77所述的化合物用類似於實施例64的方法製備。
每個化合物都列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm，JHz)。
實施例65N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(2-苯乙氨基)丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)30·m.p.(℃)171 to 173·1H-NMR(90 MHz，DMSO)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.0)，1.32(6H，m)，1.92(2H，quintet，J＝6.5)，2.67(6H，s)，2.90(6H，m)，2.95(2H，q，J＝7.0)，4.02(2H，t，J＝6.5)，6.28(1H，brt)，6.50～7.31(9H，m)·M/Z 427(M+H)+實施例66N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1-哌嗪基基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)66·m.p.(℃)129 to 131·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6 0)，1.10～1.61(6H，m)，1.65～2.40(11H，m)，2.56(4H，m)，2.76(6H，s)，3.10(4H，m)，4.07(2H，t，J＝6.5)，6.27(1H，brs)，6.56～7.32(9H，m)·M/Z 467(M+H)+實施例67N-〔6-N，N-二甲氨基-2-(3-(1H-1-苯並咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·m.p.(℃)137 to 139·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.70(6H，m)，2.35(2H，quintet，J＝6.5)，2.75(6H，s)，3.20(2H，q，J＝6.5)，3.83(2H，t，J＝6.5)，4.46(2H，t，J＝6.5)，6.38～7.32(8H，m)，7.68(1H，brt)，7.80(1H，brs)·M/Z 424(M+H)+實施例68N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(2H-2-(1，23-三唑基))丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)41·m.p.(℃)149 to 151·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝6.0)，1.38(6H，m)，2.62(2H，quintet，J＝6.5)，2.80(6H，s)，3.23(2H，q，J＝7.0)，4.03(2H，t，J＝6.5)，4.99(2H，t，J＝6.5)，6.37(1H，brt)，6.58～7.92(8H，m)·M/Z 425(M+H)+實施例69N-2-〔3-｛4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基｝丙氧〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)43·m.p.(℃)180 to 181·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝7.6)，1.38(2H，q，J＝7.6)，1.53(2H，q，J＝7.6)，1.61(4H，m)，2.43(2H，quintet，J＝7.2)，3.28(2H，q，J＝7.2)，3.30(2H，t，J＝7.2)，3.56(4H，m)，4.05(2H，t，J＝7.2)，6.72～8.41(10H，m)·M/Z 445(M+H)+實施例70N-2-〔3-｛4-(4-氯代苯基)-1-哌嗪基｝丙氧〕萘基-N′-丁基脲
·yield(%)27·m.p.(℃)170 to 172·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.82(3H，t，J＝6.5)，0.98～1.51(4H，m)，2.00(2H，quintet，J＝6.5)，2.42～2.72(6H，m)，3.00～3.30(6H，m)，4.21(2H，t，J＝6.5)，4.50(1H，brt)，6.24(1H，brs)，6.78～8.04(10H，m)實施例71N-〔5-(1，1-二甲基乙基)-2-〔3-｛4-(4-氯代苯基)-1-哌嗪基｝丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)12·m.p.(℃)172 to 174·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.5)，1.27(9H，s)，1.62(4H，m)，1.95(2H，quintet，J＝6.5)，2.38～2.63(6H，m)，3.00～3.36(6H，m)，4.01(2H，t，J＝6.5)，5.16(1H，brt)，6.66～7.28(7H，m)，8.02(1H，d，J＝1.5)·M/Z 501(M+H)+實施例72N-〔6-甲基-2-｛3-(1H-1-苯並咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)38·m.p.(℃)149 to 151·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.83(3H，t，J＝6.5)，1.00～1.60(4H，m)，2.19(2H，quintet，J＝6.5)，2.27(3H，s)，3.16(2H，q，J＝6.5)，3.77(2H，t，J＝6.5)，4.31(2H，t，J＝6.5)，4.98(1H，brt)，6.30(1H，brs)，6.51(1H，dd，J＝7.2，1.5)，6.76(1H，dd，J＝7.2，1.5)，6.99(1H，t，J＝7.2)，7.02～7.85(5H，m)·M/Z 381(M+H)+實施例73N-〔2-〔3-｛4-氯代苯基)-1-哌嗪基｝丙氧〕-5-丙氧〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)9·m.p.(℃)178 to 179·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.93(6H，t，J＝6.5)，1.21～1.81(6H，m)，2.02(2H，quintet，J＝6.5)，2.40～2.75(8H，m)，3.00～3.38(6H，m)，4.02(2H，t，J＝6.5)，5.02(1H，brt)，6.65～7.24(7H，m)，7.80(1H，d，J＝1.5)·M/Z 487(M+H)+
實施例74N-〔4，5-二甲基-2-〔3-｛4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)31·m.p.(℃)190 to 192·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝6.5)，1.08～1.70(4H，m)，1.95(3H，s)，2.04(2H，quintet，J＝6.5)，2.19(3H，s)，2.30～2.77(6H，m)，3.00～3.34(6H，m)，4.00(2H，t，J＝6.5)，4.95(1H，brt)，6.59(1H，s)，6.63(1H，brs)，6.73(2H，d，J＝7.2)，7.15(2H，d，J＝7.2)，7.61(1H，d，J＝1.5)·M/Z 473(M+H)+實施例75N-〔5-(1H-1-咪唑基)-2-〔3-｛4-(4-氯苯基基)-1-哌嗪基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)27·m.p.(℃)139 to 141·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.5)，1.10～1.64(4H，m)，1.90(2H，quintet，J＝6.5)，2.30～2.71(6H，m)，2.81～3.42(6H，m)，4.00(2H，t，J＝6.5)，6.33(1H，brt)，6.62～7.93(10H，m)，8.46(1H，brs)·M/Z 511(M+H)+實施例762-N-〔1-〔3-｛4-(4-氯苯基)-1-哌嗪基｝丙氧〕〕萘基-N′-丁基脲
·yield(%)11·m.p.(℃)138 to 140·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝6.8)，1.05～1.68(4H，m)，2.10(2H，quintet，J＝6.5)，2.58～2.88(6H，m)，3.01～3.38(6H，m)，4.06(2H，t，J＝6.5)，5.56(1H，brt)，6.67～8.18(11H，m)·M/Z 495(M+H)+
實施例77N-2-｛3-(1H-1-苯並咪唑基)丙氧｝-萘基-N′-丁基脲
·m.p.(℃)135 to 137·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.80(3H，t，J＝7.2)，0.99～1.58(4H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.5)，3.17(2H，q，J＝6.8)，3.94(2H，t，J＝6.5)，4.39(2H，t，J＝6.5)，4.70(1H，brt)，6.39(1H，brs)，6.99～8.02(10H，m)·M/Z 417(M+H)+實施例78N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-反式-羧乙烯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
將5m50%NaOH加到按實施例1敘述的製備本發明的一個目的化合物的同樣方法在實施例59制出的化合物的甲醇溶液中，混合物於室溫下攪拌5小時。反應畢，反應混合物用乙酸調成酸性，氯仿萃取。氯仿層用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用乙酸乙酯結晶，得560mg本標題化合物。
·yield(%)88·m.p.(℃)189 to 191·1H-NMR(90 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.5)，1.10～1.58(4H，m)，2.10(2H，quintet，J＝6.5)，2.19(3H，s)，3.06(2H，q，J＝6.5)，3.82(2H，t，J＝6.5)，4.18(2H，t，J＝6.5)，6.21(1H，brt)，6.24(1H，d，J＝16.5)，6.76(2H，dd，J＝7.2，1.5)，7.02(1H，t，J＝7.2)，7.16(1H，brs)，7.52(1H，d，J＝16.5)，7.58(1H，s)，7.68(1H，s)·M/Z 401(M+H)+下面實施例79敘述的化合物用類似於實施例78所述的方法製備。
該化合物列出了結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ PPm JHz)實施例79N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-羧乙基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)52·m.p.(℃)146 to 149·1H-NMR(90 MHz，DMSO)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.0)，1.10～1.49(4H，m)，2.11(2H，quintet，J＝6.5)，2.18(3H，s)，2.38～2.72(4H，m)，3.08(2H，q，J＝6.5)，3.82(2H，t，J＝6.5)，4.09(2H，t，J＝6.5)，6.23(1H，brt)，6.60～7.48(6H，m)·M/Z 403(M+H)+實施例80N-〔6-甲基-2-(3-｛5-(1-甲基乙基)-4-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
將186g(0.709mol)1-(3-氯丙基)-5-異丙基-4-苯基-1H-咪唑於500ml二甲基甲醯胺的溶液、103g(0.744mol)碳酸鉀和10g(67.6mmol)碘化鈉加到150g(0.676mol)2-丁脲基-3-甲基苯酚於500ml二甲基甲醯胺的溶液中，混合物於80℃攪拌7小時。反應畢，將乙酸乙酯加到反應混合物中，混合物用水洗滌2次，飽和食鹽水溶液洗一次，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用矽膠層析純化，乙酸乙酯-乙醇混合液重結晶，得115g本標題化合物。
·yield(%)38·m.p.(℃)122 to 123·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.4)，1.26(6H，d，J＝7.2)，1.29(2H，m)，1.43(2H，quintet，J＝7.6)，2.29(3H，s)，2.31(2H，quintet，J＝6.0)，3.19(2H，q，J＝7.2)，3.28(1H，heptet，J＝7.2)，4.04(2H，t，J＝5.6)，4.22(2H，t，J＝6.4)，4.81(1H，brs)，5.58(1H，brs)，6.70～7.49(9H，m)·M/Z 449(M+H)+實施例81N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲或N-〔2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-甲基〕苯基-N′-丁基脲
150g 2-丁脲基-3-甲基苯酚和168g 1-(3-氯丙基)-5-乙基-4-苯基-1H-咪唑溶解於1000ml N，N-二甲基甲醯胺中，然後加入催化量的碘化鈉和187g碳酸鉀，混合物於80℃加熱4小時，後加入3升水，混合物用乙酸乙酯萃取，有機層用食鹽水溶液和水洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物經矽膠層析，用苯/丙酮(2∶1→0∶1)洗脫，得161g本標題化合物。
·yield(%)55·m.p.(℃)114 to 115·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝7.2)，1.17～1.29(2H，m)，1.19(3H，t，J＝7.4)，1.33～1.41(2H，m)，2.09～2.16(2H，m)，2.22(3H，s)，2.74(2H，q，J＝7.6)，3.10～3.16(2H，m)，3.88(2H，t，J＝5.4)，4.04(2H，t，J＝6.6)，5.31(1H，brs)，6.41(1H，brs)，6.62(1H，d，J＝7.6)，6.79(1H，d，J＝7.6)，7.02(1H，t，J＝7.6)，7.20～7.62(8H，m)，7.49(1H，s)·M/Z 435(M+H)+下面實施例82～147敘述的化合物按類似於實施例81的方法製備。
各化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ PPm JHz)。
實施例82N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-2，2-二甲基丙基脲
·yield(%)39·m.p.(℃)150 to 151·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(9H，s)，2.26(2H，quintet，J＝5.6)，2.30(3H，s)，2.37(3H，s)，2.99(2H，d，J＝6.4)，3.97(2H，t，J＝5.6)，4.13(3H，t，J＝5.6)，4.82(1H，brt)，5.70(1H，brs)，6.68～7.63(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例83N-〔6-甲基-2-｛3-(5-羥甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)47·m.p.(℃)154 to 155·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(6H，d，J＝6.8)，1.31(2H，q，J＝7.6)，1.53(1H，m)，2.30(3H，s)，2.33(2H，quintet，J＝5.2)，3.22(2H，q，J＝6.8)，4.03(2H，t，J＝5.2)，4.26(2H，t，J＝5.2)，4.49(1H，brt)，4.50(1H，brt)，4.78(2H，s)，5.80(1H，brs)，6.72～7.74(9H，m)·M/Z 451(M+H)+實施例84N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)47·m.p.(℃)108 to 109·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.20～1.48(9H，m)，2.27(2H，quintet，J＝6.4)，2.29(3H，s)，2.81(2H，q，J＝7.2)，3.18(2H，q，J＝7.2)，3.98(2H，t，J＝6.4)，4.15(2H，t，J＝6.4)，4.75(1H，brt)，5.61(1H，brs)，6.68～7.65(9H，m)·M/Z 449(M+H)+實施例85N-〔6-硝基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)53·m.p.(℃)135 to 136·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.41(6H，m)，2.27(2H，quintet，J＝5.2)，2.38(3H，s)，3.04(2H，q，J＝7.2)，4.09(2H，t，J＝5.2)，4.15(2H，t，J＝5.2)，6.03(1H，brt)，6.90(1H，brs)，6.92～7.64(9H，m)·M/Z 466(M+H)+實施例86N-〔6-N，N-二甲氨基甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·m.p.(℃)103 to 105·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.21～1.56(6H，m)，2.22(2H，quintet，J＝6.0)，2.36(6H，s)，2.39(3H，s)，2.75(1H，brt)，3.20(2H，q，J＝7.2)，3.60(2H，s)，3.96(2H，t，J＝6.0)，4.22(2H，t，J＝6.0)，6.07(1H，brs)，6.82～7.65(9H，m)·M/Z 478(M+H)+實施例87N-〔6-氯-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)56·m.p.(℃)92 to 93·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.19～1.51(6H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.6)，2.38(3H，s)，3.17(2H，q，J＝7.2)，3.98(2H，t，J＝5.6)，4.14(3H，t，J＝5.6)，4.83(1H，brt)，5.95(1H，s)，6.74～7.64(9H，m)·M/Z 455(M+H)+實施例88N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-甲硫代〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)5.0·m.p.(℃)111 to 112·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.51(6H，m)，2.18(2H，quintet，J＝5.2)，2.38(3H，s)，2.39(3H，s)，3.18(2H，q，J＝7.2)，3.90(2H，t，J＝5.2)，4.09(2H，t，J＝5.2)，4.83(1H，brt)，6.02(1H，brs)，6.61～7.64(9H，m)·M/Z 467(M+H)+實施例89N-〔6-氰基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)16·m.p.(℃)45 to 50·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.92(3H，t，J＝7.2)，1.10～1.79(6H，m)，2.31(2H，quintet，J＝6.4)，2.41(3H，s)，4 06(2H，t，J＝6.4)，4.12(2H，q，J＝7.2)，4.15(2H，t，J＝6.4)，6.91～7.65(9H，m)，7.72(1H，brs)·M/Z 446(M+H)+實施例90N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)40·m.p.(℃)175 to 176·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.23～1.52(6H，m)，2.19(2H，quintet，J＝5.6)，2.38(3H，s)，3.11(3H，s)，3.21(2H，q，J＝6.8)，3.99(2H，t，J＝5.6)，4.14(3H，t，J＝5.6)，5.46(1H，brt)，7.10(1H，brs)，7.10～7.64(9H，m)·M/Z 499(M+H)+實施例91N-甲基-N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)33·m.p.(℃)108 to 109·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝6.8)，1.15～1.45(6H，m)，2.22(2H，m)，2.84(6H，s)，3.03(1H，dt，J＝6.9，6.5)，3.16(3H，s)，3.34(1H，dt，J＝6.8，6.4)，3.88(2H，m)，4.17(2H，t，J＝6.4)，4.51(1H，brt)，6.41～7.76(10H，m)·M/Z 464(M+H)+
實施例92N-〔6-氟-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)46·m.p.(℃)128 to 129·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.12～1.47(6H，m)，2.25(2H，quintet，J＝5.2)，2.38(3H，s)，3.14(2H，q，J＝7.2)，4.02(2H，t，J＝5.2)，4.14(2H，t，J＝5.2)，5.07(1H，brt)，5.75(1H，brs)，6.60～7.66(9H，m)·M/Z 439(M+H)+實施例93N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)38
·m.p.(℃)133 to 134·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.18～1.50(6H，m)，2.28(2H，quintet，J＝5.6)，2.30(3H，s)，3.19(2H，q，J＝6.8)，3.95(2H，t，J＝5.6)，4.23(2H，t，J＝5.6)，4.52(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.68～7.96(9H，m)·M/Z 455(M+H)+實施例94N-〔2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧-6-磺醯甲基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)25·m.p.(℃)175 to 177·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.24～1.60(6H，m)，2.26(2H，quintet，J＝6.0)，3.09(3H，s)，3.26(2H，q，J＝7.2)，4.00(2H，t，J＝6.0)，4.27(2H，t，J＝6.0)，4.99(1H，brt)，6.98(1H，brs)，7.11～7.96(9H，m)·M/Z 519(M+H)+實施例95N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)28·m.p.(℃)121 to 122·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.17～1.50(6H，m)，2.27(2H，quintet，J＝5.6)，2.29(3H，s)，3.18(2H，q，J＝6.8)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.20(2H，t，J＝5.6)，4.57(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.68～7.75(10H，m)·M/Z 421(M+H)+實施例96N-〔6-甲基-2-｛3-(4-羥甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)58·m.p.(℃)114 to 116·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.15～1.46(6H，m)，2.30(3H，s)，2.32(2H，quintet，J＝5.2)，3.20(2H，q，J＝7.2)，4.04(2H，t，J＝5.2)，4.26(2H，t，J＝5.2)，4.53(1H，brt)，4.54(1H，brt)，4.78(2H，s)，5.77(1H，brs)，6.73～7.74(9H，m)·M/Z 451(M+H)+實施例97N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-甲基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)45·m.p.(℃)90 to 91·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.17～1.44(6H，m)，2.25(2H，quintet，J＝6.0)，2.29(3H，s)，2.41(3H，s)，3.17(2H，q，J＝7.2)，3.94(2H，t，J＝6.0)，4.22(2H，t，J＝6.0)，4.63(1H，brt)，5.71(1H，brs)，6.68～7.80(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例98N-〔6-甲基-2-｛3-(2-羥甲基-5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)17·m.p.(℃)171 to 172·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.48(6H，m)，2.11(2H，quintet，J＝6.4)，2.30(3H，s)，2.33(3H，s)，3.18(2H，q，J＝7.2)，3.95(2H，t，J＝6.4)，4.15(2H，t，J＝6.5)，4.78(2H，s)，4.82(1H，brt)，6.04(1H，brt)，6.13(1H，brs)，6.66～7.55(8H，m)·M/Z 465(M+H)+
實施例99N-〔6-甲基-2-｛3-(2-(N-戊基)氨甲基-5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)7·m.p.(℃)126 to 127·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(6H，t，J＝7.2)，1.13～1.56(12H，m)，1.70(1H，brt)，2.22(2H，quintet，J＝5.6)，2.31(3H，s)，2.37(3H，s)，2.65(2H，t，J＝7.2)，3.14(2H，q，J＝7.2)，3.87(2H，s)，4.03(2H，t，J＝5.6)，4.22(2H，t，J＝5.6)，4.71(1H，brt)，5.86(1H，brs)，6.68～7.62(8H，m)·M/Z 534(M+H)+實施例100N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-硝基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)28·m.p.(℃)96 to 97·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.15～1.48(6H，m)，2.24(2H，quintet，J＝6.4)，2.31(3H，s)，3.18(2H，q，J＝7.2)，3.91(2H，t，J＝6.4)，4.20(2H，t，J＝6.4)，4.61(1H，brt)，5.72(1H，brs)，6.70～7.88(9H，m)·M/Z 466(M+H)+實施例101N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲氧甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕-苯基-N′-戊基脲
·yield(%)143 m.p.(℃)116 to 117·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.09～1.50(6H，m)，2.30(3H，s)，2.31(2H，quintet，J＝6.0)3.18(2H，q，J＝7.2)，3.35(3H，s)，3.97(2H，t，J＝6.0)，4.24(2H，t，J＝6.0)，4.51(2H，s)，4.72(1H，brt)，5.74(1H，brs)，6.68～7.63(9H，m)·M/Z 465(M+H)+實施例102N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-甲烷磺醯苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)14·m.p.(℃)100 to 101·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝7.2)，1.15～1.50(6H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.0)，2.31(3H，s)，2.96(3H，s)，3.16(2H，q，J＝7.2)，3.95(2H，t，J＝6.0)，4.26(2H，t，J＝6.0)，4.66(1H，brt)，5.77(1H，brs)，6.72～8.18(9H，m)·M/Z 499(M+H)+
實施例103N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙氧羰基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)40·m.p.(℃)111 to 112·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.17(3H，t，J＝7.2)，1.19～1.50(6H，m)，2.30(2H，quintet，J＝5.6)，2.31(3H，s)，3.21(2H，q，J＝7.2)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.20(2H，q，J＝7.2)，4.56(2H，t，J＝5.6)，4.64(1H，brt)，5.84(1H，brs)，6.69～7.63(9H，m)·M/Z 493(M+H)+實施例104N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)23
·m.p.(℃)190 to 191·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(6H，d，J＝6.4)，1.41(2H，q，J＝6.8)，1.62(1H，m)，2.21(2H，quintet，J＝6.4)，2.40(3H，s)，3.10(3H，s)，3.26(2H，q，J＝6.8)，4.04(2H，t，J＝6.4)，4.16(2H，t，J＝6.4)，5.12(1H，brt)，6.99(1H，brs)，7.12～7.65(9H，m)·M/Z 499(M+H)+實施例105N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-硝基苯基)-1H-1-咪唑基｝-丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)41·m.p.(℃)181 to 182·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，2.29(2H，quintet，J＝6.0)，2.31(3H，s)，3.22(2H，q，J＝7.2)，3.94(2H，t，J＝6.0)，4.24(2H，t，J＝6.0)，4.56(1H，brt)，5.73(1H，brs)，6.70～8.52(9H，m)·M/Z 466(M+H)+實施例106N-〔2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝6-磺醯甲基〕苯基-N′-3甲基丁基脲
·yield(%)23·m.p.(℃)186 to 187·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(6H，d，J＝6.4)，1.41(2H，q，J＝6.8)，1.64(1H，m)，2.27(2H，quintet，J＝5.6)，3.10(3H，s)，3.30(2H，q，J＝6.8)，4.00(2H，t，J＝5.6)，4.27(2H，t，J＝5.6)，5.01(1H，brt)，6.99(1H，brs)，7.12～7.95(9H，m)·M/Z 519(M+H)+實施例107N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)38·m.p.(℃)136 to 137·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(6H，d，J＝6.4)，1.33(2H，q，J＝7.2)，1.61(1H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.4)，2.30(3H，s)，3.21(2H，q，J＝7.2)，3.95(2H，t，J＝6.4)，4.23(2H，t，J＝6.4)，4.47(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.69～7.95(9H，m)·M/Z 455(M+H)+實施例108N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)86·m.p.(℃)93 to 94·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.21～1.45(6H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.6)，2.38(3H，s)，2.84(3H，s)，3.16(2H，q，J＝7.2)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.13(2H，t，J＝5.6)，4.85(1H，brt)，5.40(1H，brs)，6.21～7.64(9H，m)·M/Z 450(M+H)+實施例109N-〔2-｛3-(5-(1-甲基乙基)-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)29·m.p.(℃)191 to 192·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(6H，d，J＝6.4)，1.28(6H，d，J＝7.2)，1.39(2H，q，J＝7.6)，1.63(1H，m)，2.29(2H，quintet，J＝5.6)，3.10(3H，s)，3.25(2H，q，J＝7.6)，3.28(1H，septet，J＝7.2)，4.11(2H，t，J＝5.6)，4.23(2H，t，J＝5.6)，5.17(1H，brt)，6.89(1H，brs)，7.16～7.61(9H，m)·M/Z 527(M+H)+
實施例110N-〔2-｛3-(5-(1-甲基乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)35·m.p.(℃)167 to 168·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.26(6H，d，J＝6.8)，1.21～1.54(6H，m)，2.28(2H，quintet，J＝6.0)，3.10(3H，s)，3.21(2H，q，J＝7.2)，3.28(1H，septet，J＝6.8)，4.11(2H，t，J＝6.0)，4.23(2H，t，J＝6.0)，5.23(1H，brt)，7.01(1H，brs)，7.16～7.60(9H，m)·M/Z 527(M+H)+實施例111N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2，4，6-三甲氧基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)24·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.23～1.45(6H，m)，2.28(2H，m)，2.27(3H，s)，3.16(2H，q，J＝7.2)，3.70(6H，s)，3.83(3H，s)，3.99(2H，t，J＝5.2)，4.20(2H，t，J＝5.2)，5.25(1H，brt)，5.74(1H，brs)，6.17(2H，s)，6.65～7.69(5H，m)·M/Z 511(M+H)+實施例112N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2，4-二氟苯基)-1H-1-咪唑基〕丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)10·m.p.(℃)147 to 148·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.6)，1.22～1.46(6H，m)，2.47(2H，quintet，J＝6.0)，2.30(3H，s)，3.18(2H，q，J＝7.6)，3.91(2H，t，J＝6.0)，4.20(2H，t，J＝6.0)，4.65(1H，brs)，5.86(1H，brs)，6.67～8.09(8H，m)·M/Z 457(M+H)+實施例113N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-2，2-二甲基丙基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)171 to 172·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(9H，s)，2.27(2H，q，J＝5.6)，3.01(2H，d，J＝6.4)，3.95(2H，t，J＝5.6)，4.21(2H，t，J＝5.6)，4.64(1H，brt)，5.72(1H，brs)，6.70～7.93(9H，m)·M/Z 455(M+H)+實施例114N-〔2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)28·m.p.(℃)160 to 161·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.6)，1.23～1.40(7H，m)，1.51(2H，m)，2.24(2H，quintet，J＝6.4)，2.81(2H，q，J＝7.6)，3.10(3H，s)，3.24(2H，q，J＝6.8)，4.05(2H，t，J＝5.6)，4.17(2H，t，J＝6.8)，5.14(1H，brs)，6.99(1H，brs)，7.14～7.66(9H，m)·M/Z 513(M+H)+實施例115N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-5-丙基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)19·m.p.(℃)107 to 108·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，0.96(3H，t，J＝7.6)，1.20～1.32(4H，m)，1.44(2H，quintet，J＝7.2)，1.60(2H，sextet，J＝7.6)，2.25(2H，quintet，J＝6.4)，2.28(3H，s)，2.73(2H，t，J＝8.0)，3.17(2H，q，J＝6.8)，3.97(2H，t，J＝5.4)，4.13(2H，t，J＝6.4)，4.79(1H，brs)，5.66(1H，s)，6.67～7.64(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例116N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)20·m.p.(℃)184 to 185·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.91(3H，t，J＝7.2)，1.34(2H，sextet，J＝7.2)，1.49(2H，quintet，J＝7.2)，2.21(2H，quintet，J＝5.8)，2.40(3H，s)，3.10(3H，s)，3.25(2H，q，J＝7.2)，4.02(2H，t，J＝5.4)，4.16(2H，t，J＝6.6)，5.19(1H，brs)，6.99(1H，s)，7.12～7.64(9H，m)·M/Z 485(M+H)+
實施例117N-〔2-｛3-(5-羥甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧基｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)28·m.p.(℃)179 to 180·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝7.0)，1.29～1.55(6H，m)，2.34(2H，quintet，J＝5.6)，2.57(3H，brs)，3.12(3H，s)，3.23(2H，t，J＝7.2)，4.07(2H，t，J＝5.2)，4.30(2H，t，J＝6.6)，4.66(2H，s)，7.15～7.65(9H，m)·M/Z 515(M+H)+實施例118N-〔6-甲基-2-｛3-(5-苯基-4-丙基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝苯基-N′-戊基脲
·yield(%)38·m.p.(℃)78 to 80
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.83(3H，t，J＝7.6)，0.87(3H，t，J＝6.8)，1.26(4H，m)，1.46(2H，quintet，J＝7.0)，1.60(2H，sextet，J＝7.6)，1.95(2H，quintet，J＝6.0)，2.29(3H，s)，2.42(2H，t，J＝7.6)，3.18(2H，q，J＝6.8)，3.72(2H，t，J＝5.6)，4.08(2H，t，J＝6.4)，4.80(1H，brs)，5.46(1H，brs)，6.54～7.50(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例119N-〔6-甲基-2-｛3-(1H，8H，9H-萘並〔2，1-d〕-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)35·m.p.(℃)146 to 147·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.0)，1.26(4H，m)，1.44(2H，quintet，J＝7.2)，2.20(2H，quintet，J＝6.0)，2.27(3H，s)，2.78(2H，t，J＝7.8)，3.01(2H，t，J＝7.8)，3.92(2H，t，J＝5.4)，4.14(2H，t，J＝6.4)，4.58(1H，brs)，5.59(1H，brs)，6.65～7.74(8H，m)·M/Z 447(M+H)+實施例120N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕-苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)58·m.p.(℃)55 to 57·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(6H，d，J＝6.4)，1.31(2H，q，J＝7.2)，1.54(1H，m)，2.19(2H，m)，2.26(3H，s)，3.19(2H，q，J＝6.0)，3.39(2H，t，J＝5.4)，4.14(2H，t，J＝6.4)，4.78(1H，brs)，6.04(1H，brs)，6.64～7.73(10H，m)·M/Z 421(M+H)+實施例121N-〔6-甲基-2-〔3-｛5-(1-甲基乙基)-4-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-甲基丁基脲
·yield(%)42·m.p.(℃)136 to 137·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(6H，d，J＝6.8)，1.27(6H，d，J＝7.2)，1.33(2H，q，J＝6.8)，1.55(1H，m)，2.29(3H，s)，2.31(2H，quintet，J＝6.0)，3.21(2H，q，J＝60)，3.28(1H，heptet，J＝7.2)，4.04(2H，t，J＝5.6)，4.22(2H，t，J＝6.4)，4.81(1H，brs)，5.62(1H，brs)，6.72～7.49(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例122N-〔2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)28·m.p.(℃)142 to 143
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.89(3H，t，J＝6.8)，1.28～1.54(6H，m)，2.50(2H，quintet，J＝5.4)，3.12(3H，s)，3.27(2H，q，J＝6.8)，3.99(2H，t，J＝5.4)，4.24(2H，t，J＝6.4)，5.10(1H，brs)，7.01～7.75(11H，m)·M/Z 485(M+H)+實施例123N-〔6-甲基-2-〔3-｛5-(1-甲基乙基)-4-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)29·m.p.(℃)132 to 134·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.22～1.48(6H，m)，1.26(1H，d，J＝7.2)，2.30(2H，quintet，J＝6.4)，2.29(3H，s)，3.18(2H，q，J＝5.8)，3.28(1H，heptet，J＝7.2)，4.03(2H，t，J＝5.4)，4.22(2H，t，J＝6.6)，4.85(1H，brs)，5.63(1H，brs)，6.68～7.49(9H，m)·M/Z 463(M+H)+
實施例124N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(1-甲基乙基)-5-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)11·m.p.(℃)127 to 128·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.0)，1.18(6H，d，J＝6.4)，1.20～1.50(6H，m)，1.98(2H，quintet，J＝5.2)，2.28(3H，s)，2.79(1H，heptet，J＝6.4)，3.19(2H，q，J＝5.8)，3.74(2H，d，J＝5.2)，4.04(2H，d，J＝6.4)，4.85(1H，brs)，5.39(1H，brs)，6.54～7.52(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例125N-〔2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)31·m.p.(℃)148 to 149·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.92(3H，，t，J＝7.2)，1.36(2H，sextet，J＝7.2)，1.53(2H，quintet，J＝7.2)，2.26(2H，quintet，J＝5.6)，3.11(3H，s)，3.28(2H，q，J＝7.2)，4.00(2H，t，J＝5.6)，4.25(2H，t，J＝6.4)，4.97(1H，brs)，6.96(1H，brs)，7.11～7.75(10H，m)·M/Z 471(M+H)+實施例126N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)87·m.p.(℃)115 to 116·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.15～1.37(6H，m)，2.29(2H，quintet，J＝5.6)，2.35(3H，s)，3.00(2H，dt，J＝7.2，6.0)，4.08～4.15(4H，m)，6.26(1H，brs)，6.43(1H，brt，J＝7.2)，6.72～8.15(10H，m)·M/Z 421(M+H)+
實施例127N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)47·m.p.(℃)130 to 134·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.0)，1.19～1.46(6H，m)，2.20(2H，m)，2.28(3H，s)，2.37(3H，s)，3.15(2H，q，J＝6.6)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.12(2H，t，J＝6.4)，4.77(1H，brt)，5.80(1H，brs)，6.66～7.64(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例128N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕-萘基-N′-戊基脲
·yield(%)97·m.p.(℃)157 to 161·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.82(3H，t，J＝7.4)，1.12～1.42(6H，m)，2.27(2H，quintet，J＝10.0)，2.41(3H，s)，3.16(2H，q，J＝6.0)，4.11(2H，t，J＝5.6)，4.20(2H，t，J＝6.4)，4.55(1H，brt)，6.00(1H，brs)，7.20～8.04(12H，m)·M/Z 471(M+H)+實施例129N-〔6-羥基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)44·m.p.(℃)120 to 121·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.8)，1.20～1.41(6H，m)，2.36(3H，s)，2.36～2.42(2H，m)，3.00～3.05(2H，m)，4.16～4.21(4H，m)，5.88(1H，brs)，6.32(1H，d，J＝8.0)，6.63(1H，d，J＝8.4)，6.89(1H，t，J＝8.0)，7.10～7.59(6H，m)，7.78(1H，s)，10.52(1H，brs)·M/Z 437(M+H)+實施例130N-〔6-甲氧基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)34·m.p.(℃)127·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.0)，1.05～1.51(6H，m)，2.12～2.21(2H，m)，2.37(3H，s)，3.19(2H，q，J＝7.0)，3.82(3H，s)，3.95(2H，t，J＝5.6)，4.12(2H，t，J＝6.0)，5.42(1H，brt)，5.98(1H，brs)，6.50～7.64(8H，m)·M/Z 451(M+H)+
實施例131N-〔6-乙基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)19·m.p.(℃)122 to 124·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.46(6H，m)，1.19(3H，t，J＝7.6)，2.19～2.26(2H，m)，2.40(3H，s)，2.68(2H，q，J＝7.6)，3.13～3.21(2H，m)，3.95(2H，t，J＝5.4)，4.15(2H，t，J＝6.6)，4.51(1H，m)，5.54(1H，brs)，6.70～7.65(9H，m)·M/Z 449(M+H)+實施例132N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-丙基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)36·m.p.(℃)116 to 1211H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，0.96(3H，t，J＝6.0)，1.19～1.36(4H，m)，2.19～2.30(2H，m)，2.40(3H，s)，2.60～2.67(2H，m)，3.14～3.21(2H，m)，3.97(2H，t，J＝5.6)，4.17(2H，t，J＝6.6)，4.62(1H，brt)，5.65(1H，brs)，6.70～7.66(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例133N-〔6-羥甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)13·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.8)，1.21～1.36(4H，m)，1.50～1.60(2H，m)，2.18～2.25(2H，m)，2.39(3H，s)，3.28～3.36(2H，m)，4.03(2H，t，J＝5.6)，4.23(2H，t，J＝6.8)，5.08(3H，s)，6.59～7.65(9H，m)·M/Z 433(M-OH)+實施例134N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-硝基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·m.p.(℃)174 to 175·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，s)，1.19～1.35(4H，m)，1.41～1.51(2H，m)，2.30(3H，s)，3.19～3.24(2H，m)，3.96(2H，t，J＝5.6)，4.25(2H，t，J＝6.6)，4.50(1H，brt)，5.65(1H，brs)，6.72(1H，d，J＝7.8)，6.91(1H，d，J＝7.8)，7.15(1H，t，J＝7.8)，7.42(1H，s)，7.57(1H，s)，7.88(1H，d，J＝11.2)，8.22(1H，d，J＝11.2)·M/Z 466(M+H)+實施例135N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-氯苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)35·m.p.(℃)141 to 144·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.0)，1.19～1.35(4H，m)，1.44(2H，quintet，J＝7.0)，2.21～2.29(2H，m)，2.30(3H，s)，3.19(2H，dt，J＝6.0，7.2)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.20(2H，t，J＝6.4)，4.54(1H，brt)，5.65(1H，brs)，6.66～7.68(9H，m)·M/Z 455(M+H)+實施例136N-〔6-甲基-2-｛3-(4-甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)32·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.0)，1.20～1.51(6H，m)，1.90～1.98(2H，m)，2.17(3H，s)，2.30(3H，s)，3.13～3.21(2H，m)，3.72(2H，t，J＝5.4)，4.13(2H，t，J＝6.2)，4.77(1H，brt)，5.53(1H，brs)，6.55～7.54(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例137N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝6.8)，1.17～1.29(4H，m)，1.42(2H，quintet，J＝7.2)，2.15～2.22(2H，m)，2.27(3H，s)，3.16(2H，q，J＝6.8)，3.83～3.90(2H，m)，3.85(3H，s)，3.88(6H，s)，4.14(2H，t，J＝6.4)，4.89(1H，brs)，6.17(1H，brs)，6.66(1H，d，J＝8.0)，6.84(1H，d，J＝8.0)，6.98(2H，s)，7.08(1H，t，J＝8.0)，7.18(1H，s)，7.49(1H，s)·M/Z 511(M+H)+實施例138N-〔6-(1-甲基乙基)-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)24·m.p.(℃)153 to 154·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.0)，1.19(6H，d，J＝6.8)，1.19～1.30(4H，m)，1.39～1.46(2H，m)，2.19～2.26(2H，m)，2.41(3H，s)，3.15～3.20(2H，m)，3.33(1H，septet，J＝6.8)，3.95(2H，t，J＝5.4)，4.16(2H，t，J＝6.4)，4.61(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.69～7.64(9H，m)·M/Z 463(M+H)+實施例139N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)54·m.p.(℃)151 to 155·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.24～1.48(4H，m)，2.28～2.34(2H，m)，2.28(3H，s)，3.16～3.22(2H，m)，3.94(2H，t，J＝5.4)，4.23(2H，t，J＝6.4)，4.69(1H，brs)，5.85(1H，brs)，6.68～7.95(9H，m)·M/Z 441(M+H)+實施例140N-〔2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)57·m.p.(℃)171 to 172·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.23～1.52(7H，m)，2.23～2.31(2H，m)，2.82(2H，q，J＝7.6)，3.11(3H，s)，3.19～3.24(2H，m)，4.07(2H，t，J＝5.4)，4.30(2H，t，J＝6.6)，5.69(1H，brs)，7.12～7.60(9H，m)，8.08(1H，brs)·M/Z 499(M+H)+實施例141N-〔2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)23·m.p.(℃)183 to 186·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝7.4)，1.29～1.52(4H，m)，2.21～2.30(2H，m)，3.11(3H，s)，3.20～3.27(2H，m)，3.96(2H，t，J＝5.6)，4.25(2H，t，J＝6.4)，5.38(1H，brs)，7.08～7.94(10H，m)3 M/Z 505(M+H)+實施例142N-〔6-甲基-2-｛3-(5-羥甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)40·m.p.(℃)128 to 130·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝7.4)，1.20～1.41(4H，m)，2.10～2.19(2H，m)，2.25(3H，s)，3.15(2H，q，J＝6.4)，3.86(2H，t，J＝5.0)，4.12(2H，t，J＝7.4)，4.67(2H，s)，5.00(1H，brs);6.42(1H，brs)，6.63(1H，d，J＝8.0)，6.82(1H，d，J＝8.0)，7.09(1H，t，J＝8.0)，7.21～7.67(9H，m)·M/Z 437(M+H)+實施例143N-〔2-｛3-(5-羥甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-丁基脲
·yield(%)50
·m.p.(℃)180 to 183·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.90(3H，t，J＝7.2)，1.25～1.52(4H，m)，2.12～2.34(2H，m)，3.10(3H，s)，3.23(2H，q，J＝6.0)，4.00(2H，t，J＝5.2)，4.27(2H，t，J＝6.2)，4.66(3H，s)，5.56(1H，brs)，7.07～7.69(11H，m)·M/Z 501(M+H)+實施例144N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-環己基脲
·yield(%)17·m.p.(℃)202 to 203·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.06～1.19(5H，m)，1.54～1.74(3H，m)，1.86～1.98(2H，m)，2.16～2.21(2H，m)，2.39(3H，s)，3.12(3H，s)，3.53～3.63(1H，m)，3.99(2H，t，J＝5.2)，4.17(2H，t，J＝6.6)，5.41(1H，brs)，7.09～7.66(10H，m)·M/Z 511(M+H)+
實施例145N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)54·m.p.(℃)110 to 111·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(6H，d，J＝6.6)，1.22(3H，t，J＝7.6)，1.27～1.35(2H，m)，1.50～1.60(1H，m)，2.19～2.23(2H，m)，2.27(3H，s)，2.74～2.80(2H，m)，3.16～3.22(2H，m)，3.94(2H，t，J＝5.6)，4.11(2H，t，J＝6.6)，4.93(1H，brs)，5.97(1H，brs)，6.65～7.64(8H，m)，7.50(1H，s)·M/Z 449(M+H)+實施例146N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-2，2-二甲基丙基脲
·yield(%)47·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.83(9H，s)，1.88(3H，t，J＝7.4)，2.11～2.20(2H，m)，2.25(3H，s)，2.74(2H，q，J＝7.4)，2.98(2H，d，J＝6.0)，3.91(2H，t，J＝5.4)，4.06(2H，t，J＝6.8)，5.31(1H，brs)，6.28(1H，brs)，6.61～7.63(8H，m)，7.50(1H，s)·M/Z 449(M+H)+實施例147N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-2，2-二甲基丙基脲
·yield(%)48·m.p.(℃)159 to 161·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.81(9H，s)，2.07～2.14(2H，m)，2.26(3H，s)，2.98(2H，d，J＝6.4)，3.82(2H，t，J＝5.6)，4.06(2H，t，J＝6.6)，5.19(1H，brs)，6.43(1H，brs)，6.60～7.72(8H，m)，7.14(1H，d，J＝1.4)，7.48(1H，d，J＝1.4)·M/Z 421(M+H)+實施例148N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
將430mg異氰酸丁酯於氯仿中的溶液滴加到1.16g 6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝苯胺的氯仿溶液中，滴畢，混合物加熱回流5小時。反應畢，蒸除溶劑，剩餘物用乙酸乙酯重結晶，得到1.56g本標題化合物。
·yield(%)100·m.p.(℃)139 to 140·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝7.2)，1.21～1.47(4H，m)，2.26(2H，quintet，J＝5.6)，2.29(3H，s)，2.38(3H，s)，3.16(2H，q，J＝7.2)，3.96(2H，t，J＝5.6)，4.15(2H，t，J＝5.6)，4.67(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.67～7.65(9H，m)·M/Z 421(M+H)+下面實施例149～152中敘述的化合物按類似於實施例148所述的方法製備。
各化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ PPm，JHZ)。
實施例149N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-環己基脲
·yield(%)57·m.p.(℃)166 to 167·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.97～1.97(10H，m)，2.23(2H，quintet，J＝5.6)，2.29(3H，s)，2.39(3H，s)，3.63(1H，m)，3.96(2H，t，J＝5.6)，4.14(2H，t，J＝5.6)，4.51(1H，brd)，5.62(1H，brs)，6.67～7.65(9H，m)·M/Z 447(M+H)+
實施例150N-〔2-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝乙氧甲基-6-甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)60·m.p.(℃)72 to 73·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝7.6)，1.19～2.04(6H，m)，2.16(3H，s)，2.32(3H，s)，3.00(2H，q，J＝7.6)，3.68(2H，t，J＝5.2)，4.09(2H，t，J＝5.2)，4.34(2H，s)，4.80(1H，brs)，5.89(1H，brs)，7.07～7.65(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例151N-〔6-甲基-2-｛2-羥基-3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝丙氧〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)32·m.p.(℃)182 to 184·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.20～1.50(6H，m)，2.30(3H，s)，2.39(3H，s)，3.18(2H，m)，3.86(1H，m)，4.10(4H，m)，6.70～7.60(9H，m)·M/Z 451(M+H)+實施例152N-〔2-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝乙基硫甲基-6-甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)64·m.p.(℃)130 to 131·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.20～1.50(6H，m)，2.25(3H，s)，2.31(3H，s)，2.72(2H，t，J＝6.8)，3.14(2H，q，J＝6.4)，3.59(2H，s)，3.95(2H，t，J＝6.8)，4.70(1H，brs)，6.50(1H，brs)，7.00～7.70(9H，m)·M/Z 451(M+H)+
實施例153N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝丙氧〕苯基-N′，N′-(戊烷-1，5-二基)脲
1.60g N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-鄰-苯基烏拉坦(由6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝苯胺得到)的甲苯溶液和930g哌啶加熱回流30分鐘。反應畢，濃縮反應混合物，柱層析純化，乙酸乙酯/乙醇/己烷混合物重結晶，得到900mg本標題化合物。
·yield(%)57·m.p.(℃)167 to 168·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.52～1.68(6H，m)，2.22(2H，quintet，J＝6.0)，2.23(3H，s)，2.37(3H，s)，3.47(4H，m)，4.03(2H，t，J＝6.0)，4.08(2H，t，J＝6.0)，5.90(1H，brs)，6.68～7.63(9H，m)·M/Z 433(M+H)+
下面實施例154～161所述的化合物按類似於實施例153的方法製備。
各化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ PPm，JHZ)。
實施例154N-〔6-甲基-2-｛3-(4-甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-3-甲氧基丙基脲
·yield(%)49·m.p.(℃)123 to 124·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.71(2H，quintet，J＝6.0)，2.21(2H，quintet，J＝6.0)，2.30(3H，s)，2.38(3H，s)，3.15(3H，s)，3.30(2H，q，J＝6.0)，3.39(2H，t，J＝6.0)，3.95(2H，t，J＝6.0)，4.13(2H，t，J＝6.0)，5.22(1H，brt)，5.71(1H，brs)，6.68～7.64(9H，m)·M/Z 437(M+H)+實施例155N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-2-乙氧基乙基脲
·yield(%)44·m.p.(℃)121 to 122·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.12(3H，t，J＝7.2)，2.22(2H，quintet，J＝6.0)，2.30(3H，s)，2.38(3H，s)，3.38(2H，q，J＝7.2)，3.43(2H，t，J＝7.2)，3.47(2H，q，J＝7.2)，3.96(2H，t，J＝6.0)，4.13(2H，t，J＝6.0)，5.01(1H，brt)，5.78(1H，brs)，6.69～7.64(9H，m)·M/Z 437(M+H)+實施例156N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′，N′-(3-甲基戊烷-1，5-二基)脲
·yield(%)77·m.p.(℃)123 to 124
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.96(3H，d，J＝6.8)，1.10～1.21(2H，m)，1.58(1H，m)，1.67(2H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.6)，2.24(3H，s)，2.37(3H，s)，2.86(2H，t，d，J＝13.2，2.8)，4.02(2H，t，J＝5.6)，4.06(2H，m)，4.09(2H，t，J＝5.6)，5.91(1H，brs)，6.68～7.63(9H，m)·M/Z 447(M+H)+實施例157N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-磺醯甲基〕苯基-N′-己基脲
·yield(%)41·m.p.(℃)171 to 172·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.8)，1.19～1.54(8H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.2)，2.40(3H，s)，3.11(3H，s)，3.25(2H，q，J＝6.8)，4.02(2H，t，J＝5.2)，4.16(2H，t，J＝5.2)，5.21(1H，brt)，7.01(1H，brs)，7.11～7.65(9H，m)·M/Z 513(M+H)+實施例158〔2-〔N-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)乙基｝氨甲醯基〕-6-甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)45·m.p.(℃)179 to 180·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.16～1.41(6H，m)，2.17(3H，s)，2.34(3H，s)，3.06(2H，q，J＝6.8)，3.51(2H，q，J＝6.0)，4.03(2H，t，J＝6.0)，5.27(1H，brt)，7.09～7.58(9H，m)，7.72(1H，brs)，7.79(1H，brt)·M/Z 448(M+H)+實施例159N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)硫代丙基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)111 to 113·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，2.09(2H，quintet，J＝6.8)，2.30(3H，s)，2.36(3H，s)，2.84(2H，t，J＝6.8)，3.18(2H，q，J＝7.2)，4.07(2H，t，J＝6.8)，4.46(1H，brt)，5.90(1H，brs)，7.08～7.77(9H，m)·M/Z 451(M+H)+實施例160N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-3-甲基丁基脲
·yield(%)54·m.p.(℃)127 to 128
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(6H，d，J＝6.4)，1.31(2H，q，J＝7.2)，1.55(1H，m)，2.20(2H，quintet，J＝6.4)，2.27(3H，s)，2.37(3H，s)，3.19(2H，q，J＝6.4)，3.94(2H，t，J＝6.4)，4.12(2H，t，J＝6.4)，4.70(1H，brt)，5.78(1H，brs)，6.66～7.63(9H，m)·M/Z 435(M+H)+實施例161N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-己基脲
·yield(%)61·m.p.(℃)139 to 140·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.0)，1.17～1.46(8H，m)，2.23(2H，quintet，J＝5.6)，2.30(3H，s)，2.39(3H，s)，3.15(2H，q，J＝6.0)，3.96(2H，t，J＝5.6)，4.14(2H，t，J＝5.6)，4.65(1H，brt)，5.62(1H，brs)，6.67～7.65(9H，m)·M/Z 449(M+H)+
實施例162N-〔2-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝乙基亞磺醯甲基-6-甲基〕苯基-N′-戊基脲
12mg間-氯過苯甲酸的二氯甲烷溶液，於-78℃下滴加到24mg N-〔2-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)乙基硫代甲基-6-甲基｝苯基-N′-戊基脲的二氯甲烷溶液中，滴畢，反應混合物的溫度使自發上升，並攪拌反應混合物2.5小時，反應完全後，加入乙醚，並加入1M亞硫酸氫鈉以破壞過量的過酸。混合物用1M Na2CO3洗滌2次，有機層用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用柱層析純化，得18mg本標題化合物，為無定形物質。
·yield(%)73·m.p.(℃)116 to 118·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.8)，1.20～1.60(6H，m)，2.29(3H，s)，2.38(3H，s)，2.95(2H，t，J＝6.0)，3.18(2H，q，J＝6.4)，3.85(1H，m)，4.26(2H，m)，4.35(1H，m)，4.71(1H，brs)，7.00～7.62(9H，m)·M/Z 467(M+H)+
下面的實施例163敘述的化合物用類似於實施例162的方法製備。
該化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm，JHZ)。
實施例163N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙基亞磺醯基｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)97·m.p.(℃)oily substance·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.8)，1.20～1.50(6H，m)，2.01(2H，m)，2.18(3H，s)，2.37(3H，s)，2.83(1H，dt，J＝13.2，7.2)，3.02(1H，dt，J＝13.2，7.2)，3.15(2H，m)，4.01(2H，t，J＝7.2)，5.58(1H，brs)，7.0～7.60(9H，m)·M/Z 467(M+H)+實施例164N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙基亞磺醯基｝〕-苯基-N′-戊基脲
在冰冷卻下將540mg間-氯過苯甲酸加到700mg N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙基硫代｝〕苯基-N′-戊基脲的二氯甲烷溶液中。30分鐘後，混合物溫度升至室溫，攪拌1小時，反應畢，加入亞硫酸氫鈉水溶液以破壞過量的過酸。混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用1N氫氧化鈉洗滌，再用飽和食鹽水溶液洗滌，硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物經柱層析純化，得560mg本標題化合物，為無定形物質。
·Yield(%)74·m.p.(℃)45 to 47·1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.87(3H，t，J＝6.8)，1.18～1.52(6H，m)，2.15(2H，quintet，J＝7.2)，2.32(3H，s)，2.34(3H，s)，3.14(2H，t，J＝7.2)，3.17(2H，q，J＝6.8)，4.01(2H，t，J＝7.2)，5.10(1H，brt)，7.21～7.83(10H，m)·M/Z 483(M+H)+下面實施例165-166所述的化合物用類似於實施例164的方法製備。
各化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm JHZ)。
實施例165N-〔2-｛2-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)｝乙基磺醯甲基-6-甲基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)85·m.p.(℃)168 to 170·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.88(3H，t，J＝6.8)，1.27～1.63(6H，m)，2.31(3H，s)，2.42(3H，s)，3.18(2H，q，J＝6.0)，3.38(2H，t，J＝6.8)，1.19(2H，s)，4.40(2H，t，J＝6.8)，6.61(1H，brs)，7.10～7.65(9H，m)·M/Z 483(M+H)+實施例166N-〔6-甲基-2-｛3-(4-甲磺醯甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)51·m.p.(℃)108 to 110·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，2.31(3H，s)，2.34(2H，quintet，J＝5.6)，2.57(3H，s)，3.18(2H，q，J＝7.2)，4.04(2H，t，J＝5.6)，4.40(2H，t，J＝5.6)，4.66(2H，s)，4.78(1H，brt)，5.99(1H，brs)，6.71～7.79(9H，m)·M/Z 513(M+H)+實施例167N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-甲磺醯氨基)苯基-1H-1-咪唑基)｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
100mg pd-c加到1.18g N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-硝基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲的乙醇溶液，氫氣中進行催化還原。這樣得到1.10g N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(2-氨基苯基)-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲。在冰冷卻下該產物的二氯甲烷溶液中滴加入0.53cc三乙胺和660mg甲磺酸酐的二氯甲烷溶液，混合物攪拌30分鐘，反應混合物的溫度升至室溫，再攪拌1小時，反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯液經硫酸鎂乾燥後，蒸除溶劑，剩餘物經柱層析純化，得370mg本標題化合物，為無定形物質。
·yield(%)39·m.p.(℃)65 to 70·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.85(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，2.72(2H，quintet，J＝5.6)，2.32(3H，s)，2.90(3H，s)，3.20(2H，q，J＝7.2)，3.93(2H，t，J＝5.6)，4.24(2H，t，J＝5.6)，4.45(1H，brt)，5.73(1H，brs)，6.67～7.68(9H，m)·M/Z 514(M+H)+下面實施例168～172所述的化合物，用類似於實施例167所述的方法製備。
各化合物列出了化學結構式，產率(%)，熔點(℃)，質譜數據(M+H)+和1H-NMR(δ ppm，JHZ)。
實施例168N-〔2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-三氟甲磺醯氨基〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)46·m.p.(℃)111 to 113·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)
δ ppm＝0.87(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.44(6H，m)，2.37(2H，quintet，J＝4.5)，2.39(3H，s)，3.05(2H，q，J＝7.2)，4.03(1H，brt)，4.15(2H，t，J＝4.5)，4.18(2H，t，J＝4.5)，5.98(1H，brs)，6.64～7.58(9H，m)，7.78(1H，s)·M/Z 568(M+H)+實施例169N-〔6-甲磺醯氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)59·m.p.(℃)123 to 124·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.92(3H，t，J＝7.2)，1.24～1.57(6H，m)，2.36(2H，quintet，J＝4.8)，2.38(3H，s)，2.49(3H，s)，3.15(2H，q，J＝7.2)，4.12(2H，t，J＝4.8)，4.20(2H，t，J＝4.8)，5.77(1H，brs)，6.60～7.75(10H，m)，8.82(1H，brs)·M/Z 514(M+H)
實施例170N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-二甲磺醯氨基)苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)19·m.p.(℃)140 to 142·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.0)，1.18～1.50(6H，m)，2.22～2.30(2H，m)，2.31(3H，s)，3.20(2H，m)，3.41(6H，s)，3.80(2H，t，J＝7.2)，4.20(2H，t，J＝6.6)，4.59(1H，brt)，5.85(1H，brs)，6.68～7.82(9H，m)·M/Z 592(M+H)+實施例171N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(4-甲磺醯氨基)苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)13·m.p.(℃)86 to 88·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.82(3H，t，J＝7.2)，1.16～1.29(4H，m)，1.37～1.48(2H，m)，2.13～2.26(2H，m)，2.37(3H，s)，2.90(3H，s)，3.19(2H，q，J＝6.8)，3.88(2H，t，J＝5.4)，4.12(2H，t，J＝6.8)，4.94(1H，brs)，6.41(1H，brs)，6.66(1H，d，J＝8.0)，6.83(1H，d，J＝8.0)，7.08(1H，t，J＝8.0)，7.13(1H，d，J＝0.8)，7.20(2H，d，J＝8.8)，7.27(1H，s)，7.50(1H，d，J＝0.8)，7.58(2H，d，J＝8.8)·M/Z 514(M+H)+實施例172N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(3-甲磺醯氨基)苯基-1H-1-咪唑基)丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
·yield(%)40·m.p.(℃)165 to 167·1H-NMR(400 MHz，DMSO)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝6.0，1.20～1.50(6H，m)，2.17(2H，quintet，J＝5.6)，2.19(3H，s)，2.95(3H，s)，3.08(2H，q，J＝6.0)，3.34(3H，s)，3.85(2H，t，J＝5.6)，4.21(2H，t，J＝5.6)，6.25(1H，brt)，6.74～7.65(10H，m)，9.66(1H，s)·M/Z 514(M+H)+實施例173N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基硫代甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
240mg硫代甲醇鈉加入520mg N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲的二甲基甲醯胺溶液中，反應混合物於100℃攪拌30分鐘。反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層經硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑。剩餘物經柱層析純化並用乙酸乙酯重結晶，得270mg本標題化合物。
·yield(%)51·m.p.(℃)128 to 130·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，1.98(3H，s)，2.29(3H，s)，2.34(2H，quintet，J＝6.0)，3.19(2H，q，J＝7.2)，3.88(2H，s)，4.01(2H，t，J＝6.0)，4.27(2H，t，J＝6.0)，4.78(1H，brt)，5.74(1H，brs)，6.69～7.68(9H，m)·M/Z 481(M+H)+實施例174N-〔6-甲基-2-〔3-｛4-(N，N-二甲氨基甲基)-5-苯基｝丙氧〕〕苯基-N′-戊基脲
0.2cc氯化亞碸和0.38cc三乙胺加到800mg N-〔6-甲基-2-｛3-(4-羥甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丙基脲的氯仿溶液中，混合物加熱回流1小時。反應畢，蒸除溶劑和過量的試劑，得到N-〔6-甲基-2-｛3-(4-氯甲基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲，該產物的二甲基甲醯胺溶液中加入8cc二甲胺。混合物室溫下攪拌2小時，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物溶於甲苯，再加入500mg正戊胺，混合物加熱回流1小時，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物經柱層析純化，得460mg本標題化合物，為油狀物。
·yield(%)54·m.p.(℃)油狀物·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝6.8)，1.19～1.51(6H，m)，2.14(6H，s)，2.28(3H，s)，2.31(2H，quintet，J＝6.0)，3.18(2H，q，J＝6.8)，3.56(2H，s)，4.00(2H，t，J＝6.0)，4.32(2H，t，J＝6.0)，4.82(1H，brt)，5.63(1H，brs)，6.67～7.63(9H，m)·M/Z 478(M+H)+實施例175N-〔6-甲基-2-｛3-(4-羧基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
10倍當量的10N氫氧化鈉加到5.52g N-〔6-甲基-2-｛3-(4-羧乙基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲的乙醇溶液中。混合物於室溫下攪拌5小時，反應畢，反應混合物用濃鹽酸中和，氯仿萃取，氯仿層經硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，析出的結晶用乙醚洗滌數次，得5.07g本標題化合物。
·yield(%)98·m.p.(℃)131 to 132·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.82(3H，t，J＝7.6)，1.18～1.48(6H，m)，2.21(2H，quintet，J＝5.6)，2.30(3H，s)，3.16(2H，t，J＝7.6)，3.90(2H，t，J＝5.6)，4.00(1H，brs)，4.51(2H，t，J＝5.6)，6.67～7.75(11H，m)·M/Z 465(M+H)+實施例176N-〔6-甲基-2-｛3-(4-氨甲醯基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
0.071cc氯化亞碸加到300mg N-〔6-甲基-2-｛3-(4-羧基-5-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲的二氯甲烷溶液中。混合物加熱回流1小時，蒸除溶劑和過量的氯化亞碸。剩餘物溶於氯仿中，冰冷卻下向其中滴入10倍當量的氨水，混合物劇烈攪拌以使其反應，反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用乙酸乙酯重結晶，得280mg本標題化合物。
·yield(%)93·m.p.(℃)176 to 177·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.84(3H，t，J＝7.2)，1.18～1.50(6H，m)，2.27(2H，quintet，J＝6.0)，2.30(3H，s)，3.17(2H，q，J＝7.2)，3.97(2H，t，J＝6.0)，4.56(2H，t，J＝6.0)，4.80(1H，brt)，5.97(1H，brs)，6.02(1H，brs)，6.45(1H，brs)，6.69～7.64(9H，m)·M/Z 464(M+H)+實施例177N-〔6-氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
催化量的鈀-碳加到5g N-〔6-硝基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)-丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲的乙醇-乙酸混合液的溶液中。混合物在5大氣壓氫氣中回流攪拌。反應畢，濃縮混合物，用氯仿萃取，氯仿層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，濃縮氯仿層，析出結晶，該結晶用乙酸乙酯重結晶，得3.86g本標題化合物。
·yield(%)83·m.p.(℃)86 to 87·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝0.86(3H，t，J＝7.2)，1.22～1.46(6H，m)，2.23(2H，quintet，J＝6.0)，2.39(3H，s)，3.15(2H，q，J＝7.2)，3.96(2H，t，J＝6.0)，4.13(2H，t，J＝6.0)，5.15(1H，brt)，5.56(1H，brs)，6.23～7.64(9H，m)·M/Z 436(M+H)+實施例178N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
(1)合成6-甲基-2-(3-氯丙氧基)硝基苯或2-(3-氯丙氧基)-6-甲基-硝基苯
90.3g碳酸鉀加到50g 3-甲基-2-硝基苯酚和51.5g 1-溴-3-氯丙烷於300cc二甲基甲醯胺的溶液中，混合物加熱60℃攪拌2小時使其反應，反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用硫酸鎂乾燥，濃縮，得到73.82g本標題化合物，為油狀物，產率98%。
(2)合成6-甲基-2-(3-N-甲醯氨基丙氧基)-硝基苯或2-(3-N-甲醯氨基丙氧基)-6-甲基硝基苯
(1)項中製備的63.82g 2-(3-氯丙氧基)-6-甲基-硝基苯的二甲基甲醯胺溶液，31.7g二甲醯氨鈉和4.17g碘化鈉加熱100℃攪拌1小時。反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層經硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑，剩餘物用乙醇重結晶，得到66.80g 2-(3-N，N-二甲醯氨基丙氧基)-6-甲基-硝基苯，產率90%，該產物溶解於乙醇中，加入300mg氫氧化鉀，混合物室溫攪拌10分鐘，反應畢，混合物用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層經硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑。得到的結晶用乙醚和己烷洗滌，得到51.19g本標題化合物，產率86%。
(3)合成6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧)硝基苯
3.67g氫化鈉加到(2)項中製備的20g 2-(3-N-甲醯氨基丙氧)-6-甲基硝基苯的二甲基甲醯胺溶液中，混合物60℃加熱攪拌1小時，後於1小時中將其滴入到2-溴丁醯苯的二甲基甲醯胺溶液中，滴畢，混合物攪拌1小時，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層經硫酸鎂乾燥，蒸除溶劑。得到的油狀物中加入6.65g甲酸銨、1.6g甲酸和2.1g甲醯胺，混合物於120℃加熱攪拌2小時，然後加入乙醚和水，混合物劇烈攪拌15分鐘，於0℃放置1小時，使析出結晶，濾集此結晶，用水和乙醚洗滌，得到8.2g本標題化合物，產率27%。
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.22(3H，t，J＝7.2)，2.18(2H，quintet，J＝6.5)，2.34(3H，s)，2.78(2H，q，J＝7.2)，3.98(2H，t，J＝6.5)，4.07(2H，t，J＝6.5)，6.76～7.63(9H，m)·M/Z 366(M+H)+(4)合成2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-甲基苯胺
將300mg 10%鈀-碳加到(3)項中製備的8.2g 6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧)硝基苯的乙酸乙酯-乙醇混合液的溶液中進行催化氫化還原，還原完全後，混合物過濾，濾液蒸除溶劑，得到6.36g本標題化合物，為油狀物，產率85%。
·1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ ppm＝1.23(3H，t，J＝7.2)，2.18(3H，s)，2.36(2H，quintet，J＝6.5)，2.81(2H，q，J＝7.2)，4.10(2H，t，J＝6.5)，4.23(2H，t，J＝6.5)，4.30～4.60(2H，m)，6.62～7.63(8H，m)，8.06(1H，brs)·M/Z 336(M+H)+(5)合成N-〔6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲或N-〔2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-甲基〕苯基-N′-丁基脲
1.90g異氰酸丁酯滴加到(4)項中製備的6.36g 6-甲基-2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝苯胺的氯仿溶液中，混合物加熱回流24小時，反應畢，濃縮反應混合物，剩餘物用乙酸乙酯-己烷重結晶，得到8.21g本標題化合物，產率100%。
該產物的熔點，1H NMR(400 MHz，CDCl3)和M/Z數據與實施例81的化合物的數據相同。
在上面實施例80，82，84和127中製備的化合物，可按實施例178的類似方法製備。
權利要求
1.通式(Ⅰ)表示的苯、吡啶或嘧啶類衍生物或其藥用鹽。
式中R1代表氫或滷素原子，低碳烷基，低碳烷氧基，硝基或氰基，式
代表的基團(式中R7和R8可相同或彼此不同，各代表氫原子或低碳烷基或低碳烷磺醯基，u為0或整數1或2；或者R7與R8共同與氮原子鍵合，可形成一環)，式-CH2OR9代表的基團(式中R9代表氫原子或低碳烷基)，式-COOR10代表的基團(式中R10代表氫原子或低碳烷基)，式
代表的基團(式中R11和R12可相同或彼此不同，各代表氫原子或低碳烷基)，或式
代表的基團(式中t為0或整數1或2；R13代表氫原子或低碳烷基)；R2代表用式
表示的基團(式中R14，R15和R16可彼此相同或不同，各代表氫原子，烷基，環烷基，鏈烯基或烷氧烷基；R15和R16可共同與氮原子鍵合，形成環)，式
代表的基團(式中R17代表烷基)，式-NH-R18代表的基團(R18代表烷基)，或式
代表的基團(R19代表烷基；n為整數1～3；R3代表式-(CH2)p-X-(CH2)m-Y表示的基團(其中X代表-O-，
，-S-，-SO2-，-NH-，-CH2-，或-CH=CH-；P是0或1；m是整數1～6；Y是含有1～4個氮原子的5元或6元芳香雜環，環上可有取代基，Y或是含有1～3個氮原子的5元或6元飽和雜環，環上可以有取代基，Y或是低碳烷氧基)，式
代表的基團(式中V代表-O-，-S-，
，-SO2-，-NH-或-CH2-；q和s各代表整數1～6；R20代表氫原子或低碳烷基；W的含義同Y)；A代表式
表示的基團(式中R6為氫原子，低碳烷基，滷素原子或式-(CH2)p-X-(CH2)m-Y代表的基團(式中p，X，m和Y的含義同上)，或式-N=代表的基團，B代表式
表示的基團，式中R4代表氫原子或滷素原子，或式-(CH2)p-X-(CH2)m-Y表示的基團(其中p，X，m和Y的含義同上)，或是基團-N=；以及R5代表氫原子，低碳烷基或式
－Y表示的基團(式中p，x，m和Y的含義同上)；此外，R1，R4，R5和R6除上述定義外，R1，R4，R5和R6還可以與相鄰並彼此鍵合的碳原子一起形成苯環，苯環上可以有取代基。
2.按權利要求1的衍生物或其藥用鹽，其特徵是，A為-CR6＝，B為-CR4＝，是苯的衍生物。
3.按照權利要求1的衍生物或其藥用鹽，其特徵是，A是-CR6＝，B是-N＝，為吡啶衍生物。
4.按照權利要求1的衍生物或其藥用鹽，其特徵是A和B都是-N＝，是嘧啶衍生物。
5.按照權利要求1的衍生物或其藥用鹽，其特徵是，如下通式表示苯的衍生物
式中Ra代表低碳烷基或式-NR7R8表示的基團(R7和R8可彼此相同或不同，各代表氫原子或低碳烷基);R16代表氫原子，烷基，環烷基，鏈烯基或烷氧烷基;M是整數1～6;Y代表含有1～4個氮原子的5元或6元芳香雜環，環上可被取代，或代表含有1～3個氮原子的5元或6元飽和雜環，環上可被取代，Y或者是低碳烷氧基。
6.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Ra是甲基。
7.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Ra為二甲氨基。
8.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，R16是含1～6個碳原子的烷基。
9.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，R16是有2～4個碳原子的烷基。
10.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Y是咪唑基，咪唑基上可以有取代基。
11.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Y是咪唑基，咪唑環上可有低碳烷基，滷素原子或苯基取代。
12.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Y是有雙取代基的咪唑基，取代基可選自有1～6個碳原子的低碳烷基，滷素原子和苯基。
13.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Ra是甲基，R16是有1～6個碳原子的烷基，M是整數1～6，Y是可以有取代基的咪唑基。
14.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Ra是甲基，R16是有2～4個碳原子的烷基，M是整數1～6，Y是咪唑基，咪唑基上可有一個或多個取代基，取代基選自有1～6個碳原子的低碳烷基，滷素原子和苯基。
15.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，Y是可以有取代基的哌嗪基。
16.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，具有下式的N-〔2-｛3-(5-乙基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝-6-甲基〕苯基-N′-丁基脲
17.按照權利要求5的苯衍生物或其藥用鹽，其特徵是，選自如下的化合物N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-己基脲
N-〔6-｛4-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丁基｝-2-N，N-二甲氨基〕苯基-N′-丁基脲
N-〔6-甲基-2-｛3-(4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-丁基脲
N-〔6-N，N-二甲氨基-2-｛3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
N-〔6-甲基-2-〔3-｛5-(1-甲基乙基)-4-苯基-1H-1-咪唑基｝丙氧〕〕苯基-N′-丁基脲
N-〔6-甲基-2-｛3-(5-氯-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
N-〔6-甲基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
N-〔6-乙基-2-｛3-(5-甲基-4-苯基-1H-1-咪唑基)丙氧｝〕苯基-N′-戊基脲
18.一種藥物組合物，其特徵是，含有權利要求1中的苯、吡啶或嘧啶衍生物或其藥用鹽和藥用載體。
19.一種ACAT酶的抑制劑，其特徵是，作為有效成份的是在權利要求1中的苯、吡啶或嘧啶衍生物或其藥用鹽。
20.對ACAT酶的抑制作用是一種有效的疾病的治療藥，其特徵是，作為有效成份的是在權利要求1中的苯、吡啶或嘧啶衍生物或其藥用鹽。
21.抗動脈粥樣硬化的藥物，其特徵是，作為有效成份的是在權利要求1中的苯、吡啶或嘧啶衍生物或其藥用鹽。
22.對ACAT酶的抑制作用是一種有效的疾病的治療方法，其特徵是，服用有效治療量的在權利要求1中的苯、吡啶或嘧啶衍生物或其藥用鹽。
23.按照權利要求22的治療疾病的方法，其特徵是，該疾病為動脈粥樣硬化症。
全文摘要
具有下式的苯、吡啶或嘧啶的衍生物是新的有用的抗動脈粥樣硬化的藥劑，式中R
文檔編號C07D401/12GK1060466SQ9110918
公開日1992年4月22日 申請日期1991年9月25日 優先權日1990年9月25日
發明者木村禎治, 渡邊信久, 高瀨保孝, 林憲司, 松井誠, 生田博憲, 山岸洋二, 赤坂光二, 田中弘, 大塚一正, 佐伯隆生, 小串基治, 藤森徹, 齊藤勳 申請人:衛材株式會社