6,11-雙苯氧基-5,12-萘並萘醌的合成方法

2023-11-11 00:45:02

6,11-雙苯氧基-5,12-萘並萘醌的合成方法
【專利摘要】本發明屬於有機光致變色材料的合成【技術領域】，涉及6,11-雙苯氧基-5,12-萘並萘醌光致變色化合物的合成方法。將6,11-雙氯-5,12-萘並萘醌、苯酚和氫氧化鉀混合進行反應；反應後冷卻，中和，洗滌，乾燥，即得6,11-雙苯氧基-5,12-萘並萘醌，可用苯為溶劑進行重結晶而純化。該合成方法工藝簡單，易於操作，以氫氧化鉀作為鹼性催化劑，不需要另加溶劑，合成反應時間短，產品易於分離提純。
【專利說明】6,11-雙苯氧基-5, 12-萘並萘醌的合成方法
【技術領域】
[0001]本發明屬於有機光致變色材料的合成【技術領域】，具體涉及一種6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌的合成方法。
【背景技術】
[0002]「苯氧基萘並萘醌」(即「6-苯氧基-5，12-萘並萘醌」)是一類性能優良的光致變色化合物，由於其具有良好的耐疲勞性和熱穩定性，所以在光學器件方面的應用前景光明，在光學信息存儲、全息圖記錄、光開關等方面都具有潛在的應用價值。
[0003]有關苯氧基萘並萘醌類化合物普遍採用的合成方法是:以無水DMF為溶劑，在碳酸鉀的存在下，6-氯-5，12-萘並萘醌與苯酚類化合物在110°C左右反應3~4h。該合成方法反應溫度較低，反應較溫和，但反應時間較長，同時由於DMF的存在，在有些目標化合物的合成中會引起一定程度的副反應，從而使產物不易分離提純。
[0004]6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌屬於苯氧基萘並萘醌的衍生物，其結構是對稱性的，兩側各有一個苯氧基，其中兩個苯基都具有在同側相鄰氧原子之間遷移的能力。因此，雙遷移基團(苯基)的引入以及結構上的對稱性，決定其光致變色性質(如光異構化反應速度)與苯氧基萘並萘醌必然存在一定的差異。然而，對於6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌的合成及光致變色性質的研究，至今卻鮮有報導。
【發明內容】

本發明的目的是提供一種合成工藝簡單、產品易於分離提純的6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌的合成方法。
[0005]為達到上述目的採用的技術方案是:
6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌的合成方法，其合成反應式如下:
【權利要求】
1.一種6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌的合成方法，其特徵在於包括以下連續步驟: (1)將6，11-雙氯-5，12-萘並萘醌、苯酚和氫氧化鉀按照摩爾比1: (20-30):(1.5~2.5)混合，物料在15(Tl60°C範圍內攪拌反應0.5~1.5h ； (2)冷卻至11(T120°C，加入10%KOH水溶液中和，水洗，乾燥，即得到6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌。
2.如權利要求1所述6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌合成方法，其特徵在於所述.6，11-雙苯氧基-5，12-萘並萘醌乾燥後用苯為溶劑重結晶進一步純化。
【文檔編號】C07C50/36GK103755542SQ201310735783
【公開日】2014年4月30日 申請日期:2013年12月29日 優先權日:2013年12月29日
【發明者】李玉龍, 蔣蕻, 李亭亭, 李雪妍 申請人:南京化工職業技術學院