9－氨基吖啶衍生物及其製備方法

2023-10-11 09:23:44 2

>實施例序號AR』R6R7R8R935HCH3HHHH36HCH2CH3HHHH37HCH2CH2CH3HHHH實施例38-53在通式(Ⅰ)的化合物中A為H，Y為實施例1[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-氨基甲酸苯酯a)N-氨基甲酸苯酯將苯胺(1．00g，11．0mmol)溶解在二氯甲烷(20ml)並添加三乙胺(1．11g，11．0mmol)後，滴入氯甲酸苯酯(1．76g，11．0mmol)，在室溫下攪拌2小時。用蒸餾水洗滌反應物並濃縮後，用柱色譜分離精製得到上述化合物。收率81．7％熔點119-120℃。1HNMR(CDCl3)δ5．10(1H，brs)，6．63(1H，dd)，6．67(2H，d)，7．05(1H，m)，7．13(2H，m)，7．46(2H，m)，7．60(2H，m)b)[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-氨基甲酸苯酯將[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺(1．00g，3．17mmol)和苯基氨基甲酸苯酯(0．67g，3．17mmol)，溶解在二甲基甲醯胺(40ml)中，滴入DBU(0．49g，3．17mmol)後在室溫攪拌12小時。在減下下除去溶劑，用柱色譜分離洗滌得到上述化合物。收率62．5％熔點98-100℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．03(2H，s)，6．13(1H，s)，6．35(2H，d)，6．99(1H，t)，7．25(2H，t)，7．46(9H，brs)，7．55(2H，brs)，8．09(1H，brs)實施例2．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-甲氧苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3-甲氧苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率57．4％熔點83-86℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．74(3H，s)，5．01(2H，s)，6．11(1H，s)，6．14(1H，s)，6．35(2H，s)，6．73(2H，s)，7．55(3H，m)，8．45(1H，s)實施例3．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二甲氧苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二甲氧苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率52．7％熔點85-88℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．75(6H，s)，5．02(2H，s)，6．11(1H，s)，6．13(1H，s)，6．35(2H，s)，6．73(2H，s)，7．56(3H，m)，8．44(1H，s)實施例4．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，4，5-三甲氧苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，4，5-三甲苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率47．6％熔點120-122℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．71(3H，s)，3．79(6H，s)，5．00(2H，s)，6．08(1H，s)，6．23(2H，s)，6．32(1H，s)，6．85(2H，s)，7．l2(2H，brs)，7．48(4H，brs)，8．17(2H，brs)，9．31(1H，s)，10．50(1H，brs)實施例5．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(4-甲苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(4-甲苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率54．9％熔點95-97℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．62(3H，s)，5．08(2H，s)，5．94(1H，s)，6．08(1H，brs)，6．26(1H，s)，7．10(3H，d)，7．37(4H，d)，7．52(2H，brs)，8．23(3H，brs)，9．62(1H，s)，10．8(1H，brs)實施例6．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二甲苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-甲苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率52．8％熔點118-121℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．24(6H，s)，4．98(2H，s)，6．05(1H，s)，6．22(1H，s)，6．32(1H，s)，6．60(1H，s)，7．09(4H，brs)，7．47(4H，brs)，8．17(2H，brs)，9．24(1H，s)，10．5(1H，brs)實施例7．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(氟甲基)苯胺與苯基N-(3-氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率49．3％熔點110-112℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．02(2H，s)，6．17(1H，s)，6．29(1H，s)，6．39(1H，s)，6．67(1H，brs)，7．09(2H，brs)，7．19(2H，s)，7．39(1H，d)，7．54(3H，brs)，7．63(1H，brs)，8．08(2H，brs)，9．60(1H，s)實施例8．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(4-氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(4-氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率48．9％熔點161-163℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．02(2H，s)，6．13(1H，s)，6．33(2H，d)，6．93(2H，t)，7．11(2H，brs)，7．45(2H，brs)，7．53(2H，brs)，7．68(2H，brs)，8．07(2H，brs)，8．98(1H，s)實施例9．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(2，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(2，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率46．8％熔點188-193℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．06(2H，s)，6．23(1H，s)，6．38(1H，s)，6．42(1H，s)，6．68(1H，m)，7．01(1H，m)，7．15(2H，brs)，7．57(2H，t)，7．82(3H，brs)，8．03(1H，s)，8．10(2H，d)，8．17(1H，brs)實施例10．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(2，4-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(2，4-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率47．0％熔點100-102℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．03(2H，s)，6．17(1H，s)，6．32(1H，s)，6．39(1H，s)，6．85(2H，m)，7．10(2H，brs)，7．54(2H，brs)，7．66(3H，brs)，7．78(1H，brs)，8．08(2H，brs)，8．54(1H，brs)實施例11．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，4-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，4-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率46．8％熔點123-125℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．01(2H，s)，6．13(1H，s)，6．31(2H，s)，7．08(4H，m)，7．37(1H，s)，7．54(3H，brs)，7．71(1H，brs)，8．05(2H，brs)，8．86(1H，brs)實施例12．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率46．5％熔點125-128℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．01(2H，s)，6．13(1H，s)，6．27(1H，s)，6．32(1H，s)，6．41(1H，t)，7．06(2H，brs)，7．13(3H，d)，7．50(3H，t)，7．60(3H，brs)，8．05(3H，brs)，9．67(1H，s)實施例13．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(2-氯苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(2-氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率42．0％熔點162-164℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．03(2H，s)，6．34(4H，s)，6．97(1H，d)，7．12(2H，t)，7．29(2H，d)，7．55(2H，brs)，7．62(2H，s)，8．02(2H，brs)，8．80(1H，s)實施例14．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率46．8％熔點135-137℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．03(2H，s)，6．13(1H，s)，6．34(3H，s)，6．97(1H，d)，7．17(2H，t)，7．29(2H，d)，7．55(2H，brs)，7．62(2H，s)，8．08(2H，brs)，8．80(1H，brs)實施例15．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率44．2％熔點188-190℃。1HNMR(DMSO-d6)δ5．06(2H，s)，6．68(1H，s)，6．93(1H，s)，7．16(2H，brs)，7．45(2H，s)，7．67(4H，brs)，7．94(2H，s)，8．13(2H，brs)，8．82(1H，brs)，9．03(1H，brs)實施例16．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-羥苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基-5-羥甲基)苯胺與苯基N-(3-羥苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率37．8％熔點152-153℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．98(1H，s)，5．08(2H，s)，6．27(1H，s)，6．42(1H，d)，6．88(1H，d)，7．06(4H，m)，7．31(2H，brs)，7．48(4H，brs)，8．21(2H，brs)，9．35(1H，s)，9．61(1H，s)，10．82(1H，brs)實施例17．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯a)苯基N-(3-甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯使3-甲氧苯胺(1g，8．63mmol)溶解在二氯甲烷(20ml)中後，添加三乙胺(0．87g，8．63mmol)，然後滴入硫代氯甲酸苯酯(1．49g，8．63mmol)，在室溫攪拌2小時。用蒸餾水洗滌反應物並濃縮後，用柱色譜分離精製得到上述化合物。收率77．4％熔點166-168℃。1HNMR(CDCl3)δ5．11(1H，brs)，6．61(1H，dd)，6．64(2H，d)，7．11(3H，m)，7．20(2H，m)，7．35(2H，m)b)．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3-甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺(0．75g，2．38mmol)和苯基N-(3-甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯(0．62g，2．38mmol)溶解在二甲基甲醛(40ml)中，滴入DBU(0．36g，2．38mmol)後，在室溫攪拌12小時。在減壓下除去溶劑，用柱色譜分離精製，得到上述化合物。收率59．4％熔點163-165℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．76(3H，s)，5．01(2H，s)，6．66(2H，s)，6．95(2H，m)，7．10(1H，s)，7．17(1H，s)，7．22(1H，s)，7．52(6H，brs)，8．00(2H，d)，9．39(1H，s)，9．55(1H，s)，10．8(1H，brs)實施例18．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯用與實施例17同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率51．7％熔點158-160℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．74(3H，s)，5．44(2H，s)，6．23(2H，s)，6．74(2H，s)，6．83(1H，s)，7．22(4H，m)，7．65(4H，m)，8．15(2H，brs)，9．41(1H，brs)，9．55(1H，brs)實施例19．[3-(吖啶-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，4，5-三甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯用與實施例17同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，4，5-三甲氧苯基)硫代氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率47．9％熔點148-150℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．60(3H，s)，3．74(6H，s)，5．44(2H，s)，6．25(1H，s)，6．73(2H，s)，6．83(1H，s)，7．21(4H，m)，7．75(4H，m)，8．15(2H，brs)，9．41(1H，brs)，9．55(1H，brs)實施例20．[3-(吖啶-9-位)氨基苄基N-(甲氧苯基)氨基甲酸酯使[3-(9-吖啶氨基)苯基]甲醇(1．37g，4．56mmol)與苯基N-(3-甲氧苯基)氨基甲酸酯(1．11g，4．56mmol)溶解在二甲基甲醛(40ml)中，滴入DBU(0．69g，4．56mmol)後，在室溫攪拌6小時。在減壓下除去溶劑，用柱色譜分離精製，得到上述化合物。收率70．4％熔點77-78℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．78(3H，s)，5．12(2H，s)，6．16(1H，d)，6．84(3H，t)，7．00(2H，m)，7．11(1H，brs)，7．18(1H，t)，7．24(2H，m)，7．58(2H，t)，7．92(2H，brs)，7．99(2H，d)實施例21．3-(吖啶-9-位)氨基苄基N-(3，5-二甲氧苯基)氨基甲酸酯用與實施例20同樣的方法，使[3-(9-吖啶氨基)苯甲醇與苯基N-(3，5-二甲氧苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率68．9％熔點108-110℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．76(6H，s)，5．13(2H，s)，6．19(1H，s)，6．60(2H，s)，6．73(1H，brs)，6．86(1H，brs)，7．02(2H，m)，7．25(6H，brs)，7．59(2H，brs)，7．99(2H，brs)實施例22．3-(吖啶-9-位)氨基苄基N-(3，4，5-二甲氧苯基)氨基甲酸酯用與實施例20同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)苯甲醇與苯基N-(3，4，5-三甲氧苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率67．9％熔點94-96℃。1HNMR(DMSO-d6)δ3．59(3H，s)，3．70(6H，s)，5．12(2H，s)，6．69(2H，d)，6．83(3H，d)，7．01(2H，d)，7．32(3H，m)，7．45(2H，brs)，8．11(1H，brs)，9．64(1H，brs)，10．90(1H，s)實施例23．[3-(3，4-二甲基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(3，4-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率51．6％熔點190-191℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．49(3H，s)，2．83(3H，s)，5．02(2H，s)，5．13(1H，s)，5．81(1H，s)，6．15(2H，d)，6．88(2H，m)，7．18(1H，m)，7．30(1H，d)，7．45(1H，m)，7．73(1H，m)，7．79(1H，d)，8．11(1H，d)，8．16(1H，d)，8．85(1H，s)，10．17(1H，s)實施例24．[3-(3，4-二甲基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(3，4-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率52．5％熔點136-138℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．47(3H，s)，2．81(3H，s)，4．97(2H，s)，5．06(1H，s)，5．92(1H，s)，6．14(2H，d)，7．24(2H，m)，7．42(1H，m)，7．53(2H，s)，7．71(1H，m)，7．94(1H，m)，8．15(2H，m)，8．88(1H，s)，10．16(1H，s)實施例25．[3-(2-甲基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(2-甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率53．7％熔點208-209℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．35(3H，s)，5．01(2H，s)，5．15(1H，s)，6．02(1H，s)，6．14(1H，s)，6．29(1H，s)，7．25(2H，m)，7．53(4H，m)，7．61(2H，m)，7．96(2H，m)，10．16(1H，s)實施例26．[3-(2-甲基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(2-甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率56．5％熔點170-172℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．37(3H，s)，5．03(2H，s)，5．18(1H，s)，6．14(1H，s)，6．24(1H，s)，6．37(1H，s)，6．88(2H，m)，7．17(4H，m)，7．68(2H，m)，8．03(2H，m)，10．19(1H，s)實施例27．[3-(2，3-二甲基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(2，3-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率51．2％熔點140-142℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．25(3H，s)，2．39(3H，s)，5．02(2H，s)，5．18(1H，s)，6．07(1H，s)，6．19(1H，s)，6．33(1H，s)，6．87(1H，m)，7．17(3H，m)，7．65(4H，m)，8．05(1H，m)，10．18(1H，s)實施例28．[3-(4-甲氧基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(4-甲氧基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率57．5％熔點178-180℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．03(3H，s)，5．01(2H，s)，5．10(1H，s)，5．96(1H，s)，6．07(1H，s)，6．26(1H，s)，6．87(1H，m)，7．19(4H，m)，7．50(2H，m)，7．75(2H，m)，8．15(1H，m)，10．21(1H，s)，10．27(1H，s)實施例29．[3-(4-甲氧基吖啶基-9-位)氨基-5-氨基]苄基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯用與實施例1同樣的方法，使3-(4-甲氧基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率58．6％熔點230-232℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．02(3H，s)，5．02(2H，s)，5．09(1H，s)，5．95(1H，s)，6．03(1H，s)，6．26(1H，s)，7．11(2H，m)，7．24(1H，s)，7．54(4H，m)，7．72(2H，m)，8．16(1H，m)，10．18(1H，s)，10．27(1H，s)實施例30．N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N』-(3，5-二氟苯基)脲a)苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯將3，5-二氟苯胺(1．42g，11．0mmol)溶解在二氯甲烷(20ml)中，添加三乙胺(1．11g，11．0mmol)後，滴入氯甲酸苯酯(1．76g，11．2mmol)，在室溫下攪拌2小時。用蒸餾水洗滌反應物並濃縮後，用柱色譜分離精製，得到上述化合物。收率86．5％熔點126-128℃。1HNMR(CDCl3)δ6．84(3H，s)，7．30(5H，m)b)．N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N』-(3，5-二氟苯基)脲使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺(1．00g，3．17mmol)與苯N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯(0．79g，3．17mmol)溶解在二甲基甲醛(40ml)中，滴入DBU(0．48g，3．17mmol)後，在室溫下攪拌12小時。減壓下除去溶劑，用柱色譜分離精製，得到上述化合物。收率21．0％熔點125-128℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．70(2H，s)，5．04(2H，s)，6．36(1H，s)，6．41(2H，m)，6．54(1H，s)，7．13(2H，d)，7．20(2H，brs)，7．67(2H，brs)，7．74(2H，brs)，8．18(2H，brs)，9．79(1H，s)實施例31．N-[3-(吖啶基-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N』-(3-氟苯基)脲用與實施例30同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3-氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率20．2％熔點292℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ4．57(2H，s)，7．24(1H，s)，7．27(2H，d)，7．47(2H，m)，7．85(5H，s)，8．00(2H，m)，8．21(2H，d)，8．37(2H，d)，11．5(1H，s)實施例32．N-[3-(吖啶基-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N』-(3，5-二氯苯基)脲用與實施例30同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氯苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率18．5％熔點180-181℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．52(2H，s)，5．06(1H，s)，6．68(1H，s)，6．93(1H，s)，7．18(3H，d)，7．45(2H，s)，7．67(4H，m)，7．94(2H，s)，8．13(2H，m)，8．82(1H，s)，9．03(1H，s)實施例33．N-[3-(4-甲氧基吖啶-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N-(3，5-二氟苯基)脲用與實施例30同樣的方法，使3-(4-甲氧吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率20．5％熔點164-165℃。1HNMR(DMSO-d6)δ4．03(3H，s)，4．52(2H，s)，6．36(1H，s)，6．78(2H，m)，7．03(3H，m)，7．11(2H，m)，7.13(4H，m)，8．19(2H，m)，8．69(1H，s)，10．93(1H，s)實施例34．N-[3-(3，4-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-羥甲基]苯基N-(3，5-二氟苯基)脲用與實施例30同樣的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與苯基N-(3，5-二氟苯基)氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率20．2％熔點185-186℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ2．49(2H，s)，2．84(3H，s)，4．37(2H，s)，5．11(1H，s)，6．47(1H，s)，6．70(1H，s)，6．79(1H，m)，7．01(1H，s)，7．15(2H，m)，7．35(1H，m)，7．48(1H，m)，7．79(1H，m)，7．95(1H，m)，8．16(2H，m)，8．71(1H，s)，8．96(1H，s)，9．06(1H，s)實施例35．3-(吖啶-9-位)氨基-5-(乙叉氨基)苯甲醇使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺溶解在二氯甲烷／吡啶(1／1，V／V，40ml)中後，添加乙醛(2．09g，47．56mmol)，然後攪拌5小時。在減壓下除去溶劑，用柱色譜分離精製反應物，得到上述化合物。收率80．1％熔點158-161℃1HNMR(DMSO-d6)δ2．63(3H，s)，5．00(2H，s)，5．16(1H，brs)，7．11(2H，d)，7．14(1H，d)，7．35(1H，s)，7．60(2H，brs)，7．76(4H，brs)，8．10(2H，brs)，8．30(1H，d)實施例36．3-(吖啶-9-位)氨基-5-(丙叉氨基)苯甲醇用與實施例35相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與丙醛反應，得到上述化合物。收率78．9％熔點262-263℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．28(3H，t)，2．88(2H，m)，4．98(2H，s)，5．06(1H，bas)，5．42(1H，s)，7．09(3H，s)，7．28(1H，s)，7．56(3H，s)，7．73(1H，s)，8．80(3H，s)實施例37．3-(吖啶-9-位)氨基-5-(丁叉氨基)苯甲醇用與實施例35相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與丁醛反應，得到上述化合物。收率77．5％熔點228-230℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．25(3H，t)，2．44(2H，s)，2．86(2H，m)，4．90(2H，d)，5．35(1H，s)，7．00(3H，d)，7．33(2H，d)，7．48(3H，brs)，7．82(1H，brs)，7．98(2H，brs)，8．08(1H，brs)，8．18(1H，brs)，9．43(1H，s)，10．97(1H，s)實施例38叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-2-羰乙基}氨基甲酸酯使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺(1．00g，3．17mmol)溶解在吡啶(30mmol)中後，添加WSCD(0．62g，3．17mmol)，HOBT(0．43g，3．17mmol)和2-[(叔丁氧羰基)氨基]乙酸(0．56g，3．17mmol)，在0℃下攪拌10小時。在減壓下除去溶劑，用柱色譜分離精製反應物，得到上述化合物。收率78．8％熔點193-195℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．43(9H，s)，3．81(2H，s)，4．54(2H，s)，5．13(1H，s)，6．56(1H，s)，6．85(1H，s)，7．27(2H，s)，7．37～7．54(2H，m)，7．64(1H，d)，7．98(2H，brs)，7．78(1H，s)，7．79(2H，s)，8．19(1H，s)，9．87(1H，s)實施例39叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯用與實施例38相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺和叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸反應，得到上述化合物。收率77．2％熔點135-133℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．33(3H，d)，1．42(9H，s)，4．23(1H，m)，4．53(2H，d)，5．09(1H，brs)，6．41(1H，d)，6．81(1H，brs)，7．27(2H，brs)，7．42(1H，s)，7．64(2H，brs)，7．84(1H，brs)，8．19(1H，brs)，9．83(1H，brs)實施例40叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-(2S)-1-苄基-2-羰乙基}氨基甲酸酯用與實施例38相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與叔丁氧羰基-L-苯基苯丙氨酸反應，得到上述化合物。收率68．7％熔點193-195℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．35(3H，s)，2．89(2H，m)，3．09(1H，m)，4．51(2H，s)，6．01(1H，s)，7．02(1H，s)，7．07(1H，brs)，7．16(1H，brs)，7．22(5H，s)，7．28(1H，s)，7．54(2H，m)，7．59(1H，brs)，8．03(2H，brs)，9．63(1H，s)實施例41叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-(2S)-1-異丙基-2-羰乙基}氨基甲酸酯用與實施例38相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與叔丁氧羰基-L-纈氨酸反應，得到上述化合物。收率72．8％熔點178-180℃。1HNMR(DMSO-d6)δ1．32(6H，t)，1．42(9H，s)，2．36(1H，m)，4．01(1H，d)，4．74(2H，s)，7．29(1H，s)，7．46(2H，t)，7．63(1H，s)，7．76(1H，s)，7．78(4H，m)，8．23(2H，d)實施例42叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-(2S)-1-(2-異丁基)-2-羰乙基}氨基甲酸酯用與實施例38相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與叔丁氧羰基-L-亮氨酸反應，得到上述化合物。收率68．7％熔點262-263℃。1HNMR(DMSO-d6)δ0．94(6H，t)，1．42(2H，m)，1．46(9H，s)，1．75(1H，m)，3．35(1H，m)，4．73(2H，s)，7．l9(1H，s)，7．47(2H，t)，7．74(1H，s)，7．85(1H，s)，7．80(4H，m)，8．35(2H，d)實施例43叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-(2S)-1-仲丁基-2-羰乙基}氨基甲酸酯用與實施例38相同的方法，使3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺與叔丁氧羰基-L-異亮氨酸反應，得到上述化合物。收率61．9％熔點280-282℃。1HNMR(DMSO-d6)δ0．90(3H，t)，0．96(3H，d)，1．29(2H，m)，1．43(9H，s)，1．98(1H，m)，3．40(1H，d)，4．73(2H，s)，7．29(1H，s)，7．56(2H，t)，7．74(1H，s)，7．85(1H，s)，7．90(4H，m)，8．25(2H，d)實施例44N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基]氨乙基醯胺在叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-2-羰乙基)氨基甲酸酯(0．34g，0．71mmol)中加入苯甲醚(0．47g，4．28mmol)和乙腈／二氯甲烷(1／2，V／V，25ml)，邊攪拌邊逐漸地添加氯化鋁(0．57g，4．28mmol)並在室溫下攪拌2小時。在減壓下濃縮反應物後，用柱色譜分離精製，得到上述化合物。收率62．7％熔點360℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ3．87(2H，s)，4．63(2H，s)，7．19(1H，s)，7．45(2H，m)，7．64(1H，s)，7．72(1H，s)，7．99(4H，d)，8．24(2H，d)實施例45N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基丙醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率59．6％熔點289-291℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ1．57(3H，d)，4．09(1H，q)，4．63(2H，s)，7．19(1H，s)，7．46(2H，t)，7．64(1H，s)，7．75(1H，s)，7．99(4H，m)，8．23(2H，d)實施例46N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基-3-苯丙醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-1-苄基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率54．9％熔點246-249℃。1HNMR(DMSO-d6)δ2．89(2H，s)，3．09(2H，m)，4．51(2H，s)，6．01(1H，s)，7．02(1H，s)，7．07(1H，brs)，7．16(1H，brs)，7．25(5H，s)，7．28(1H，s)，7．54(2H，m)，7．59(1H，brs)，8．03(2H，brs)，9．63(1H，s)，實施例47N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基-3-甲基丁醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-1-異丙基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率53．7％熔點181-183℃。1HNMR(DMSO-d6)δ0．99(6H，s)，2．16(1H，m)，3．74(1H，s)，4．48(2H，s)，5．23(1H，s)，6．53(1H，s)，7．00(2H，m)，7．21(1H，m)，7．38(2H，m)，7．52(2H，m)，8．15(1H，s)，10．45(1H，s)，11．03(1H，s)實施例48N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基-4-甲基戊醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-1-(2-異丁基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率48．5％熔點220-223℃。1HNMR(DMSO-d6)δ0．96(6H，d)，1．69(3H，m)，4．04(1H，s)，4．51(2H，s)，5．41(1H，s)，7．00(1H，s)，7．50(4H，m)，7．96(4H，m)，8．26(1H，m)，8．39(2H，m)，10．98(1H，s)實施例49N-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基-3-甲基戊醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(9-吖啶氨基)-5-(羥甲基)苯胺基]-1-仲丁基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率46．8％熔點177-179℃。1HNMR(DMSO-d6)δ0．90(3H，m)，0．96(3H，m)，1．18(1H，m)，1．59(1H，m)，1．90(1H，m)，3．73(1H，s)，4．49(1H，s)，5．24(1H，s)，6．52(1H，s)，7．13(2H，m)，7．36(2H，m)，7．51(2H，m)，8．17(4H，m)，10．34(1H，s)，10．99(1H，s)實施例50N-[3-(2-甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基丙醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(2-甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率61．5％熔點280℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ1．50(3H，d)，2．45(3H，s)，4．16(1H，s)，4．49(2H，s)，5．44(1H，s)，7．05(1H，s)，7．41(1H，m)，7．65(1H，s)，7．72(1H，s)，7．97(2H，m)，8．18(2H，m)，8．33(1H，s)，8．44(2H，s)，11．21(1H，brs)實施例51N-[3-(3，4-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基丙醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(3，4-二甲基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率62．4％熔點238-240℃1HNMR(DMSO-d6)δ1．47(3H，d)，2．52(3H，s)，2．76(3H，s)，4．11(1H，s)，4．45(2H，s)，5．37(1H，s)，6．90(1H，s)，7．33(1H，m)，7．44(2H，m)，7．92(1H，s)，8．01(1H，s)，8．26(1H，s)，8．43(3H，m)，11．21(1H，brs)實施例52N-[3-(4-甲氧吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基丙醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(4-甲氧基吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率60．2％熔點260℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ1．51(3H，d)，3．19(1H，s)，4．19(3H，s)，4．48(2H，s)，7．06(1H，s)，7．42(1H，m)，7．43(1H，m)，7．58(1H，d)，7．75(2H，d)，7．93(1H，d)，8．01(1H，m)，8．38(1H，d)，8．47(1H，d)，8．55(1H，s)，11．44(1H，brs)實施例53N-[3-吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯基](2S)-2-氨基-6-氨基己醯胺用與實施例44相同的方法，使叔丁基N-{2-[3-(吖啶-9-位)氨基-5-(羥甲基)苯胺基]-1-甲基-2-羰乙基}氨基甲酸酯反應，得到上述化合物。收率48．5％熔點281℃(分解)。1HNMR(DMSO-d6)δ1．47(2H，m)，1．65(2H，m)，1．89(2H，m)，2．77(2H，m)，4．14(2H，m)，4．48(2H，s)，5．42(1H，s)，6．97(1H，m)，7．41(2H，m)，7．60(2H，m)，7．93(2H，m)，8．20(4H，m)，8．56(2H，s)，11．32(1H，s)在本發明中，試驗了上述所製備的本發明的化合物的抗癌藥理活性。本發明的化合物的抗癌活性，按在試管內法，使用5種人的腫瘤細胞系和2種白血病腫瘤細胞系進行了各種試驗。然後，使用DNA松馳鑑定和DNA分裂鑑定的方法進行DNA局部同分異構酶的阻礙效能試驗。其結果用下表表示。在試管內試驗方法如下述。試驗例1．*對人的腫瘤細胞系的試管內試驗的抗癌效果。A．腫瘤細胞系A549(人大肺細胞)SKOV-3(人卵巢)HCT-15(人結腸)XF-498(人CNS)SKMFL-2(人黑瘤)B．實驗方法(SRB鑑定)a、人的實體腫瘤細胞，即A549(大肺細胞)、SKMFL-2(melanoma)、HCT-15(colon)、SKOV-3(OVarian)、XF-498(CNS)等使用含10％FBS的RPM11640培養基，在37℃，5％CO2的恆溫箱中進行培養，繼代每周進行1次或2次。細胞使用在從附著面分離時溶解在0．25％Trysisn及3mmolCDTAPBS(-)中的溶液。b、在96孔板(Nuhc)的各孔中加入5×103-2×104細胞，於37℃，5％CO2恆溫箱培養24小時。c、各種藥物溶解在少量的DMSO中用實驗用培養基稀釋直到試驗需要的濃度，使最終的DMSO濃度為0．5％以下。d、抽出在上述b項經24小時培養的各孔中的培養基並除去後，在每個孔中分別加入200μl，用C項製備的藥物後，培養48小時。在加藥物時收集Tz(timeZero)板。e、Tz板及各培養後的板用SRB鑑定方法按TCA的細胞固定，用0．4％SRB溶液染色，用1％乙酸進行洗滌後，用10mmolTris溶液洗提染色在520nm測定OD值。C．計算結果a、在加入藥物開始培養時進行收集求出SRB蛋白質作為Timezero(Tz)。b、把不加藥物只是細胞的孔的OD值作為對照值(C)。c、把藥物處理了的孔的OD值作為為藥物治療試驗值(T)。d、根據Tz、C及T判斷促進生長、抑制生長及能殺死等的藥物的效果。e、當T≥Tz時，其細胞的應答作用可用100×(T-Tz)／(C-Tz)計算，當T＜Tz時，可用100×(T-Tz)／Tz計算。其結果列於下表1。參考文獻1)P．Skehan，R．Strong，DScudiero，A．Monks，J．B．Mcmahan，D．T．Vistica，J．Warren，H．Bokesh，S．KenneyandM．R．BoydProc．Am．Assoc．CancerRes．，30，612(1989)．2)L．V．Rubinstein，r．H．Shoemaker，K．D．Paull，R．M．Simon，S．Tosini，P．Skehan，D．Scudiero，A．MonksandM．R．Boyd；J．Natl．CancerInst．，82，1113(1990)．3)P．Skehan，R．Strong，D．Scudiero，A．Monks，J．B．Mcmahan，D．T．Vistica，J．Warren，H．Bokesch，S．KenneyandM．r．Boyd．；J，Natl．CancerInst．，82，1107(1990)．D．結果在人體的實體癌中觀察的結果發現，本發明的所有的化合物比作對照的藥物Cispeation都有同等以上的抗癌效果。表1實驗例2對動物白血病細胞的試管內抗癌效果試驗A．實驗材料腫瘤細胞系列P388(mouselymphoidneoplasmacell)B．實驗方法(染色排斥鑑定法)1)．把在含10％FBS的RPMI1640培養基所培養的P388細胞調製成1×106個細胞／ml。2)．分別加入以log量所稀釋的各濃度的藥物，並在37℃，5％CO2恆溫箱中進行培養，在48小時測定成活的細胞數量。成活細胞數利用臺盼藍(trypanblue)進行染色排斥試驗和測定。3)．由所測定的細胞數與對照相比計算出表示50％細胞生長抑制的各化合物的濃度(IC50)。其結果列於表2。參參考文獻1)P．Skehan，R．Strong，DScudiero，A．Monks，J．B．Mcmahan，D．T．Vistica，J．Warren，H．Bokesh，S．KenneyandM．R．BoydProc．Am．Assoc．CancerRes．，30，612(1989)．2)L．V．Rubinstein，r．H．Shoemaker，K．D．Paull，R．M．Simon，S．Tosini，P．Skehan，D．Scudiero，A．MonksandM．R．BoydJ．Natl．CancerInst．，82，1113(1990)．3)P．Skehan，R．Strong，D．Scudiero，A．Monks，J．B．Mcmahan，D．T．Vistica，J．Warren，H．Bokesch，S．KenneyandM．r．Boyd．；J，Natl．CancerInst．，82，1107(1990)．C．結果由上述，測定對P388小鼠白血病組的抗癌效果的結果可以看到，本發明的化合物，在表中所有的化合物都具有比對照藥物自力黴素(mitomycinC)同等以上的抗癌效果。表2實驗例3對照TopoisomeraseⅡ活性抑制作用的測定方法a)．DNA松馳鑑定法用使用超螺旋的pBR322DNA為基質的松馳鑑定法對TopoisomeraseⅡ的活性抑制程度進行測定。用含有超螺旋形的pBR322的反應計(50mmol，Tris-HCl，pH7．5，50mmolKCl，20mmolMgCl2，0．5mmol，EDTA，2mmolATP，60μgBSA)中添加TopoⅡ和抑制劑，在37℃使之反應30分鐘後，加入1／4體積停止緩衝劑(5％SDS，50mmolEDTA，30％甘油，0．1mg／ml=甲苯苯胺，0．1mg／mlBPB)，使反應停止。在0．7％瓊脂凝膠中使反應產物進行電泳後，用溴化3．8=氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓進行染色在紫外線下觀察DNA的移動度。b)．DNA分裂鑑定在含超螺旋形的pBR322的分裂緩衝劑(30mmolTris-HCl，pH7．5，60mmolKCl，10mmolMgCl2，15mmolβ-巰基乙醇，30μg／mlBSA)中添加TopoⅡ和抑制劑，在37℃使之反應30分鐘後，添加為1％的SDS使反應停止。在其中加入蛋白酶K成50μg／ml，在56℃使之反應30分鐘後，用苯酚／氯仿精製DNA。在瓊脂凝膠中電泳該DNA後，在硝化纖維素膜上使之轉移。進行用放射性同位素所標記的探測DNA和原位雜交後，用X-射線照射硝化纖維素膜，使之減光進行曝光後，觀察DNA的切斷程度。c)．結果由對TopoisomeraseⅡ活性抑制能力的測定結果表明，本發明的所有的化合物都比對照藥物etoposide能觀察到優異的抗癌效果。表3實驗4急性毒性實驗(LD50)a)實驗方法Litchfield-Wilcoxon法利用6周的ICR鼠(雄，30±2．0g)，在實驗前於室溫23±1℃、溼度60±5％的條件下自由攝取因體飼料及水。使用鼠中6隻實驗動物向腹腔內給藥，記錄14日後的狀態和生死情況，解剖死去動物並用肉眼觀察病變。按Litchfied-Wilcoxon法求LD50值。b)．結果本發明的化合物在急性毒性方面比Cispeatin的安全性優越，可以確認能相當程度地克服目前技術在限制給藥量、毒性方面所具有的問題。表4由上述實驗可知，本發明的化合物遠比目前的抗癌劑安全並具有優越的抗癌作用，這樣的化合物可以作為新抗癌而被有效地使用。權利要求1．一種化合物及其在藥學上所允許的加酸鹽，是由下述通式(Ⅰ)式中，A為氫原子或(其中，X為氧原子或S原子，R1、R2、R3、R4、R5分別為氫原子、滷原子、硝基、氨基、羥基、C1-C4的低級烷基羥基、C1-C4的紙級烷基氨基、C1-C8的烷基或C1-C4的低級烷氧基或C1-C4的低級烷羰基，而且m及n為0、1或2)；R6、R7、R8、R9分別為C1-C8的烷基或C1-C4的低級烷氧基；Y為氫原子、氨基、-N=CHR』(其中，R』為氫原子、苄基、C1-C8的烷基或C1-C6的低級烷基氨基)、(其中，R』』為氫原子、苄基、C1-C8的烷基或C1-C6的低級烷基氨基，R』』』為氫原子、苄基、C1-C8的烷基或氨基保護基)或者(其中，X為如上述，R1』、R2』、R3』、R4』、R5』分別為氫原子、滷原子、硝基、氨基、羥基、C1-C4的低級烷基羥基、C1-C4的低級烷基氨基、C1-C8的烷基、C1-C4的低級烷氧基或C1-C4的低級烷基羧基，而且q及r為0、1或2)。2．一種通式(Ⅰ)的化合物或其在藥學上可能使用的加酸鹽的製劑的製備方法，包括使通式(a)的化合物在-CX-供給試劑存在下轉化成其後的通式(b)，然後使之與通式(c)的化合物反應製備通式(Ⅰ)的化合物，或者根據需要轉換成加酸鹽製備其加酸鹽；式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1』、R2』、R3』、R4』、R5』、R』、A及Y為如權利要求1所述，Y為H或-NH2。3．一種通式(Ⅰ)的化合物或其在藥學上可能使用的加酸鹽的製劑的製備方法，包括在鹼和有機溶劑的存在下使用通式(d)的化合物與HCOR』反應；其中，R6、R7、R8、R9、R』、A及Y為權利要求1所述。4．一種通式(Ⅰ)的化合物或其在藥學上可能使用的加酸鹽的製劑的製備方法，包括在鹼和有機溶劑的存在下使用通式(d)的化合物與反應；其中，R6、R7、R8、R9、R』』、R』』』、A及Y為權利要求1所述。全文摘要一種用通式(Ⅰ)所表示的新9－氨基吖啶衍生物及其製備方法以及其藥學上可以使用的鹽和製劑的製備方法。式中,A為氫原子或(Ⅱ)(其中,X為氧原子或硫原子,R文檔編號C07D219/10GK1291189SQ99803076公開日2001年4月11日申請日期1999年12月17日優先權日1998年12月18日發明者曺義煥,鄭淳侃,李淳煥,權鎬皙,姜東旭,周定垀申請人:三進位藥株式會社