有機化學還原反應的本質(有機合成系列之還原反應)
2023-04-12 01:50:24
[概念]
酮或醛與鋅汞齊和鹽酸共熱,羰基還原成亞甲基的反應稱為Clemmensen還原。
[反應通式]
[反應機理]
尚無定論,其中兩種觀點為:
其一:
其二:
[反應中應注意的問題]
本反應常在水、乙酸、乙醇、甲苯等溶劑中進行。
分子中的碳碳雙鍵(除α,β-不飽和鍵外)、羰基、酯基等均不受影響。
雜環酮還原時,有時會發生縮環或擴環反應。
本還原的副反應是生成頻哪醇、烯烴,有時生成樹脂狀聚合物。
[應用及優缺點]
本反應是一種操作簡便、應用廣泛的還原法。對羰基具有選擇性還原作用。
主要用於酮的還原,還原醛時產率較低。可還原大多數脂肪、脂環、脂肪-芳香酮,而且產率高。尤其對低相對分子量的酮,還原效果更佳。本還原由於反應條件劇烈。因而通常不適用於對酸及熱敏感的羰基化合物的還原。
[示例]
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